Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2
CH
3 
etilasetat 
+ NH
3 
CH
3
 – C 
O
NH
2 
asetamid 
+ CH
3
CH
2
OH
 

 CH
2
 – CH – CH
2
 – CH – CH
2
 – CH 

 
O 
C = O
CH
3
 
O 
C = O
CH
3
 
O 
C = O 
CH
3
polivinilasetat 
H
2
SO
4
,
 
37 – 39
o
S
 

 CH
2
 – CH – CH
2
 – CH – CH
2
 – CH 

OH
OH 
OH
 + CH
3
OH 
+ CH
3
COOCH
3
polivinilspirti 
metilasetat 
vinilasetat 
CH
3
 – C 
O 
OCH = CH
2 
polimtrizatsiya 

 CH
2
 – CH – CH
2
 – CH – CH
2
 – CH 

 
O 
C = O 
CH
3
O 
C = O
CH
3
 
O 
C = O 
CH
3
 
polivinilasetat 
HC 

 CH + CH
3
COOH 
H
2
SO
4 
H
2
C = CH – O – COCH
3
 
vinilasetat 

---

340 
Ko’rib turganimizdek, hosil bo’luvchi spirtdagi gidroksil saqlovchi uglerod atomida 
uchta guruh mavjud, ular molekulaga Grinyar reaktividan o’tadi. Bunday reaktsiyalarda ketonlar 
o’rnida murakkab efirlardan foydalanish maqsadli; chunki murakkab efirlar ketonlarga nisbatan 
arzon. Masalan, trifenilkarbinol, fenilmagniybromid va murakkab efir – etilbenzoatdan yoki 
keton – benzofenondan olinishi mumkin. Bunda kam bosqichli va yuqori chiqim bilan hosil 
bo’luvchi benzoy kislotadan eterifikatsiya orqali etilbenzola hosil qilish va so’ngra 
trifenilkarbinolga o’tish maqsadlidir (ikkinchi reaktsiya yordamida trifenilkarbinol olish uchun, 
benzoy kislota dastlab xlorangidridga o’tkaziladi, so’ngra benzolni Fridel-Krafts usulida 
atsillanadi va benzofenon hosil bo’ladi). 
Murakkab efirlarning ketonlarga nisbatan bunday reaktsiyalardagi ustunligini 3-
etilgeptanol sintezida ham ko’rish mumkin. 
Chumoli kislota efirlari 
HCOOR
′
(karbonil guruhidagi uglerodda vodorod atomi 
saqlovchi birikma) Grinyar reaktivi bilan ta’sirlashib ikkilamchi spirt hosil qiladi. Bu reaktsiya 
simmetrik ikkilamchi spirtlar
RCNONR 
olishning muhim usulidir. Masalan: 
Murakkab efirlarni qaytarish. 
Ko’plab organik birikmalar kabi, murakkab efirlar ham 
ikki usulda qaytarilishi mumkin: a) molekulyar vodorod yordamida katalitik gidrirlash orqali 
yoki b) kimyoviy qaytaruvchilardan foydalanib. Har ikkala usulda ham murakkab efirlardan 
birlamchi spirtlar (efiri xisoblanuvchi spirt yoki fenoldan tashqari) hosil bo’ladi. 
Gidrogenoliz (vodorod bilan parchalash) oddiy gidrirlashga nisbatan maxsus sharoitlarda 
olib boriladi. Bu reaktsiyada yuqori bosim va yuqori xarorat talab etiladi; katalizator sifatida 
RCOOR
′
RCH
2
OH + R
′
OH
birlamchi spirt 
qaytarish 
etilformiat 
H – C
O
OC
2
H
5 
+ 2 CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
CH
2
 – C – CH
2
CH
2
CH
3
OH
 
H
 
geptanol 
2-propilmagniy bromid 
n-C
4
H
9 
– C – OH
 
3-etil-3-geptanol 
2C
2
H
5
MgBr 
n-C
4
H
9
COOC
2
H
5 
C
2
H
5
OH, H
+ 
n-C
4
H
9
 – COOH
C
4
H
9
 – C – C
2
H
5
 
O
(C
2
H
5
)
2
Cd
 
C
4
H
9
COCl
C
6
H
5
MgBr 
metilvalerat 
valeriyan kislota 
valeroilxlorid 
3-geptanon 
C
2
H
5 
C
2
H
5 
– C – OH
trifenikarbinol 
2C
6
H
5
MgBr 
– COOC
2
H
5
C
2
H
5
OH, H
+ 
– COOH
– C –
O
C
6
H
6
, AlCl
3 
– COCl
C
6
H
5
MgBr 
etilbenzoat 
benzoy kislota 
benzilxlorid 
benzofenon 
R – C
O
OR
′
 
murakkab efir 
R
′′
MgX 
R – C 
O
R
′′
+
R
′
OMgX 
R
′′
MgX 
R – C 
R
R
′′
OMgX 
H
2
O 
R – C
R 
R
′′
OH 
uchlamchi spirt 

