Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Holat izomerlari – ular ham bir necha turlarga bo’linadi:

a) funktsional gruppaning joylashgan o’rniga qarab hosil bo’lgan izomeriya.

CH₃–CH₂–CH₂–OH CH₃–CHOH–CH₃

propanol-1 propanol-2

b) karrali bog’larning joylashgan o’rniga qarab hosil bo’lgan izomeriya.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH=CH₂ geksen-1

CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH–CH₃ geksen-2

CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃ geksen-3

c) radikallar (metameriya) izomeriyasi. Bunday izomeriya oddiy va murakkab efirlar,aminlar, ketonlarda uchraydi.

d) dinamik izomeriya. Bu izomeriyaning boshqa izomeriyalardan farqi undagi izomerlarningbir-biri bilan ma’lum muvozanatda bo’lishidir. Bunday izomeriya uglevodlarda ko’p uchraydi.

e) optik izomeriya. 1874 yilda Vant-Goff va Lebel bir-biridan bexabar holda deyarli bir vaqtdatarkibida kamida bitta to’rtta har xil funksional guruh bilan bog’langan uglerod atomi bo’lganorganik birikmalar yorug’likning qutblanish tekisligini o’ngga yoki chapga burish hodisasinikashf etdilar. To’rtta har xil funksional guruh bilan bog’langan uglerod atomini asimmetrikuglerod atomi deyiladi va S bilan belgilanadi. Yorug’likning qutblanishi tekisligini soat strelkasibo’yicha yuradigan izomerni d (–) yoki (+) ishorasi bilan chapga buradigan izomerini esa l (–)yoki (+) ishorasi bilan belgilanadi. Asimmetrik uglerod atomi (p) bilan optik izomerlar soni (m)o’rtasida quyidagi matematik bog’liqlik mavjud.

m = 2ⁿ

M-n: n = 2 bo’lganda m = 2² = 4;

n = 3 bo’lganda m = 2³ = 8;

n = 4 bo’lganda m = 2⁴ = 16;

n = 5 bo’lganda m = 2⁵ = 32;

Sut kislotasi misolida optik izomerlarning ifodalanishini ko’rib chiqamiz.

O’ngga buruvchi sut kislota chapga buruvchi sut kislotaning ko’zgudagi tasvirini aksettiradi.

O’ngga va chapga buruvchi izomerlarni antipodlar deyiladi.

1891 yilda Z.Fishsher, 1916 yilda Rozanov nisbiy standart sifatida o’ngga buruvchiglitserin aldegididan foydalanishni taklif qilgan edilar va uni D harfi bilan belgilagan edilar.

Chapga buruvchi glitserin aldegidi esa L harfi bilan ixtiyoriy ifodalangan edi.

1951 yilda rentgenografik tadqiqotlar asosida nisbiy standart sifatida glitserin aldegidito’g’ri tanlanganligi isbotlandi.

Optik aktiv moddalar konfiguratsiyasini D va L harflari bilan o’ngga yoki chapgaburishni esa d va l harflari yoki (+) va (–) ishoralari bilan ifodalash qabul qilingan.