Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

−C−C

2

H

5 

Н   

  

 

Cl 

*

 

CH

3

−C−COOH 

Н   

  

 

OH 

*

 

     

2-xlorbutan                                sut kislota

 

СH

3 

− СH − СOOH 

OH 

sut kislota 

---

 

 

 

Optik  izomerlarni  tekislikda  tasvirlash  uchun  Fisherning  proeksion  formulalaridan 

foydalaniladi.  Bunda  qog’oz  tekisligiga  tetraedrning  proeksiyasi  tushiriladi.  Tetraedrning 

proeksiyasini olish uchun uni joylashtirish qoidalari bor, buni sut kislotaning proeksion formulalarini 

tuzish misolida ko’rib chiqamiz. 

Oksikislotalar,  aminokislotalar  va  boshqa  geterofunksional  birikmalarda  tetraedr  shunday 

joylashtiriladiki,  bunda  karboksil  guruh  tetraedrning  yuqorisida,  kuzatuvchi  tomonga  qaragan 

gorizontal qirrada vodorod atomi va gidroksil (boshqa guruh) joylashgan bo’ladi. Tetraedr markazida 

joylashgan asimmetrik uglerod atomi proeksiyada karboksil bilan bog’lab turgan vertikal chiziqning 

gorizontal chiziq bilan kesishgan nuqtasida joylashtiriladi va u belgi bilan ko’rsatilmaydi. Gorizontal 

chiziqda kuzatuvchi tomonga qaragan o’rinbosarlar, vertikal chiziqning yuqorisiga karboksil, pastiga 

kuzatuvchidan uzoqda joylashgan o’rinbosar qo’yiladi. Natijada quyidagi formulalar hosil bo’ladi: 

 

Optik izomerlarni bir-biridan farqlash uchun ularning nisbiy konfiguratsiyasi aniqlanadi. Optik 

izomerlar  bir-biridan  konfiguratsiyasi  va  qutblangan  nurni  burish  ishorasi  bilan  ularni  nomlashda 

konfiguratsiyasi,  qutblangan  nurni  burish  yo’nalishi  ko’rsatiladi.  Optik  faol  moddalarning  nisbiy 

konfiguratsiyasi  konfiguratsion  standart  sifatida  olingan  –  glitserin  aldegid  optik  izomerlarining 

konfiguratsiyasi bilan taqqoslab aniqlanadi. 

 

Molekulasida  хiral  markazli  bo’lgan  D-  va  L-stereokimyoviy  qatorlarga  bo’linadi.  Agar 

Fisherning  proeksion  formulasida  –OH,  –NH

2

,  galogenlar  kabi  funksional  guruhlar  vertikal 

chiziqning o’ng tomonida vodorod atomi esa chap tomonida joylashgan bo’lsa, bunday birikmalar D-

stereokimyoviy qatorga, aksincha joylashganda esa L-stereokimyoviy qatorga kiritiladi. Har doim D-

qatordagi  birikmalar  qutblangan  nur  sathini  o’ngga,  L-qatordagilar  esa  chapga  buravermaydi. 

Ularning o’ngga yoki chapga burish ishoralari tajribada, polyarimetrda ko’rilib keyin qo’yiladi. 

С 

H

 

COOH

 

OH

 

CН

3 

С 

H

 

Н

3

C 

COOH

 

HO

 

С 

СH

3

 

СООН 

ОН 

Н 

≡ 

С 

СH

3

 

СООН 

НО 

Н 

≡ 

СH

3

 

СООН 

НО 

Н 

СH

3

 

СООН 

Н

 

ОН

 

enantiomerlar  

(optik antipodlar, ko’zgu izomerlar) 

СH

2

ОН 

С 

НО 

Н 

(+) L-glitserin aldegid                             (−) D-glitserin aldegid 

О 

Н 

СH

2

ОН 

С 

Н 

ОН 

О 

Н 

---

 

 

 

Enantiomerlarning teng miqdordagi aralashmasi ratsemat deyiladi va u optik nooaktiv bo’ladi. 

Ratsemat “r” harfi bilan yoki (±) belgi bilan belgilanadi. 

Ikkita хiral markazli stereoizomerlarni vino kislota misolida 

ko’rib  chiqamiz.  Vino  kislota  molekulasida  ikkita  asimmetrik 

uglerod atomi bor. 

Organik  birikma  tarkibida  bir  necha  хirallik  markazlari 

bo’lsa, bu birikmaning stereoizomerlarini soni quyidagi Vant-Goff 

formulasi bo’yicha topiladi. 

N=2

n

   bu erda N – stereoizomerlar soni, n – asimmetrik uglerod soni. 

Vino kislotaning formula bo’yicha hisoblaganda 4ta stereoizomerlari bo’lishi kerak (N=2

2

=4).    

 

Vino kislotaning III va IV formulalari o’zaro farq qilmaydi, chunki IV formula qog’oz sathida 

180

0

ga  burilsa,  IV  formula  III  formulaga  mos  tushadi.  Demak,  III  va  IV  formulalar  bitta 

stereoizomerni ifodalaydi. 

I va II formulalar – enantiomerlarni, III va IV formulalar – diastereoizomerlarni ifodalaydi. Bu 

stereoizomerlarda  bitta  хiral  markazning  konfiguratsiyasi  bir  хil,  ikkinchi  хiral  markaz 

konfiguratsiyasi farq qiladi (qarama-qarshi bo’ladi).