340
Ko’rib
turganimizdek, hosil bo’luvchi spirtdagi gidroksil saqlovchi uglerod atomida
uchta guruh mavjud, ular molekulaga Grinyar reaktividan o’tadi. Bunday reaktsiyalarda ketonlar
o’rnida murakkab efirlardan foydalanish maqsadli; chunki murakkab efirlar ketonlarga nisbatan
arzon. Masalan, trifenilkarbinol, fenilmagniybromid va murakkab efir – etilbenzoatdan yoki
keton – benzofenondan olinishi mumkin. Bunda kam bosqichli va
yuqori chiqim bilan hosil
bo’luvchi benzoy kislotadan eterifikatsiya orqali etilbenzola hosil qilish va so’ngra
trifenilkarbinolga o’tish maqsadlidir (ikkinchi reaktsiya yordamida trifenilkarbinol olish uchun,
benzoy kislota dastlab xlorangidridga o’tkaziladi, so’ngra benzolni Fridel-Krafts usulida
atsillanadi va benzofenon hosil bo’ladi).
Murakkab efirlarning ketonlarga nisbatan bunday reaktsiyalardagi ustunligini 3-
etilgeptanol sintezida ham ko’rish mumkin.
Chumoli kislota efirlari
HCOOR
′
(karbonil guruhidagi uglerodda vodorod atomi
saqlovchi birikma) Grinyar reaktivi bilan ta’sirlashib ikkilamchi spirt hosil qiladi. Bu reaktsiya
simmetrik
ikkilamchi spirtlar
RCNONR
olishning muhim usulidir. Masalan:
Murakkab efirlarni qaytarish.
Ko’plab organik birikmalar kabi, murakkab efirlar ham
ikki usulda qaytarilishi mumkin: a) molekulyar vodorod yordamida katalitik gidrirlash orqali
yoki b) kimyoviy qaytaruvchilardan foydalanib. Har ikkala usulda ham murakkab efirlardan
birlamchi spirtlar (efiri xisoblanuvchi spirt yoki fenoldan tashqari) hosil bo’ladi.
Gidrogenoliz (vodorod bilan parchalash) oddiy gidrirlashga nisbatan maxsus sharoitlarda
olib boriladi. Bu reaktsiyada yuqori bosim va yuqori xarorat talab etiladi;
katalizator sifatida
RCOOR
′
RCH
2
OH + R
′
OH
birlamchi spirt
qaytarish
etilformiat
H – C
O
OC
2
H
5
+ 2 CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
CH
3
CH
2
CH
2
– C – CH
2
CH
2
CH
3
OH
H
geptanol
2-propilmagniy bromid
n-C
4
H
9
– C – OH
3-etil-3-geptanol
2C
2
H
5
MgBr
n-C
4
H
9
COOC
2
H
5
C
2
H
5
OH, H
+
n-C
4
H
9
– COOH
C
4
H
9
– C – C
2
H
5
O
(C
2
H
5
)
2
Cd
C
4
H
9
COCl
C
6
H
5
MgBr
metilvalerat
valeriyan kislota
valeroilxlorid
3-geptanon
C
2
H
5
C
2
H
5
– C – OH
trifenikarbinol
2C
6
H
5
MgBr
– COOC
2
H
5
C
2
H
5
OH, H
+
– COOH
– C –
O
C
6
H
6
, AlCl
3
– COCl
C
6
H
5
MgBr
etilbenzoat
benzoy kislota
benzilxlorid
benzofenon
R – C
O
OR
′
murakkab efir
R
′′
MgX
R – C
O
R
′′
+
R
′
OMgX
R
′′
MgX
R – C
R
R
′′
OMgX
H
2
O
R – C
R
R
′′
OH
uchlamchi spirt
341
oksidlar aralashmasi – mis xromit nomi bilan ma’lum
SuO, CuCr
2
O
4
ta’sir massasidan
foydalaniladi, masalan:
Murakkab efirlarni kimyoviy qaytarish spirt hamda natriy
metalli aralashmasi yoki
ko’pincha litiy alyuminiy gidrid yordamida olib boriladi:
Yog’lar. Yog’larning tabiatda uchrashi va ularning tarkibi
Inson hayot faoliyatida doimiy zarur bo’lgan shunday murakkab efirlar borki, ular
xayvonlarda va o’simliklarda katta miqdorlarda saqlanadi. Bular
yog’lar
deb ataladi (suyuq
xolatda bo’lsa
moylar
nomi bilan ma’lum) Jo’xori, koks,
paxta va palma moyi, mol, qo’y va
sarig’ yog’lar asosan karbon kislotalarning murakkab efirlaridir. Bu barcha efirlar bir spirtning –
glitserinning
NOSN
2
SNONSN
2
ON
hosilalaridir va shuning uchun ular
glitseridlar
deb ataladi.
Yog’lar hosil qiluvchi karbon kislotalar tarmoqlanmagan (kamdan-kam juda oz miqdor –
tarmoqlangan) kislotalar sinfiga mansub va 3 – 18 tagacha uglerod atomlari saqlaydi; S
3
va S
5
lardan tashqari yog’lar asosan uglerod atomlari juft bo’lgan kislotalardan iborat. Tarkibda
to’yingan kislotalar bilan birga bir yoki ikkita qo’shbog’ saqlovchi to’yinmagan kislota qoliqlari
ham uchraydi.
-jadval ma’lumotlaridan yog’larning turli karbon kislota aralashmalarining glitsiridlari
ekanini ko’rishimiz mumkin. Ushbu karbon kislotalar nisbati bir yog’dan boshqasiga o’tishda
o’zgaradi; har bir yog’ uchun o’ziga xos tarkib mavjud.
Yog’lar (uglevodlar va oqsillar bilan bir qatorda) uch asosiy
ozuqa mahsulotlarining
biridir; bundan tashqari ular katta masshtablarda xom ashyo sifatida sanoat miqyosida
ishlatiladi. Yog’lar kimyosi maxsus mutaxassislik fanlarida o’rganiladi. Biz ayni mavzuda
yog’lar uchun xos bo’lgan ayrim muhim kimyoviy o’zgarishlarni ko’rib o’tamiz.
Yog’larning gidrolizi. Sovunlanish. Sovun.
Sovun tayyorlash – qadimiy kimyoviy
sintez jarayoni hisoblanadi. Sovun pishirish sezar xukumronlik
qilgan davrga borib taqaladi;
echki yog’ini potash
(K
2
SO
3
)
ta’sirida
qaytarish orqali insonlar dastlabki glitseridlarni gidroliz
qilish bilan shug’ullanganlar. Gidroliz natijasida karbon kislota tuzlari va glitserin hosil bo’ladi.
Biz doimiy ravishda foydalanuvchi sovun, yog’ kislotalarining (uzun zanjirli)
natriyli
tuzlari aralashmasidir. Sovun tarkibi va olinish usuli bilan farq qiladi: agar sovun
olif moyidan
tayyorlangan bo’lsa –
kastil sovuni
deb ataladi; sovun shaffof bo’lishi uchun spirt qo’shib
pishiriladi; yumshoq sovun ko’piksimon pishiriladi; sovunga turli xid beruvchi vositalar qo’shish
mumkin; agar natriy ishqori o’rnida kaliydan foydalanilsa, suyuq sovun hosil bo’ladi. Kimyoviy
jihatdan barcha sovunlar bir xil bo’lib, ularning xususiyati va tabiati bir xildir.
CH
2
– O – C – R
CH – O – C – R
′
O
CH
2
– O – C – R
′′
O
+ NaOH
kislota yoki asos
CH
2
– OH
CH – OH
CH
2
– OH
Na – O – C – R
Na – O – C – R
′
Na – O – C – R
′′
+
gliserid (yog’)
gliserin sovun
O
O
O
O
CH
3
(CH
Do'stlaringiz bilan baham: 
