Мавзу: Моносахаридлар. Углеводларни стереоизомерияси. Кимёвий хоссалари. Моносахаридларнинг тузилиши ва классификацияси

Мавзу: Моносахаридлар. Углеводларни стереоизомерияси. Кимёвий хоссалари.
Моносахаридларнинг тузилиши ва классификацияси
Моносахаридлар одам организмининг мухим тузилиш бирликларидан бири хисобланади. Уларнинг асосий вазифаси энергетик вазифа бўлиб, аммо улар кўпчилик биологик фаол моддалар таркибига ҳам киради. Масалан: нуклеин кислоталар, АТФ таркибида рибоза ва дезоксирибоза, гликолипидлар таркибида галактоза ва бошқа олигополисахаридлар мавжуд бўлади. Шунинг учун моносахаридларнинг тузилиши, уларнинг халқа-оксо таутомерияси, ҳар бир шаклига хос бўлган кимёвий реакциялар муҳим аҳамиятга эгадир.
Моносахаридлар табиатда фотосинтез жараёнида карбонат ангидрид ва сувдан қуёш нури иштирокида хосил бўлади.

Метаболизм жараёнида улар оксидланиб карбонат ангидрид ва сувни хосил қилиб энергия ажратади ва бу энергияни организм ҳаёт жараёни учун ишлатиб, қолган қисмини АТФ шаклида жамлаб боради.

Моносахаридлар қаттиқ моддалар бўлиб, сувда яхши эриб ва органик эритувчида ёмон эрийдиган моддалардир. Кўпчилик моносахаридлар шира мазасига эга бўлади. Табиатда эркин холда ва энг кўп миқдорда моносахаридлардан глюкоза учрайди. Моносахаридлар очиқ ва ҳалқали шаклда мавжуд бўлиши мумкин. Эритмада бу шакллар таутомер мувозанат холатида бўлади. Моносахаридлар гетерофункционал бирикмалар. Уларни молекуласида бир вақтнинг ўзида карбонил (альдегид ва кетон) ҳамда ОН^- гурухлар бўлади. Альдегид гурух сақлаган моносахаридлар альдозалар, кетон гурух сақлаганлари кетозалар дейилади. Занжири тармоқланмаган бўлиб, 6 та углерод атомидан иборат бўлса альдозалар альдогексоза ва кетогексозаларга, 5 та углерод атомидан тузилган бўлса альдопентоза ва кетопентозаларга бўлинади.

Моносахаридларнинг стереоизомерияси
Моносахаридлар бир нечта хираллик марказига эга бўлади, шунинг учун улар кўп сондаги стереоизомерларни ҳосил қилади.
Стереоизомерлар сони 2ⁿ формуласи ёрдамида хисобланади. 4 та хирал маркази бўлган моносахариднинг 16 та стереоизомери, яъни 8 жуфт энантиомери бўлади. Моносахаридларнинг конфигурацияси стандарт калит –
глицерин альдегидига нисбатан аниқланади. Унинг хирал марказининиг конфигурацияси билан моносахариднинг охириги хирал марказининг конфигурацияси таққосланади.

Альдогексозаларда – бу 5-чи атом бўлади. Агар шу атомнинг конфигурацияси D- глицерин альдегидида каби бўлса у D- изомер хисобланади. Тескари – L- изомер бўлади. Табиатда мавжуд бўлиши мумкин бўлган D- ва L- фазовий изомерларидан фақат D- шаклидагина синтезланади.

Альдогексозаларнинг 8 та стереоизомери бир ҳил кимёвий тузилишга эга бўлиб, бир ёки бир нечта асимметрик атомларининг конфигурацияси билан фарқланади, яъни бир бирига нисбатан диастереомер бўлиб хисобланади. Бир биридан фақат битта углерод атомининг конфигурацияси билан фарқланувчи диастереомерлар – эпимерлар дейилади. Масалан глюкоза ва галактоза бир биридан фақат 4- углерод атомининг конфигурацияси билан фарқланади ва бир бирига нисбатан эпимер дейилади.