O’quv darslik

 
Ba'zi penitsillinlarning kimyoviy tuzilishi 

---

- 822 -
 
 

---

- 823 -
2 - rasm. 
Ba'zi penitsillinlar va sefalosparinlarni asosiy ta'sir spektri. 
O 
K 
S 
A 
S 
I 
L 
L 
I 
N 
Penitsilinaza 
ishlab 
chiqaruvchi
stafilakokklar 
S 
 
E 
 
F 
 
A 
 
L 
 
O 
 
T 
 
I 
 
N 
 
B 
E 
N 
Z 
I 
L 
P 
E 
N 
I 
S 
I 
L 
L 
I 
N 
Penitsilinaza ishlab chiqarmaydigan
stafilakokklar 
 
A 
 
M 
 
P 
 
I 
 
S 
 
I 
 
L 
 
Streptokokklar 
Pnevmokokklar 
Meningokokklar 
Gonokokklar 
Klostridilar 
Kuydirgi tayoqchalari 
Bo‘g‘ma korinebakteriyasi 
Treponema va borrelilar 
Ichak tayoqchasi 
 
L 
 
I 
 
N 
Shigellalar 
Salmonellalar 
Klebsiellalar 
Proteus mirabilis 
 
Gematoensefalik to‘siq ( GET) orqali benzilpenitsillinlar odatdagi sharoitda 
o‘tmaydilar. 
b) yarimsintetik penitsilinlar 
Penitsillinlarni takomillashtirishning katta imkoniyatlari ularning kimyoviy 
tuzilishini asosi bo‘lgan 6-aminopenitsillan kislotasini ajratib olingandan so‘ng 
ochildi.
6- aminopenitsillin kislotasini kimyoviy tuzilishi 

---

- 824 -
6- aminopenitsillan kislotasi benzilpenitsillinni fermentativ yo‘l bilan 
(imidazalar yordamida) parchalash, hamda kimyoviy deatselash usuli bilan 
olinadi. 6- aminopenitsillin kislotasini kimyoviy o‘zgartirish uni amino guruh 
iga turli radikallarni briktirish hisobiga amalga oshirilgan. Izlanishlar ma'lum 
xossalarga ega bo‘lgan yarim sintetik penitsillinlarni yaratishga qaratilgan edi 
(4-jadval):
4-jadval.
Penitsillinlar qatorini solishtirma bahosi. 
Preparat 
Me'dani 
kislotali 
muhitiga 
chidamlilik 
Ovqat 
hazm 
traktidan 
so‘rilishi 
% 
Penitsillin
azaga 
chidamlili
gi 
Mikroblarga 
qarshi 
ta'sir spektri 
Gramm 
musbat 
mikroorga
-nizmlar 
Gramm 
manfiy 
mikroorga
-nizmlar 
Benzilpenitsillin 
- 
20-30 
- 
+ 
Oksatsillin 
+ 
20-30 
+ 
+ 
Ampitsillin 
+ 
30-40 
- 
+ 
+ 
Karbenitsillin 
- 
≈ 0 
- 
+ 
+
1 
Tikarsillin 
- 
≈ 0 
- 
+ 
+
1 
Azlotsillin 
- 
≈ 0 
- 
+ 
+
1 
______________________________________________ 
1
Ko‘k yiring tayoqchasiga qarshi faol (Pseudimonas aeruginosa) va proteyning 
har xil tur-lariga- indol musbat (P. vulgaris, P. morganii, P. Rettgeri) lariga ham, 
indol manfiylariga ham (P. mirabilis). 
Izoh. plyus- borligi, minus- bunday xossani yo‘qligi. 
a) qator mikroorganizmlar ishlab chiqaruvchi penitsillinaza (β-laktamaza) 
ta'siriga chidamli; 

---

- 825 -
b) kislotalar ta'siriga chidamligi tufayli ichilganda ham samarador preparatlar; 
v) ta'sir spektri keng penitsillinlar. 
Penitsillinazaga
1
chidamli bo‘lgan penitsillinlarni olinishi muhim qadam 
bo‘ldi. Bunday xossaga ega bo‘lgan yarimsintetik penitsillinlarga oksatsillinni 
natriyli tuzi, dikloksatsillin va boshqalar mansubdir. Ushbu preparatlarning 
qimmati shundan ibo-ratki ular benzilpenitsillinga chidamlilik orttirgan 
stafilokokklar shtammlariga (ular penitsillinaza ishlab chiqaradilar) qarshi 
samarador. Oksatsillinda penitsillina-zaga barqarorlik xossasi kislotalilikka 
chidamlilik bilan mujassamlangan. Mikroblarga qarshi ta'sir spektri bo‘yicha u 
benzilpenitsillindek. Preparatning salmoqli qismi zardob oqsillari bilan 
bog‘lanadi (90
0
/
0
). Gematoensefalik to‘siqdan preparat o‘tmaydi. Asosan buyrak 
orqali ajraladi. Preparatni har 4-6 soatda qabul qilish kerak. Penitsillinaza 
ta'siriga chidamli preparatlar guruh iga yuqori antibakterial faollikka ega bo‘lgan 
va gematoensefalik to‘siqdan o‘ta oladigan nafsillin ham kiradi. U asosan safro, 
kamroq darajada buyrak orqali ajraladi. Enteral va parenteral yo‘llar bilan 
kiritiladi. Ta'sir spektri keng bo‘lgan yarimsintetik penitsillinlar quyidagi guruh 
larga bo‘linadi: 
______________________________________________ 
1
β-laktamazalar qadimdan mavjud bo‘lgan bakterial fermentlar, grammusbat 
mikroorganizm-larning β-laktamli antibiotiklardan ximoyalanish vositasidir. 
Ushbu guruh antibiotiklarini qo‘llash jarayonida Staphylococcus aurens ning 
ko‘p shtammlari β-laktamazani ishlab chiqara boshladilar. Avvallari ushbu 
bakteriyalarda bunday holat juda kam uchrar edi. Bundan tashqari avval bu 
fermentni umuman ishlab chiqarmaydigan Haemaphilus influenza va Neisseria 
genorrholal ham ishlab chiqara boshladilar. Yangi β-laktamli antibiotiklarni 
yaratish jarayonida mavjud β-laktamazalarni o‘zgarishi kuzatildi, ya'ni ularda 
yangi preparatlarni parchalash samaradorligi ortishiga moslashdilar. Hozirgi 
vaqtda β-laktamazalarning 100dan ortiq turlari mavjud. Birlamchi 
tuzilishlaridan kelib chiqqan holda ularni ko‘pincha 4ta guruhga (A,V,S va D) 

---

- 826 -
ajratadilar. A,V va D guruhi o‘zining tarkibida serinning qoldig‘ini tutadi. V 
guruhi esa metall-β-laktama- zalarda ifodalangan β-laktamaza ingibitori 
(faolligini bartaraf etuvchi) bo‘lgan klavulan kislotasi fermentning turli guruhiga 
bir xil ta'sir ko‘rsatmay A guruhidagi β-laktamazani eng samarali darajada 
qamallaydi, D guruhiga kamroq darajada ta'sir ko‘rsatadi V va S guruhidagi β-
laktamazalarga umuman ta'sir etmaydi.