Mavzu: piridin

Biosintez

Biologik tizimlarda bir nechta piridin hosilalari muhim rol o'ynaydi. Uning biosintezi to'liq tushunilmagan bo'lsa ham, nikotinik kislota (B vitamini₃) ayrimlarida uchraydi bakteriyalar, qo'ziqorinlarva sutemizuvchilar.
Sutemizuvchilar nikotin kislotasini sintez qiladi oksidlanish orqali aminokislota triptofan, bu erda oraliq mahsulot, anilin, piridin hosilasini hosil qiladi, kinurenin. Aksincha, bakteriyalar Mikobakteriya tuberkulyozi va Escherichia coli kondensatlash orqali nikotinik kislota hosil qiladi glitseraldegid 3-fosfat va aspartik kislota.

Reaksiyalar

Benzol va piridinning strukturaviy va bog'lovchi umumiy xususiyatlariga qaramay, ularning reaktivligi sezilarli darajada farq qiladi. Buning o'rniga, uning reaktivligi jihatidan piridin ko'proq o'xshash nitrobenzol.

Elektrofil almashtirishlar

Aromatik tizimdagi elektron zichligi pasayganligi tufayli, elektrofil almashtirishlar piridin va uning hosilalarida bostiriladi. Fridel - hunarmandlarni alkilatsiyalash yoki asilatsiyalash, odatda piridin uchun muvaffaqiyatsiz bo'ladi, chunki ular faqat azot atomining qo'shilishiga olib keladi. Almashtirishlar odatda halqadagi eng ko'p miqdordagi uglerod atomi bo'lgan va shuning uchun elektrofil qo'shimchaga ko'proq moyil bo'lgan 3-pozitsiyada sodir bo'ladi.





1.2 Geterosiklik birikmalarning olinishi va ishlatilishi.
To'g'ridan-to'g'ri nitratlash piridin sust. Piridin hosilalari, bu erda azot atomi steril ravishda skrining qilinadi va elektron bilan nitratlash yo'li bilan olinishi mumkin. nitroniy tetrafloroborat (BF₄). Shu tarzda, 3-nitropiridinni 2,6-dibromopiridin sintezi va undan keyin debrominatsiya orqali olish mumkin.
Sulfonatsiya piridin nitratsiyadan ham qiyinroq. Shu bilan birga, piridin-3-sulfan kislotasini olish mumkin. SO bilan reaktsiya₃ guruh, shuningdek, azot atomiga oltingugurt qo'shilishini osonlashtiradi, ayniqsa a simob (II) sulfat katalizator.
Sekin nitrasyonlar va sülfonasyonlardan farqli
o'laroq, bromatsiya va xlorlash piridin yaxshi davom etmoqda.

Piridin-N-oksidi

Piridinning tuzilishi N-oksid
Piridinning oksidlanishi azotda sodir bo'lib, piridin-N-oksidi beradi. Oksidlanish bilan erishish mumkin peratsidlar:
C₅H₅N + RCO₃H → C₅H₅NO + RCO₂H
Piridin ustidagi ba'zi elektrofil almashtirishlar piridin-N-oksid, undan keyin oksigenatlanish. Kislorod qo'shilishi azot atomidagi keyingi reaktsiyalarni bostiradi va 2- va 4-uglerodlarning o'rnini bosishiga yordam beradi. Keyin kislorod atomini olib tashlash mumkin, masalan. sink changidan foydalanish.