Мустақил иши бажарди: Муҳаммад Али

2) Фуран, тиофен ва пирролни ўзаро бир-бирига айланиши (Юрьев реакцияси). Беш аъзоли бир гетероатомли гетероҳалқали бирикмаларнинг бошқа умумий олиниш усули – уларнинг бир-бирига айланишидир. Уларнинг ўзаро бирбирига ўтиш реакцияси 1936 йилда рус органик кимёгари Юрьев Ю.К. очган, шунинг учун бу реакция Юрьев реакцияси деб юритилади. Фуран алюминий оксиди катализатори иштирокида 4500С ҳароратда қиздирилса пирролга, водород сульфид таъсирида тиофенга айланади. Ана шу шароитларда сув таъсирида пиррол ва тиофен фуранни ҳосил қилади.

Хусусий олиниш усуллари

Фураннинг олиниш усуллари. Лаборатория шароитида фуран шиллик кислотани қуруқ ҳайдаш билан олинади. Бунда оралиқ моддалар – дегидрошиллик кислота ва пирослиз кислоталар ҳосил бўлади

Саноатда фуран альдопентозалардан олинади. Альдопентозаларни сувни тортиб олувчи моддалар билан қиздирилганда фурфурол ҳосил бўлади. Уни оксидлаб, пирослиз кислота ҳосил қилинади. Пирослиз кислота қиздирилганда, унинг декарбоксилланишидан фуран ҳосил бўлади.

 

Физикавий хоссалари Фуран – хлороформ ҳидини эслатувчи ҳидли, паст ҳароратда (Тқайн.=320С) қайнайдиган, рангсиз суюқлик. У сувда эримайди, спирт, эфирда яхши эрийди. Ёнувчан, ҳавода тез оксидланиши туфайли қорайиб қолади. Тиофен – сувда эримайдиган, этанол, эфир ва бензолда яхши эрийдиган рангсиз суюқлик. 840С ҳароратда қайнайди. Юқори ҳароратга чидамли. Пиррол – хлороформ ҳидини эслатувчи ҳидли рангсиз суюқлик. 1400С ҳароратда қайнайди. Сувда кам, этанол ва бензолда яхши эрийди. Ҳавода оксидланиши туфайли тезда қўнғир қора тусга кириб қолади. Фураннинг кимёвий хоссалари Фуран катта амалий аҳамиятга эга бўлган бирикмалар синфининг дастлабки вакили. У ацидофоб хоссага эга. 6π-секстет ҳосил қилгани учун ароматик характерни намоён қилади. Электрофил ўрин олиш реакцияларига киришади. Электрофил ўрин олиш реакциялари. Фуран электрофил ўрин олиш реакцияларига бензол, тиофенларга нисбатан осон киришади.

Фуран ацидофоб хоссасига эга бўлгани учун унга тўғридан-тўғри нитрат кислота таъсир эттириб, нитролаб бўлмайди. Шунинг учун унга юмшоқ нитроловчи реагент – ацетилнитрат таъсир эттириб, нитролаш реакцияси олиб борилади. Ацетилнитрат (СН3СООNO2) – бу нитрат кислотанинг сирка кислота билан берган ангидридидир Сульфолаш реакцияси. Фуранни сульфолаш учун таркибида протон бўлмаган – пиридиннинг олтингугурт (VI) оксиди билан берган комплекси – пиридинсульфотриоксид С5Н5N.SO3 олинади.