---

341 
oksidlar aralashmasi – mis xromit nomi bilan ma’lum 
SuO, CuCr
2
O
4
ta’sir massasidan 
foydalaniladi, masalan: 
Murakkab efirlarni kimyoviy qaytarish spirt hamda natriy metalli aralashmasi yoki 
ko’pincha litiy alyuminiy gidrid yordamida olib boriladi: 
Yog’lar. Yog’larning tabiatda uchrashi va ularning tarkibi
Inson hayot faoliyatida doimiy zarur bo’lgan shunday murakkab efirlar borki, ular 
xayvonlarda va o’simliklarda katta miqdorlarda saqlanadi. Bular 
yog’lar 
deb ataladi (suyuq 
xolatda bo’lsa 
moylar
nomi bilan ma’lum) Jo’xori, koks, paxta va palma moyi, mol, qo’y va 
sarig’ yog’lar asosan karbon kislotalarning murakkab efirlaridir. Bu barcha efirlar bir spirtning – 
glitserinning 
NOSN
2
SNONSN
2
ON
hosilalaridir va shuning uchun ular 
glitseridlar
deb ataladi.
Yog’lar hosil qiluvchi karbon kislotalar tarmoqlanmagan (kamdan-kam juda oz miqdor – 
tarmoqlangan) kislotalar sinfiga mansub va 3 – 18 tagacha uglerod atomlari saqlaydi; S
3
va S
5
lardan tashqari yog’lar asosan uglerod atomlari juft bo’lgan kislotalardan iborat. Tarkibda 
to’yingan kislotalar bilan birga bir yoki ikkita qo’shbog’ saqlovchi to’yinmagan kislota qoliqlari 
ham uchraydi. 
-jadval ma’lumotlaridan yog’larning turli karbon kislota aralashmalarining glitsiridlari 
ekanini ko’rishimiz mumkin. Ushbu karbon kislotalar nisbati bir yog’dan boshqasiga o’tishda 
o’zgaradi; har bir yog’ uchun o’ziga xos tarkib mavjud. 
Yog’lar (uglevodlar va oqsillar bilan bir qatorda) uch asosiy ozuqa mahsulotlarining 
biridir; bundan tashqari ular katta masshtablarda xom ashyo sifatida sanoat miqyosida 
ishlatiladi. Yog’lar kimyosi maxsus mutaxassislik fanlarida o’rganiladi. Biz ayni mavzuda 
yog’lar uchun xos bo’lgan ayrim muhim kimyoviy o’zgarishlarni ko’rib o’tamiz. 
 
Yog’larning gidrolizi. Sovunlanish. Sovun.
Sovun tayyorlash – qadimiy kimyoviy 
sintez jarayoni hisoblanadi. Sovun pishirish sezar xukumronlik qilgan davrga borib taqaladi; 
echki yog’ini potash 
(K
2
SO
3
) 
ta’sirida
 
qaytarish orqali insonlar dastlabki glitseridlarni gidroliz 
qilish bilan shug’ullanganlar. Gidroliz natijasida karbon kislota tuzlari va glitserin hosil bo’ladi. 
Biz doimiy ravishda foydalanuvchi sovun, yog’ kislotalarining (uzun zanjirli) natriyli 
tuzlari aralashmasidir. Sovun tarkibi va olinish usuli bilan farq qiladi: agar sovun 
olif moyidan
tayyorlangan bo’lsa – 
kastil sovuni 
deb ataladi; sovun shaffof bo’lishi uchun spirt qo’shib 
pishiriladi; yumshoq sovun ko’piksimon pishiriladi; sovunga turli xid beruvchi vositalar qo’shish 
mumkin; agar natriy ishqori o’rnida kaliydan foydalanilsa, suyuq sovun hosil bo’ladi. Kimyoviy 
jihatdan barcha sovunlar bir xil bo’lib, ularning xususiyati va tabiati bir xildir. 
CH
2
 – O – C – R
CH – O – C – R
′

O 
CH
2
 – O – C – R
′′

O 
+ NaOH
kislota yoki asos 
CH
2
 – OH
CH – OH
CH
2
 – OH
Na – O – C – R 
Na – O – C – R
′
 
Na – O – C – R
′′
 
+
gliserid (yog’) 
gliserin sovun 
O 
O 
O 
O 
CH
3
(CH