Navoiy davlat pedagigika instituti tabiiy fanlar fakulteti

/^H

■4

OTT

H TTO	OH
HO TT	H
H	OH
H

choh

	OTT
	OH TT 0
	H 0
	OH

h_n /^0H

C


H

HO-

H

H


choh

D-глюкоза

a-D-гюкопираноза

choh

C = О -OH

H

HO-

H

44H

— OH

CH₂0H

-C	■4
	OH | TT О
	H ^0

B-D -гюкопираноза

choh

H-

HO-

H-

CH₂0H

	OH | TT О
	H ^0

H

HO-

H

CHOH

,/OH

CH₂0H

D va L harflari bu yerda konfiguratsiyani belgilaydi. + va - ishoralari esa burishni ifodalaydi. Monosaharidlar molekulasini ifodalashda Xeuors taklif etgan perspektiv formulalardan foydalanish mumkin.

CH₂OH

CH₂OH

O H

\J

H

eO

H

Oh

H

H

HO

OH H

OH

HO

^{H OJ}HOCH

OH H

O

OH

HO

H

CH₂OH

H

OH H

Monosaxaridlarning olinish usullari. 1. Di- va polisharidlar gidrolizlanganda monosaharidlar hosil bo’ladi:

^C12^H22⁰11 + ^H2^O

(C6Hi20₅)_n + ПН2О

► 2C6H1206 “► ^nC6^H12⁰6

3. Ko’p atomli spirtlarni oksidlaganda monosaharidlar hosil bo’ladi. Masalan, D- sorbit oksidlanganda qaysi CH2OH - ni oksidlanishiga qarab D-glyukoza yoki L- glyukoza hosil bo’ladi:

C	H OH
HO	OH
H	H
	OH
H C	H OH

CHO

CH OH

H-

HO-

H-

H

OH

H

OH

OH

H

HO

H

H

OH

H

OH

OH

[O]

CH OH

CHO

D-sorbitni enzimlar ishtirokida oksidllanganda ketosorboza hosil bo’ladi:

C	H2OH ГН T
т тг>	OH
HO	H
H	OH ГН T
H C	OH H2OH

C	H2OH
т тг>	OH
HO H—	H OH

C = O

I

ch₂oh

[O]

Bulardan tashqari, monosaharidlarni oksinitril sintezi yordamida hosil qilish mumkin. Buni biz monosaharidlarning kimyoviy xossalarida ko’rib o’tamiz.

Fizik xossalari. Monosaharidlar suvda yaxshi eriydigan kristall moddalar bo’lib, ko’pchiligi shirin ta’mga ega. Optik jihatdan faol.

Kimyoviy xossalari. Monosaharidlar spirtlarni, karbonilli birikmalarni va yarimatsetallarni xossalarini takrorlaydilar.

1. Monosaharidlarning qaytarilishi. Monosaharidlar vodorod, litiy alyuminiy gidrid, natriy bor gidrid ta’sirida qaytarilganda ko’p atomli spirtga aylanadilar.

C	H OH
	OH
HO H	H
	OH
H C	H OH

CHO

H—	OH
HO H	H
	OH
H C	H OH

2. 
   Monosaharidlarning oksidlanishi. Monosaharidlar oksidlanganda bir yoki ikki asosli oksikislotalarni hosil qiladilar.
   

HOH + Br₂ ► HBr + HOBr

C₆H₁₂0₆ + HOBr —► ch₂oh - (CH0H)₄ - COOH

Oksidlovchi sifatida gipoxlorid yoki gipobromid kislotalardan foydalaniladi: Ajralib chiqadigan HBr kalsiy yoki bariy karbonat bilan neytrallanadi.

3. 
   Oksinitril sintezi. Bu reaksiya yordamida quyi monosaharidlardan yuqori monosaharidlar hosil qilish mumkin. Buni gyulkozadan D-geptoza hosil qilish misolida ko’rib chiqamiz:
   

8-лактон

CN

H

H

HO

H

H

OH OH H

OH OH

CH₂OH

CN

OH OH H

OH OH

CH₂OH

H

H

HO

H

H

2H₂0

-NH,

CHO

H-

HO-

H-

H-

OH

H

OH

OH

HCN

H

H

HO

H

H

H

H

HO

H

H

COOH

OH OH H

OH OH

CH OH CHO

OH OH H

OH OH

CH OH Д-гептоза

4. 
   Giroksiaminnig ta’siri. Bu reaksiya yordamida yuqori monosaharidlardan quyi monosaharidlarga o’tish mumkin bo’ladi:
   

H—	OH
HO	—H
H	—OH
H	—OH

CHO


H-

HNOH ^H0‘ H

-H2O


CH = N - OH OH H

OH OH

H

CH₂OH

Оксим

Оксинитрил

5. Fenilgidrazin ta’siri. Bu reaksiya yordamida aldozalardan ketozalarni hosil qilish mumkin:

CH₂OH

Д-глюкоза

H—	OH
HO—	H	AgOH
H—	—OH	-H2O*
H—	OH	-AgCN

C = N


-H O


CH OH

HO TT H	—H
	OH ПТТ
H C	OH H2OH

CHO


Арабиноза

H

HO

H

H

149

h₂n-nhc₆h₅

-JO

H

OH

OH

(-C6H5NH₂; NH3; H₂0)

фенилгидразон

CH OH

6^h5

H— ттп	OH
HO	H
H	OH OTT
H C	OH H2OH

CHO

манноза

CH=N - NHCH

Г'—XT МИГ¹ TT

CH = N - NHC₆H₅ OH

2H N-NHC H

CHO

1

Г' — r\

CH₂OH

6. 
   Ishqorlar ta’siri. Monosaharidlarga ishqorlar ta’sir ettirilganda izomerlanadilar. Masalan, glyukoza ishqor ta’sirida fruktoza va mannozga izomerlanadi:
   

CHOH I ²

C = О

HO	H
H	OH
H—	OH