Mavzu: Aromatik uglevodorodlar benzol halqasida yo’naltirish qoidasi vaq tur yo’naltiruvchilar. Ayrim vakillari va ularni ishlatilish soxalari. Reja

Aromatik birikmalarning elektrofil o‘rin almashinish reaksiyalari

Benzol va uning gomologlari elektrofil (E⁺) reagentlar bilan reaksiyaga kirib aromatik halqadagi bir yoki bir nechta vodorod atomini hujum qilayotgan elektrofil guruhga almashtiradi:

Elektrofil o‘rin almashinish reaksiyasi mexanizmi

Elektrofil o‘rin almashinish reaksiyasining umumiy ko‘rinishini ifodalash uchun elektrofil zarrachani E^Қ deb belgilaymiz. Aromatik qatorda yuqorida keltirilgan barcha o‘rin almashinishlar bir xilda ya’ni elektrofil zarrachani aromatik -elektron sistemaga hujumi bilan boradi va aromatik birikma bilan elektrofil zarracha orasida kuchsiz bog‘langan -kompleks hosil bo‘ladi. Bu kompleksda aromatik birikma donor, elektrofil zarracha esa akseptor vazifasini bajaradi:

Hosil bo‘lgan -kompleks -kompleksga aylanadi va bu aylanish jarayonida aromatik -sistema buzilib hujumga uchragan uglerod atomi sp² gibridlanishdan sp³ gibrid holatiga o‘tadi, elektrofil YE^Q uglerod bilan haqiqiy kovalent bog‘ hosil qiladi:

Eelektrofil almashinish reaksiyasi -kompleksdan proton ajralib chiqishi va aromatik -elektronlar sistemasini tiklanishi bilan tugaydi: