Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

 
OKSIALDEGIDLAR VA OKSIKETONLAR 
Tuzilishida bir vaqtning o‘zida gidroksil va karbonil guruhlari bo‘lgan birikmalar oksialdegidlar 
va oksiketonlar deyiladi. 
Gidroksil va karbonil guruhlarning o‘zaro xolatlariga qarab, ular 

-, 

-, 

- va x.k. oksialdegid va 
oksiketonlarga bo‘linadilar: 
C H
3
– C H
2
– C H – C H O
O H
C H
3
– C H – C H
2
– C H O
O H
C H
3
– C H
2
– C H – C H O
O H
C H
3
– C H – C H
2
– C H O
O H
α-oksimoy aldegid β- oksimoy aldegid 
2-oksibutanal 3-oksibutanal 
Oksialdegid va oksiketonlar ko‘p atomli spirtlarni oksidlab, galogen saqlovchi aldegid va 
ketonlarni gidrolizlab, aldol kondensatlanish orqali va boshqa usullar bilan olinishi mumkin: 
1. Ko‘p atomli spirtlarni oksidlanganda oksialdegid va oksiketonlarning aralashmasi hosil 
bo‘lishi mumkin, maslan: 

---

398
СH
2
OH
СHOH
СH
2
OH
CH
2
– CH – CHO
OH
OH
CH
2
– C – CH
2
O
OH
OH
СH
2
OH
СHOH
СH
2
OH
CH
2
– CH – CHO
OH
OH
CH
2
– CH – CHO
OH
OH
CH
2
– C – CH
2
O
OH
OH
1-modda glitserin aldegid 
2-modda dioksiatseton 
2. Aldol kondensatlanish yordamida 

-oksialdegid va oksiketonlarni hosil qilish mumkin:
2CH
3
CHO
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
OH
–
OH
2CH
3
CHO
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
OH
–
OH
Oksialdegid va oksiketonlar aldegid, keton va spirtlarning xossalarini namoyon qilish bilan 
birgalikda, ular uchun bir qator o‘ziga xos hususiyatlar ham mavjuddir: 
1) 

- va γ-oksialdegidtsiklik yarim atsetallarni hosil qiladilar:
CH
2
– C 
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
OH
CH
2
– CH 
O
CH – CH
2
O
HO
CH
2
– C 
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
OH
CH
2
– CH 
O
CH – CH
2
O
HO
CH
2
– C 
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
CH
2
– C 
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
OH
CH
2
– CH 
O
CH – CH
2
O
HO
OH
CH
2
– CH 
O
CH – CH
2
O
HO
CH
2
– CH 
O
CH – CH
2
O
HO
2,5-dioksi-1,4-dioksan 
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O 
OH H
CH
2
– CH
2
CH
2
C – OH
O
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O 
OH H
CH
2
– CH
2
CH
2
C – OH
O
α-oksitetragidrofuran 
2) 

-oksialdegid va 

-oksiketonlar qizdirilganda suvni yo‘qotib to‘yinmagan aldegid va 
ketonlarni hosil qiladilar: 
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
-H
2
O
OH
CH
3
– CH = CH - CHO
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
-H
2
O
OH
CH
3
– CH = CH - CHO
3) 

-oksialdegid va 

-oksiketonlar uch malekula fenilgidrazin bilan reaksiyaga kirishib, 
ozozonlarni hosil qiladilar: 
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
фенил гидразин
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2 
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
фенил гидразин
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2 
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
OH
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
OH
OH
OH
фенил гидразин
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2 
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2 
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2 
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
ozozon 
4) Ishqorlar ishtirokida 

-oksikarbonilli birikmalar izomerlanish reaksiyalariga kirisha oladilar: 
СHO
СHOH
СH
3
СHOН
С – OH
СH
3
СH
2
OH
С = O
СH
3
СHO
СHOH
СH
3
СHO
СHOH
СH
3
СHOН
С – OH
СH
3
СH
2
OH
С = O
СH
3
СH
2
OH
С = O
СH
3

