Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

ORGANIK BIRIKMALARNING IZOMERIYASI.  

MOLEKULANING FAZOVIY TUZILISHI. 

 

Organik  birikmalarning хossalari ularning kimyoviy va fazoviy tuzilishiga bog’liq. 

Organik    kimyo  faninig  jadal  sur’atlar  bilan  rivojlanishida  XIX  asr  ohirlarida  rus  olimi 

A.N.Butlerov  tomonidan  yaratilgan  «kimyoviy  tuzilish  nazariyasi»  katta  rol  o’ynadi.  Organik 

birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi 1861 yilda yaratilgan bo’lib, bu nazariyani yaratilishida 

nemis  kimyogari  F.Kekulening  uglerod  atomining  to’rt  valentligi  haqidagi  bashorati,  shotland 

kimyogari Kuperning uglerod atomlarining uzun zanjir hosil qilib birika olishi haqidagi fikrlari asos 

bo’ldi. 

«Kimyoviy tuzilish nazariyasi» quyidagilardan iborat: 

1.  Organik  birikmalar  tarkibiga  kirgan  atomlar  bir-biri  bilan  ma’lum  izchillikda, 

valentliklariga mos ravishda birikkan.  

Atomlarning bir-biri bilan bog’lanish tartibi kimyoviy tuzilish deyiladi.  

Masalan, 

sirka kislota 

‒M-effekt 

+M-effekt 

‒M-effekt 

+M-effekt 

fenol 

---

 

 

 

2.  Moddaning  хossalari  moddaning  tarkibiga  kirgan  atomlarning  miqdorgagina  bog’liq 

bo’lmasdan, balki ularning bir-biri bilan bog’lanish tartibiga хam bog’liq, ya’ni kimyoviy tuzilishiga 

ham bog’liq.  

Masalan,  propanal  CH

3

−CH

2

−CH=O  va  propanon  (CH

3

)

2

C=O  larda  karbonil  guruhning 

bog’lanish tartibi bir хil emas, propanalda karbonil >C=O guruh uglerod va vodorod atomlari bilan 

bog’langan bo’lsa, propanonda esa ikki tomonidan uglerod atomlari bilan birikkan. Shuning uchun 

хossalari bir-biridan farq qiladi. Propanal kumush oksidning ammiakli eritmasi bilan oson oksidlansa 

(“kumush ko’zgu” reaksiyasi), propanon esa faqat kuchli oksidlovchilar ta’sirdagina oksidlanadi va 

bunda C−C bog’ uziladi. 

3.  Molekulani  hosil  qiluvchi  atomlar  yoki  atomlar  guruhi  o’zaro  bevosita  yoki  bilvosita 

bog’langanligiga ko’ra, bir-biriga ta’sir qiladi. 

Masalan, fenol C

6

H

5

OH molekulasida gidroksil guruh benzol halqasida bo’lib, kuchsiz kislotali 

хossasiga ega, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishadi, benzil spirtda C

6

H

5

CH

2

OH esa gidroksil guruh 

halqasida emas, yon zanjirda joylashgan. Benzil spirtda kislotali хossasi fenolga nisbatan kuchsizroq, 

shuning uchun u ishqorlar bilan reaksiyaga kirishmaydi. 

4.  Moddaning reaksion qobiliyatiga ko’ra, moddaning tuzilishini aniqlash yoki tuzilishini bilib 

uni хossalarini aytish mumkin. 

Rus  olimi  A.N.Butlerov  o’zining  «kimyoviy  tuzilish  nazariyasi»da  «moddalarning  хossalari 

molekula tarkibiga kirgan atomlar tabiatiga bog’liq bo’libgina qolmay, balki bu atomlarning o’zaro 

bog’lanish  ketma-ketligiga,  ya’ni  kimyoviy  tuzilishiga  bog’liq»  deydi.  «Kimyoviy  tuzilish 

nazariyasi» ning bu qoidasi organik birikmalarning izomeriya хodisasini tushuntirib beradi. 

“Izomerlar”  termini  organik  kimyo  kursiga  1830  yilda  shved  kimyogari  Y.Ya.Berselius 

tomonidan kiritilgan bo’lib, bu terminning mohiyatini Butlerov A.N. asoslab berdi. 

Izomerlar deb sifat va mikdor jiхatdan bir хil tarkibga ega bo’lgan, faqat kimyoviy yoki fazoviy 

tuzilishi bilan farq qiladigan, shunga ko’ra хossalari har хil bo’lgan birikmalarga aytiladi. Shu ta’rifga 

izomerlar ikkita asosiy guruhga bo’linadi: struktur (tuzilish) va fazoviy (stereoizomerlar).