N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova



Download 4,18 Mb.
Pdf ko'rish
bet86/168
Sana18.02.2022
Hajmi4,18 Mb.
#451182
1   ...   82   83   84   85   86   87   88   89   ...   168
Bog'liq
bioorganik kimyo

Sxema 5 
Har bir markaz o‗ziga hos reaksiyalar bergani uchun karbon kislotalarda 
boradigan reaksiyalar bir qancha turlarga bo‗linadi:
• O – N gruppadagi vodorod harakatchanligiga asoslangan reaksiyalar; 
• S – ON gruppa hisobiga boradigan reaksiyalar; 
•. radikaldagi C-H gruppa hisobiga boradigan reaksiyalar.
 
 
OH g r u p p a d a g i v o d o r o d h i s o b i g a boradigan reaksiyalarda 
karbon kislotalar anorganik kislotalar kabi metallar, metall oksidlari, ishqorlar, 
karbonatlar, gidrokarbonatlar bilan reaksiyaga kirishadi va t u z l a r hosil kiladi.
 
Karbon kislota tuzlari suvli eritmada gidrolizlanib ishqoriy muhit hosil 
qiladi.
Karbon kislotalar molekulalari orasida spirtlardagi kabi molekulalarning 


145 
assotsilanishi sodir bo‗ladi. Har ikki molekula orasida ikkita vodorod bog‗i hosil 
bo‗ladi.Uchta qutblangan bog‗lar hisobiga molekula qutbli bo‗lib, shu bog‗lar 
hisobiga quyi molekulyar kislotalar (C
1
–C
4
) suvda cheksiz eriydi. –COOH guruh 
gidrofil, radikal esa gidrofob bo‗lib, radikal kattalashishi bilan birikmalarining 
suvda erishi qiyinlashadi. Yuqori molekulyar alifatik birikmalarning (C
10
dan 
boshlab) gidrofobligi ortib, suvda deyarli erimaydi. 
 
- OH g r u p p a h i s o b i g a n u k l e o f i l o‗ r i n o l i sh 
S
N
r e a k st i 
yalari boradi. 
Karboksilat-ion RCOO
-
mezomer ta‘sirlashuv hisobiga turg‗un bo‗ladi. Shuning 
uchun karbon kislotalar uchun nukleofil o‗rin olish reaksiya xosdir. 
Nukleofil o‗rin olish reaksiyalarning mexanizmi quyidagicha: 
Reaksiya kuchli nukleofil va yaxshi ketuvchi gruppa ishtirokida yoki kislotali 
katalizator ishtirokida boradi. 
Karbonil guruhi kislorodining protonlanishi uglerod atomida to‗liq musbat 
zaryad paydo bo‗lishiga olib keladi, bu esa nukleofil xujumini osonlashtiradi. 
Karbon kislota angidridlari hosil bo‗lish reaksiyasi, murakkab efirlar, tiofirlar, 
amidlar hosil bo‗lish reaksiyalari n u k l e o f i l u r i n o l i sh S
N
mexanizmda
boradi. 
Kislota karboksilidagi gidroksil guruhning gallogenga almashinishi uchun 
odatda karbon kislotalar yoki ular tuzlariga fosfor yoki oltingugurt galogenidlari 
PCl
5
, PCl
3
, va tionil xlorid SOCl
2
reagentlari ta‘sir ettiriladi.


146 
Hosil bo‗lgan mahsulotlar g a l o g e n a n g i d r i d l a r deb ataladi.
Galogenangidridlar karbon kislota hosilalari ichida eng kuchli asilovchi 
reagentlardir. Masalan, asetilxlorid suv bilan oson gidrolizlanadi (suvni 
asetillaydi), bunda sirka kislota hosil bo‗ladi.
Galogenangidridlar ishtirokida boradigan reaksiyalar deyarli qaytmasdir.
Galogenangidridlar juda aktiv moddalar bo‗lib, organik sintezlarda keng 
qo‗llanadi. Karbon kislotalar spirtlar bilan reaksiyaga kirib m u r a k k a b e f i r
hosil kilish reaksiyasi ham nukleofil o‗rin olish mexanizmi bilan boradi. Bu 
reaksiya e t t e r i f i k a s i ya reaksiyasi deyiladi. Karbon kislotalardagi 
karbonil guruhning aktivligi past bo‗lgani uchun etterifikasiya reaksiyasi
katalizatorsiz sekin sodir bo‗ladi. Lekin, mineral kislotalar (sulfat va xlorid kislota) 
ishtirokida reaksiya tezlashadi.
Katalizatorning vodorod ioni H

karbonil uglerod kislorodining 
bo‗linmagan elektron jufti bilan ta‘sirlashadi. Protonlangan kislota spirt 
molekulasidagi gidroksil gruppa kislorodining bo‗linmagan elektron jufti bilan
(nukleofil reagent) birikish reaksiyasiga kirishib, oksoniy ionini hosil kiladi. 
Oksoniy ionidan suv va vodorod ajraladi va murakkab efir hosil bo‗ladi. 
Shunday qilib, etterifikastiya reaksiyasi natijasida karbon kislotaning 
karboksil gruppasidagi OH
-
gidroksil ion oson ketadigan suv molekulasiga 
C
OH
R
O
PCl
5
PCl
3
SOCl
2
C
Cl
R
O
C
Cl
R
O
C
Cl
R
O
HCl
HCl
HCl
SO
2
POCl
POCl
3
+
+
+
+
+
+