---

399
AMINOKISLOTALAR 
Molekulasida bir vaqtning o’zida ham aminogruppa – NH
2
, ham karboksil – COOH gruppa 
bo’ladigan azotli organik birikmalar 
aminokislotalar 
deb ataladi.
Aminokislotalarni organik kislotalarning hosilalari deb – ya’ni kislotalar radikalidagi bir yoki bir 
necha H-atomlarining aminogruppaga almashinishining natijasi deb qarash mumkin. Ularning umumiy 
formulasi 
C
n
H
2n
(NH
2
)(COOH) 
yoki 
H
2
N–R–COOH
ga to’g’ri keladi.
Aminokislotalar aminogruppa – NH
2
va karboksil – COOH gruppalarning soniga qarab 
uch 
xil 
bo’ladi:
I. 
Molekulasida 
bitta
aminogruppa - NH
2
va 
bitta
karboksil – COOH gruppa tutgan 
aminokislotalar. Bunday aminokislotalar 
monoamino-monokarbon
kislotalar deyiladi. M-n:
H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH 
Ushbu tarkibdagi aminokislotalarning eritmalari 
neytral
muhitga ega bo’ladi. 
II. 
Molekulasida 
ikkita
aminogruppa - NH
2
va 
bitta
karboksil – COOH gruppa tutgan 
aminokislotalar. Bunday aminokislotalar 
diamino-monokarbon
kislotalar deyiladi. M-n:
H
2
N–CH–CH
2
–COOH 
NH
2
Ushbu tarkibdagi aminokislotalarning eritmalari 
asosli
muhitga ega bo’ladi. 
III. 
Molekulasida 
bitta 
aminogruppa - NH
2
va 
ikkita
karboksil – COOH gruppa tutgan 
aminokislotalar. Bunday aminokislotalar 
monoamino-dikarbon
kislotalar deyiladi. M-n:
H
2
N–CH–CH
2
–COOH 
COOH 
Ushbu tarkibdagi aminokislotalarning eritmalari 
kislotali
muhitga ega bo’ladi. 
Radikalning tabiatiga ko’ra aminokislotalar alifatik, aromatik, oltingugurtli, gidroksil gruppali, 
geterotsiklik, to’yingan va to’yinmaganlarga farqlanadi. Aminokislotalar juda muhim ahamiyatga ega, 
chunki hayot uchun nihoyatda zarur bo’lgan modda – oqsilning molekulalari 
α-
aminokislotalar 
qoldig’idan tashkil topganligi sababli, aminokislotalar juda katta ahamiyatga egadirlar. Oqsillar 
gidrolizlanganda 
α-
aminokislotalarga ajraladi. 
Nomenklaturasi. 
Aminokislotalarning gomologik qatori 
aminosirka
kislotadan boshlanadi. 
Aminochumoli kislota mavjud emas. Aminokislotalarni nomlashda 
emperik
va 
sistematik
nomenklaturadan foydalaniladi. 
Empirik
nomenklatura bo’yicha nomlashda aminokislotalar nomi tegishli kislota nomi oldiga 
amino
so’zi qo’shib hosil qilinadi. Karboksil va aminoguruhlarning holati 

-, 

-, γ-
kabi hariflar bilan 
ifodalaniladi. Chunki, 
2
ta C-atomi tutgan aminokislota H
2
N–CH
2
–COOH 
α-aminosirka
kislota yoki 
glikokol 
(
grekcha
«glycos» - shirin
va 
«kolla» - yelim
so’zlaridan kelib chiqqan). U 
shirin
ta’mga ega 
bo’lib, birinchi marta 
«hayvon yelimidan»
ajratib olingan. 
Sistematik
nomenklaturada esa aminoguruhning holati raqamlar bilan ko’rsatiladi va raqamlash 
karboksil gruppa tomondan boshlanadi, dastlab amino gruppa joylashgan uglerod raqami keyin amino 
so’zi va aminokislotalarning nomi tegishli to’yingan uglevodorod nomidan hosil qilinadi. 
Masalan:
Aminokislota nomi 
Trivial 
nomlanishi 
Ratsional 
nomlanishi 
Sistematik 
nomlanishi 
H O O C – C H
2
N H
2
H O O C – C H
2
N H
2
glitsin, 
glikokol 
aminosirka kislota aminoetan kislota 
CH
3
– CH – COOH
NH
2
NH
2 
– CH
2
– CH
2
– COOH
CH
3
– CH
2
– CH – CH – COOH
NH
CH
CH
3
– CH – COOH
NH
2
NH
2
NH
2 
– CH
2
– CH
2
– COOH
CH
3
– CH
2
– CH – CH – COOH
NH
NH
CH
CH
α-alanin 
α-amino-propion 
kislota 
2-aminopropan 
kislota 
β-alanin 
β-amino-propion 
kislota 
3-aminopropan 
kislota 
izoleytsin 
α-amino-
izokapron kislota 
2-amino-3-
metilpentan kislota 
γ-aminomoy 
kislota 
4-aminobutan 
kislota 

---

400
treonin 
α-amino-β-
oksimoy kislota 
2-amino-3-
oksibutan kislota 
NH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH



aminopropion kislota
NH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH
1
2
3

aminopropion kislota
NH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH



aminokapron kislota



H
2
N-CH
2
-COOH
Glitsin (glikokol)
CH
3
-CH-COOH
NH
2
Alanin
CH
3
-CH-CH-COOH
CH
3
NH
2
Valin