Мустақил иши бажарди: Муҳаммад Али

Галогенлаш реакцияси. Фуранни галогенлаш реакцияси анча мураккаб кечади. Бунда реакция шароитига қараб, водород атомларнинг галогенга алмашиниши билан бир қаторда 2,5-бирикиш реакцияси ҳам боради. Ациллаш реакцияси. Фуран Льюис кислоталари иштирокида кислота ангидриди билан ациллаш реакциясига киришади Қайтарилиш реакцияси. Фуранни қайтарилиш реакцияси никель, палладий катализаторлари иштирокида юқори ҳарорат (t0=1400С) ва босимда (100-150 атм) олиб борилади ва бунда тўйинган гетероҳалқа – тетрагидрофуран ҳосил бўлади.

Оксидланиш реакцияси. Фуран оксидловчилар таъсирига жуда сезгир бўлиб, ҳатто ҳаво кислороди билан ҳам оксидланади. Бунда гетероҳалқа узилиб, полимер маҳсулотлар ҳосил бўлади. Аммо фураннинг ҳаво билан аралашмаси 3200С ҳароратда ванадий (V) оксид V2O5 (катализатор) устидан ўтказилса, малеин ангидрид ҳосил бўлади. Фураннинг ўзига хос реакциялари. Фуран ароматик хоссадан кўра, кўпроқ таъсирлашган диен ҳоссаларини намоён қилади. У таъсирлашган диенлар каби 1,4- бирикиш реакциясига (Дильс-Альдер реакцияси) киришади.

Фуран ҳосилалари :

Фураннинг энг муҳим ҳосиласи – фурфурол (2-

фуранкарбальдегид, фурфураль). У мойсимон

суюқлик, сувда ёмон эрийди. 1620Сда қайнайди,

ҳавода осон оксидланиб, қора смолага айланади. У янги ёпилган жавдар нон ҳидини эслатувчи ҳидга эга. Фурфурол кимёвий жиҳатдан ароматик альдегидларга ўхшайди. У альдегидларга хос бўлган оксидланиш, бирикиш, бирикиш-ажралиш реакцияларига ва бензальдегид каби Канниццаро, бензоин конденсатланиш реакцияларига киришади.

Фурфурол аммиак билан ўзаро таъсирлашиб, гидрофурфурамид ҳосил қилади.

Фурфурол альдегид гуруҳга хос бўлган реакциялардан ташқари, таркибидаги фуран ҳалқаси ҳисобига электрофил ўрин олиш реакцияларига ҳам киришади. Молекуласидаги электроноакцептор – альдегид гуруҳ фуран ҳалқасидаги углерод атомлардаги электрон зичликни камайтиради. Шу сабабли фурфурол фурандан фарқли ўлароқ ацидофоб хоссани намоён қилмайди. Тиббиётда 5-нитрофурфуролнинг ҳосилалари кенг қўлланилади. 5- нитрофурфурол олиш учун фурфуролга сирка ангидрид муҳитида концентрланган нитрат кислота таъсир эттирилади.

5-нитрофурфуролга семикарбазид таъсир эттирилса, 5-нитрофурфурол семикарбозони – фурацилин ҳосил бўлади. 5-нитрофуран қатор дори воситаларига фурацилиндан ташқари, фурадонин ва фуразолидон ҳам киради. Нитрофуран ҳалқаси сақлаган дори воситалари антибактериал фаолликга эга. Улар тиббиётда йирингли ва шамоллаш жараёнларини даволашда кенг қўлланилади. Айниқса, уларни сульфаниламид ва антибиотикларга чидамли бўлган касал қўзғатувчи микробларга қарши қўллаш катта самара беради.