147 
o‗tkazilib qiyin ketadigan C
2
H
5
O
-
ionga almashadi. 
Murakkab efirlar gidrolizlanadi. Gidroliz ham kislotali, ham ishqoriy 
muhitda amalga oshiriladi. Kislotali gidroliz qaytardir. Ishqoriy muhitdagi gidroliz 
esa qaytmas bo‗lib, evkimolekulyar miqdordagi ishqorni talab qiladi.
Karbon kislotalar uzaro reaksiyaga kirishganda k i s l o t a a n g i d r i d l a 
r i hosil bo‗ladi ( molekulalaroro degidratlanish reaksiyasi).
Karbon kislota angidridlari oddiy R-CO-O-CO-R
yoki aralash R-CO-O-
CO-R
*
bo‗lishi mumkin.
O d d i y a n g i d r i d l a r R-CO-O-CO-R
bir xil kislota qoldig‗idan 
tashkil topgan. Ularni olish uchun kislotalar o‗ziga suv tortuvchi vositalar, 
masalan, P
2
O
5
bilan qizdiriladi (molekulalaroro degidratlash).
A r a l a sh a n g i r i d l a r R-CO-O-CO-R
*
moleklasida har xil kislota 
qoldig‗i bo‗lib, bir kislotaning galogenadridiga ikkinchi kislotaning tuzi ta‘sir etib 
olinadi. 
Karbon kislota angidridlari oson gidrolizlanib karbon kislota hosil qiladi. 


148 
Karbon kislotalar ammiak va uning hosilalari bilan nukleofil o‗rin olish 
reaksiyaga kirib k i s l o t a a m i d l a r i n i hosil kiladi. Bunda avval ammoniy 
tuzi hosil bo‗ladi. Kizdirganda suv ajralib kislota amidi hosil bo‗ladi.
Kislota amidlari kislota yoki ishqorlar ishtirokida gidrolizlanadi va karbon 
kislota bilan ammiak hosil qiladi.
Kislota amidlari gipoxlorit va gipobromitlarning ishqordagi eritmasi ta‘sirida 
parchalanib birlamchi a m i n l a r hosil qiladi.
Amidlarni degidratlanishi yoki alkilgalogenidlarga ishqoriy metall stianidlari 
ta‘sir ettirish orqali karbon kislotalar n i t r i l l a r i olinadi.
Nitrillar amidlarga nisbatan kuchsiz asosdir, deyarli asoslik xossalarni 
namoyon qilmaydi. Nitrildagi azot atomi sp-gibridlangan holda bo‗lganligi tufayli 


149 
boshqa azotli birikmaliklardagidan elektromanfiyroqdir. Shuning uchun undagi 
ozod elektron jufti mustahkamdir.
Ochik zanjirli karbon kislotalar o r g a n i k r a d i k a l d a g i C-H g r u p p 
a
h i s o b i g a reaksiyaga kiradi.
Karbon kislota radikalidagi vodorod atomlari, 
ayniqsa, karboksil gruppaga yaqin turgan uglerod atomidagi vodorod atomlari 
ya‘ni,

- holatdagi uglerod atomida joylashgan vodorod atomlari harakatchandir.
Shuning uchun karbon kislotalarga
fosfor ishtirokida galogen ta‘sir etganda 
radikaldagi bir yoki
bir nechta vodorod atomi galogenga almashib g a l o g e n a l m a sh i l g a n
kislota hosilalari hosil bo‗ladi. Masalan, sirka kislotaga fosfor ishtirokida brom 
ta‘sir etganda brom sirka kislota hosil bo‗ladi, propion kislotaga fosfor ishtirokida 
brom ta‘sir 
ettirilsa 

-brom propion kislota hosil bo‗ladi. 
Galogen ortiqcha qo‗shilsa qolgan vodorod atomlari ham galogenga 
almashadi. 
Galogen karbon kislotalar aminokislotalar, gidroksikislotalar sintezida 
xomashyo sifatida keng qo‗llaniladi.
Ch u m o l i kislota HCOOH tuzilishi boshqa kislotalardan farq qiladi. Uning 
molekulasida ham aldegid gruppa borligi sababli chumoli kislota aldegidlarga xos 
reaksiyalarga kiradi. U kumush oksidning ammiakdagi eritmasi, mis (II) gidroksid 
ta‘sirida oksidlanadi. 


150 

Download 4,18 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   82   83   84   85   86   87   88   89   ...   168




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish