O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

+ / 0
+
3
H
2
s o
4
; —
» s - о н + н 3о +
2
0
S
0 3
H
ч о
Tutovchi sulfat kislota bilan sulfolaganda asosiy sulfolovchi
agent S 0
3
dir. Reaksiyaga kirishish qobiliyati sulfat kislotaga
nisbatan kuchli blgan S 0
3
molekulasida oltingugurt atomi
qisman musbat zaryadlangan:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

5-
о - -
Benzolni S 0 3 bilan sulfolash mexanizmi quyidagicha:
+ S O
3
so3
n - kompleks
S0
3
 
SO
3
H
0
" *"• 
=
0
S 0
3
bilan sulfolashda hosil boigan 
o
- kompleks boshqa
Se2 - reaksiyalaridagidek 
o
 - kompleks-kation emas, balki bi-
qutbli iondir.
Benzolni gidrosulfoniy kationi bilan sulfolash quyidagi me-
xanizm byicha boradi:
Q
+ s— он-
0
S
03
H
o
Q r
K ™
л - kompleks
SO
3
H
н
. 0
+ J \
 
s — он
c - kompleks
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Sulfat angidridi va vodorod xlorididan olinadigan xlorsulfon
kislota arenlarni samarali sulfolovchi reagent hisoblanadi:
o
+ C 1 - S - O H
r /
V
o
o
s o 3H
+ HCl
Arenlar tionil xloridi ishtirokida xona haroratida sulfolanadi
(Bredli,1960-y):
A r-H +H
2
S0
4
+SOCl
2
------ ►
Ar- SO
3
H + S0
2
+ HCl
Toluol benzolga nisbatan oson sulfolanadi:
CH3
CH
3
/ w
s o ’H
1 0 0
% li H
2
S0
4
-н2о
СНз
H
2
S0
4
-н2о
СНз
s o 3H
s o 3H
S03H 
2,4 - toluoldisulfokislota
169
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Yadrosida elektronodonor rinbosarlar saqlagan aromatik
birikmalarni sulfolashda sulfat angidridining piridin yoki diok-
san bilan kompleksidan foydalaniladi:
Xossalari
Benzol qatori sulfokislotalari suvda yaxshi eriydigan, rang-
siz, gigroskopik kristall moddalardir. Ular suvdagi eritmalarida
tla ionlangan bladi:
A r -S 0 3H + H20 < 
~ » A r-S 07+ НэО+
Tuzlar hosil qilishi. 
Arensulfokislotalar kuchli kislota-
lar ( benzolsulfo-kislota uchun pKa « 0,4 ) blib, ishqoriy va
ishqoriy - yer metallar gidroksidlari bilan tuz ( sulfonat ) lar
hosil qiladi:
S 0 3H + 0
^
0
(
1 0 0
%)
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Tegishli sulfatlardan farqli olaroq kaltsiy, bariy, va qo‘rg‘oshin
(II) sulfonatlari suvda yaxshi eriydi.
Desulfolanishi (gidrolizi). 
Arensulfokislotalarning gidrolizi
arenlarni sulfat kislota bilan sulfolash reaksiyasiga teskari
blgan reaksiyadir:
Bu reaksiyada sulfoguruh protonga elektrofil almashinadi.
Sulfat kislota bilan sulfolaganda ham, arensulfokislotalarning
gidrolizida ham bir xil 
a
- kompleks hosil bladi. 
a 
-
 Kompleks-
dan gidrosulfoniy kationi ajralganda aromatik uglevodorod,
proton ajralganda esa arensulfokislota hosil bladi:
Elektrofil almashinish reaksiyalari. 
Sulfoguruh aromatik
yadro elektron buluti zichligini kamaytiradi va elektrofil almashi-
nishni qiyinlashtirib, rinbosarni meta - holatga ynaltiradi:
Аг - S 0 3H + H20
► А г - Н + H2S 0 4
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

S 03H
Вг
2
 (ҒеВг3); А
—НВг
HN0
3
 ( H
2
S04); А
- Н ,0
S 0 3H
Вг
S 03H
N 0
2
Nukleofil almashinish reaksiyalari. 
Sulfokislotalarda aro-
matik yadroning qisman musbat zaryadlanganligi nukleofil re-
agent hujumini va sulfoguruhning sulfit - ion holida ajralishini
osonlashtiradi:
Аг - S0
3
Na+
250- 300° C
NaNH,
-> Аг - NH
2
 + Na
2
S0
3
NaOH
■+■ Аг - OH + Na
2
S0
3
NaSH
■> Ar-SH + Na
2
S0
3
HCOONa
-► Аг - COOH + Na
2
S0
3