387
Sulfokislota xlorgidridlaridan foydalanib sulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil qilish
mumkin:
C
6
H
5
SO
2
Cl + NaOC
2
H
5
C
6
H
5
SO
2
OC
2
H
5
+ NaCl
benzol sulfokislotaning etil efiri
C
6
H
5
SO
2
Cl + 2NH
3
C
6
H
5
SO
2
NH
2
+ NH
4
Cl
benzolsulfamid
Sulfokislota efirlari yaxshi alkillovchi vosita hisoblanadilar.
Sulfokislota amidlari kristall moddalar bo‘lib, ishqorda eriydilar. Gipoxloridlar bilan ta’sir
etilganda vodorod galogenga almashinadi:
C
6
H
5
SO
2
NH
2
+ 2HOCl
C
6
H
5
SO
2
N
Cl
Cl
+ 2H
2
O
benzolsulfodixloramid (dixloramin-B)
Dixloramin-B va xloramid-T
(p–CH
3
–C
6
H
4
–SO
2
HClNa
.
2H
2
O)
dezinfek-siyalovchi vosita
(bakteritsid) sifatida keng qo‘llaniladi.
Sulfokislotalarni rux kukuni va sulfat kislota aralashmasi bilan qaytarilganda
tiofenollar hosil
bo‘ladi:
C
6
H
5
SO
3
H
Zn + H
2
SO
4
C
6
H
5
SH
Sulfoguruh almashinadigan reaksiyalarga quyidagilar misol bo‘ladi.
Sulfokislotalarning gidrolizi.
Sulfokislotalarga kislotali muhitda suv bug‘i bilan ta’sir etilganda gidrolizlanadilar:
C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O
H
+
C
6
H
6
+ H
2
SO
4
Sulfokislotalarning tuzlariga ishqorlar qo‘shib qizdirilganda fenolyatlar hosil bo‘ladi:
C
6
H
5
SO
3
Na + 2NaOH
320ºS
C
6
H
5
ONa + Na
2
SO
4
+ H
2
O
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
Sulfokislotalar tuzlarissianid kislota tuzlari bilan qo‘shib qizdirilganda nitrillar hosil bo‘ladi:
C
6
H
5
SO
3
Na + NaCN
C
6
H
5
CN + Na
2
SO
4
Hosil qilingan nitrillarni gidrolizlab karbonkislotalar olish mumkin.
Benzol halqasining reaksiyalariga sulfokislotalarni galogenlash va nitrolash jarayonlari misol
bo‘la oladi. Sulfoguruh ikkinchi tur yo‘naltiruvchi bo‘lganligi tufayli ta’sir etayotgan reagentlarni faqat
m-holatga yo‘naltiradi:
SO
3
H
+ Br
2
SO
3
H
SO
3
H
+ HBr
Ishlatilishi.
Aromatik sulfokislotalar sanoat va texnikada qo‘llaniladilar. Ular bo‘yoqlar olishda,
fenol ishlab chiqarishda ishlatiladilar.
Alkil-arilsulfon kislotalarning natriyli tuzlari sintetik yuvuvchi vositalar sifatida ishlatiladi.
390
ARALASH FUNKSIYALI BIRIKMALAR
Aralash funksiyali birikmalarning tuzilishida bir vaqtning o‘zida ikki va undan ortiq funksional
guruh ishtirok etadi. Ularga oksi
kislotalar, oksialdegid va oksiketonlar, aminokislotalar
va boshqalar
misol bo‘ladi.
OKSIKARBON KISLOTALAR
Molekulasi tarkibida
gidroksil
(OH) va
karboksil
–COOH gruppalar bo’lgan organik karbon
kislotalar
oksikarbon
kislotalar yoki
gidroksikarbon
kislotalar deyiladi.
Oksikislotalar molekulasi tarkibidagi
karboksil
gruppa soniga
qarab
bir asosli, ikki asosli, uch
asosli
kislotalarga,
gidroksil
gruppaning
umumiy
soniga qarab
ikki atomli, uch atomli
kislotalarga
bo’linadi.
M-n:
Sut kislota :
H
3
C–CHOH–COOH
bir asosli
–
ikki atomli kislota.
Olma kislota :
HOOC–CHOH–CH
2
–COOH
ikki asosli
–
uch atomli kislota.
Nomenklaturasi.
Oksikislotalarning ko’pchiligi asosan
trivial
nom bilan ataladi, ya’ni
kislotaning nomi shu
kislota
birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini yoki qanday
birikmalar
tarkibida uchrashini ko’rsatadi.
