Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

IKKI ASOSLI TO‘RT ATOMLI OKSIKISLOTALAR 
Ikki asosli to‘rt atomli oksikislotalarga vino kislotalar HOOC–CHOH–CHOH–COOH misol bo‘ladi. 
Vino kislota tuzilishida ikkita asimmetrik uglerod atomi bo‘lganligi sababli to‘rtta optik izomer hosil 
qilish kerak edi. 
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
OH
OH
H
COOH
COOH
H
H
HO
HO
I
II
III
IV
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
OH
OH
H
COOH
COOH
H
H
HO
HO
I
II
III
IV
(+)-vino kislota (-)-vino kislota mezo-vino kislota 

---

394
Tekshirishlar natijasida shu narsa aniqlanganki, vino kislotalar 4 ta emas, 3 ta izomer hosil qilar 
ekan. YUqorida keltirilgan 3 va 4 formulalar bitta molekulani optik faol bo‘lmagan vino kislotani 
tuzilishini ifodalar ekan. d va l vino kislotalardan hosil bo‘lgan ratsemat – uzum kislota deb ataladi. 
Vino kislotalar sintetik usulda dibrom qaxrabo kislotani gidrolizlab yoki malein va fumar 
kislotalarga vodorod peroksid ta’sir ettirib hosil qilinadi: 
H
C
C
H
COOH
COOH
+ [HO – OH]
COOH
COOH
H
OH
OH
H
H
C
C
H
COOH
COOH
+ [HO – OH]
COOH
COOH
H
OH
OH
H
C
C
H
COOH
COOH
+ [HO – OH]
COOH
COOH
H
OH
OH
H
COOH
COOH
H
OH
OH
H
C
C
H
HOOC
COOH
H
+ [HO – OH]
COOH
COOH
H
H
OH
HO
+
COOH
COOH
H
H
OH
HO
C
C
H
HOOC
COOH
H
+ [HO – OH]
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
H
OH
HO
+
COOH
COOH
H
H
OH
HO
COOH
COOH
H
H
OH
HO
d - vino kislota o‘simlik dunyosida keng tarqalga (uzumda, ryabinada va x.k.). uning kaliyli 
nordon tuzi uzumni bijg‘ishi vaqtida changlarning tagida vino toshi ko‘rinishida cho‘kadi. d = vino 
kislotani qizdirilganda pirouzum kislotaga aylanadi: 
HOOC – C – C – COOH 
HO
-CO
2
;-H
2
O
H
H OH
CH
2
= C – COOH 
OH
CH
3
– C – COOH 
O
HOOC – C – C – COOH 
HO
-CO
2
;-H
2
O
H
H OH
CH
2
= C – COOH 
OH
CH
3
– C – COOH 
O
Vino kislota va uning tuzlari turli maqsadlarda bo‘yoqchilikda oziq-ovqat sanoatida, 
radiotexnika, analitik kimyoda ishlatiladi.