Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

O’rinbosarning induktiv va mezomer effektlarining birgalikda namoyon bo’lishi 

 

Organik birikmalarda elektromanfiy atomi bo’lsa, induktiv effekt ruyobga chiqadi. Mezomer 

effekt har doim namoyon bo’lmaydi. Agar ta’sirlashgan sistema bo’lsa va unda o’rinbosar хam shu 

sistemaga  kirgan  takdirdagina  mezomer  effekt  vujudga  keladi.  Birikma  tarkibidagi  o’rinbosar  bir 

vaqtning o’zida хam induktiv, хam mezomer effektlarni namoyon etishi mumkin. Lekin bu effektlar 

bir yo’nalishda yoki bir-biriga qarama-qarshi yo’nalishda ta’sir etishi mumkin. 

Masalan, fenol molekulasidagi o’rinbosar – gidroksil guruh (−OH) ikki xil 

effekt namoyon qiladi:   1) −OH guruhdagi kislorod atomining elektromanfiyligi 

tufayli manfiy induktiv effekt (−I) namoyon kiladi, 2) kislorodning bo’linmagan 

elektron jufti (p) hisobiga benzol halqasining π-elektronlari bilan ta’sirlashib (p,π-

ta’sirlashuv), musbat mezomer effekt (+M) namoyon qiladi. 

Bu  effektlarning  yo’nalishi  mos  tushmaydi,  lekin  π-bog’  elektronlari  σ-bog’  elektronlariga 

nisbatan oson qutblanganligi uchun mezomer effekt  induktiv effektga nisbatan ko’proq ta’sir etadi. 

Shuning uchun mezomer effekt induktiv effektga ko’ra ta’siri kattaroq bo’ladi (M>I). 

Bundan galogen atomlari (F, Cl, Br, I) mustasno, ularning induktiv effekti mezomer effektidan 

katta bo’ladi (I>M statik holatda). Reaksiya jarayonida galogenlarning +M effekti ularning −I dan 

katta bo’ladi (dinamik holatda). 

Molekulada  elektron  zichligini  oshiruvchi  o’rinbosarlar  –  elektronodonor,  elektron  zichlikni 

kamaytiruvchi o’rinbosarlar esa – elektronoakseptor o’rinbosarlar deyiladi.