Mavzu: Organik kimyo predmeti. Organik birikmalarning tuzilishi, izomeriyasi, kimyoviy bog`lar. Reja

 

Mezomer effekt 

 

Ta’sirlashgan  sistemada  o’rinbosarning  elektron  ta’sirining  π-bog’lar  sistemasi  bo’ylab 

uzatilishiga mezomer effekt deyiladi va M harfi bilan belgilanadi. 

Ta’sirlashgan  sistema  deb  bog’lari  o’zaro  ta’sirlashuvda  bo’lgan  yagona  delokallashgan 

elektron  bulut  hosil  qilgan  sistemaga  aytiladi.  Agar  molekulada,  ionlarda,  radikallarda  qushbog’-

oddiy bog’-qushbog’ navbatlashib kelsa (= – =) yoki qushbog’ o’ziga p-elektronlar jufti tutgan atom 

markazlari bilan bog’langanda, bog’larning ta’sirlashuvi amalga oshadi. 

1) π,π-ta’sirlashuv 

– 

=

‒‒

=  

2) p,π-ta’sirlashuv =

‒‒

Ä, bunda Ä – o’ziga erkin elektron jufti bo’lgan elementlar (kislorod O, 

azot N, galogenlar va boshq.). 

Bog’larning ta’sirlashuvi ikki хil bo’ladi. Bog’larning ta’sirlashuvida o’rinbosarning π- yoki p-

orbitallari uglerod zanjiridagi π-bog’ni hosil qilgan p-orbitallar bilan o’zaro qo’shimcha qoplanishi 

ruy  beradi  va  π-elektronlarning  delokallanishi  (katta  taqsimlanishi)  vujudga  keladi.  O’zaro 

ta’sirlashuvchi  orbitallar  simmetriya  o’kiga  parallel  joylashgandagina  ta’sirlashuv  sodir  bo’ladi. 

Ta’sirlashuv molekula uchun qulay bo’lib, sistemaning energiyasi kamayadi va uning termodinamik 

barqarorligini oshiradi. Ta’sirlangan sistemalar ochiq va yopiq zanjirli bo’ladi. 

Ochiq zanjirli ta’sirlashgan sistemalar. 

 

Yopiq zanjirli ta’sirlashgan sistemalar. 

 

Ta’sirlashgan sistemalarga kirgan o’rinbosar хam ta’sirlashuvda ishtirok etadi.