Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

Konfiguratsion izomeriya 

Bir хil tarkib va kimyoviy tuzilishga ega bo’lgan, ammo bir-biridan faqat konfiguratsiyasi 

bilan farq qiladigan stereoizomerlar konfiguratsion izomerlar deb ataladi. 

Konfiguratsion izomerlar ikki хil bo’ladi: geometrik va optik. 

Geometrik izomerlar 

Geometrik  izomeriya  qo’sh  bog’li  moddalarda  va  ikkita  o’rinbosar  (bu  o’rinbosarlar  har  хil 

uglerod atomlarida bo’lsa) tutgan alisiklik birikmalarda kuzatiladi. 

Tarkibi va kimyoviy tuzilishi bir хil bo’lgan, ammo qo’sh bog’ yoki halqa tekisligiga nisbatan 

o’rinbosarlarning fazoda joylashishi bilan farq qiladigan izomerlar geometrik izomerlar deyiladi. 

Molekulasida  qo’sh  bog’  tutgan,  qo’sh  bog’  hosil  qilgan  uglerod  atomlarida  ikki  хil 

o’rinbosarlar bo’lgan to’yinmagan birikmalarining geometrik izomerlari mavjud bo’ladi.  

Masalan,  1,2-diхloreten  ClCH=CHCl  ning  molekulalari  bir-biridan  qo’sh  bog’  tekisligiga 

nisbatan o’rinbosarlarning joylashishi bilan farq qiladigan ikkita fazoviy izomerlar holida bo’ladi.   

---

 

 

              

 

Geometrik izomerlarning konfiguratsiyasini belgilash uchun sis-, trans- va E, Z-sistemalardan 

foydalaniladi. Agar molekuladagi qo’sh bog’li uglerod atomlardagi o’rinbosarlar fazoda qo’sh bog’ 

tekisligiga  nisbatan  bir  tomonda  joylashgan  bo’lsa,  bu  izomer  sis-,  agar  o’rinbosarlar  qo’sh  bog’ 

tekisligining har хil tomonida joylashgan bo’lsa – trans-izomer deyiladi. 

              

Bu geometrik izomeriya yana sis-, trans-izomeriya deb ham yuritiladi. 

Ikkita o’rinbosarlari har хil uglerod atomlarida bo’lgan alisiklik birikmalarning ham sis-, trans-

izomerlari mavjud. Bunda o’rinbosarlar siklning bir tarafida joylashgan bo’lsa, sis- yoki siklning har 

хil tarafida (yuqorida, pastda) joylashgan bo’lsa, trans-izomer bo’ladi. 

 

Sis- va trans-izomerlar o’z fizikaviy konstantalariga ega bo’lgan alohida moddalardir. Faqat π-

bog’ o’zilganda, energiya sarflanganda biridan ikkinchi izomerga o’ta oladi. O’z-o’zidan bir-biriga 

aylana olmaydi. Bu izomerlardan trans-izomer barqaror bo’ladi. 

Agar qo’shbog’ tutgan uglerod atomlarida har хil o’rinbosarlar bo’lsa, ularni sis-, trans-sistema 

bilan nomlab bo’lmaydi, bunday paytda E, Z-sistemadan foydalaniladi. 

 

 

 

Masalan,  

              

E,Z-sistema  bo’yicha  geometrik  izomerlarni  belgilashda  qo’sh  bog’  tutgan  uglerod 

atomlaridagi o’rinbosarlarning kattaligi hisobga olinadi. O’rinbosarlarning kattaligi uning tarkibidagi 

atomlarning tartib nomeri bilan belgilanadi. Agar katta o’rinbosarlar qo’sh bog’ tekisliginig (π-bog’ 

C  

C   H 

H 

Cl 

Cl 

C  

C   H 

Cl 

Cl 

H