HOCH
2
–COOH
glikol kislota
H
3
C–CHOH–COOH
sut kislota
HOOC–CHOH–CH
2
–COOH
olma kislota
OH
HOOC–CH
2
–C–CH
2
–COOH
limon kislota
COOH
Ratsional
nomenklaturaga binoan oksikislotalarning nomlari tegishli karbon kislotalarning
trivial
nomlari va
oksi-, dioksi-, trioksi-, old
qo’shimchasidan hosil qilinadi. Oksigruppalarning
zanjirdagi
holati
α - ,β -, γ-,
yunon
harflari bilan ko’rsatiladi. Harflash
karboksil
gruppa bilan
bog’langan
C-atomidan
boshlanadi. M-n:
γ β α
H
3
C–CH
2
–CHOH–COOH
α
-
oksimoy kislota
γ β α
H
3
C–CHOH–CH
2
–COOH
β
-
oksimoy kislota
α α`
HOOC–CHOH–CHOH–COOH
α, α`
-
dioksi qahrabo kislota(vino kislota)
391
3.
Oksikislotalarni
sistematik
nomenklaturaga binoan nomlashda uzun zanjirdagi
C-atomlari
sonini ifodalovchi kislota nomiga
gidroksil
gruppa holatini ko’rsatuvchi
raqam
bilan
«gidroksi»
old
qo’shimchasi qo’shiladi.
Raqamlash
karboksil
gruppadan boshlanadi. M-n:
3 2 1
H
3
C–CHOH–COOH
2-gidroksi propan kislota
3 2 1
H
3
C–COH–COOH
2-gidroksi-2-metil propan kislota
CH
3
3 2 1
H
2
COH–CH–COOH
3-gidroksi-2-metil propan kislota
CH
3
Izomeriyasi.
Oksikislotalarning izomeriyasi:
Molekuladagi
gidroksil
gruppaning
karboksil
gruppaga nisbatan qanday joylashganligiga;
2.
Kislota molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga bog’liq bo’ladi. M-n: molekulasida
4 ta
C-atomi bo’lgan
oksikislotaning
5 ta izomeri
bor:
Formulasi
Sistematik nomlanishi
Ratsional nomlanishi
4 3 2 1
H
3
C–CH
2
–CHOH–COOH
2-gidroksi butan kislota.
α-oksimoy kislota.
4 3 2 1
H
3
C–CHOH–CH
2
–COOH
3-gidroksi butan kislota.
β-oksimoy kislota.
4 3 2 1
H
2
COH–CH
2
–CH
2
–COOH
4-gidroksi butan kislota.
γ-oksimoy kislota.
3 2 1
H
2
COH–CH–COOH
CH
3
3-gidroksi-2-metil
propan
kislota
α-metil-β-oksipropion
kislota
3 2 1
H
3
C–COH–COOH
CH
3
2-gidroksi-2-metil propan
kislota.
α-oksi-α-metil propion
kislota.
Oksikislotalar molekulasida
asimmetrik
C-atomlari bo’lsa,
fazoviy ko’zgu (optik)
izomerlar
vujudga keladi. M-n:
sut
kislotaning shunday
ko’zgu
izomerlari bor:
OH OH
C=O C=O
H–C–OH HO–C–H
CH
3
CH
3
D (+) sut kislota. D (-) sut kislota.
Olinishi.
Oksikarbon kislotalar tabiatda ko’p tarqalgan bo’lib, m-n: (olma, sut, limon kislotalar),
ular asosan o’simliklar tarkibida uchraydi. Oksi monokarbon kislotalarning molekulasida ham gidroksil
gruppa, ham karboksil gruppa bo’lganligi sababli ular spirtlarga karboksil gruppa yoki kislotalarga
gidroksil gruppa kiritish orqali sintez qilinadi.
1.
Oksikarbon kislotalar, 1,2-glikollar yoki ularning kamida bitta birlamchi spirt gruppasi (-
CH
2
OH) bo’lgan hosilalarini oksidlash yo’li bilan hosil qilinadi:
HOCH
2
–CH
2
OH + O
2
→ H
2
O + HOCH
2
–COOH
glikol kislota
etilenglikol
HOCH
2
–CHOH–CH
3
+ O
2
→
H
2
O + H
3
C–CHOH–COOH
sut kislota
Do'stlaringiz bilan baham: 
