Mavzu: antratsen

I BOB. ASOSIY QISM

1. 
   Koʻp yadroli aromatik uglevodorodlar
   

Benzol halqalarining oʻzaro bogʻlanish tartibiga koʻra koʻp halqali aromatik birikmalar bir necha turlarga boʻlinadi.

1. 
   Benzol yadrolari toʻgʻridan - toʻgʻri oddiy bogʻ orqali bogʻlangan birikmalar
   

Benzol yadrolari toʻgʻridan - toʻgʻri oddiy bogʻ orqali bogʻlangan birikmalar (masalan, bi- va terfenillar):

Kristall holatda bifenilning ikkita benzol halqasi bitta tekislikda yotadi. Ikki halqani birlashtirgan C-C bogʻ uzunligi 0,148nm, bu ularning p-orbitallari qisman qoplashishini koʻrsatadi. Eritmada va gazsimon holatda halqalar bir-biriga 45° burchak bilan joylashadi. Bunga orto- va ortoʻ-holatlardagi H atomlarining Van-der-vaals ta’sirlari sabab boʻladi. Shu holatlarda hajmdor oʻrinbosarlaring boʻlishi C-C bogʻi atrofidagi aylanishni cheklaydi va bunday hosilalarni enantiomerlarga ajratish mumkin boʻladi.
Sanoat miqyosida bifenil benzolning pirolizidan olinadi. Simmetrik almashgan bifenillarni arilgalogenidlarning Cu kukuni ishtirokida qizdirilishidan olish mumkin (Ulman):

Bifenillar sintezida metalorganik birikmalar ham ishlatiladi.
Aromatik birikmalami diazobirikmalar yoki N-nitrozoatsetilaminlar bilan arillashda nosimmetrik diarillar sintez qilinadi (Gomberg-Baxman-Xey reaksiyasi):

Reaksiya radikal mexanizmda boradi:

Diazobirikmalar sifatida diazoniy tuzlari (X=C1, Br), diazogidroksidlar (X=OH), diazoatsetatlar (X=OCOCH₃) yoki diazoaminobirikmalar (X=NR₂) ishlatiladi. Benzol halqasida oʻrinbosarlar boʻlganda arillash orto- yoki para-holatga ketadi. Reaksiya tezligi quyidagi qatorda ortadi:

Terfenil difenil va diazoniy tuzlaridan sintez qilinadi (Gomberg). Bifenil elektrofil almashinish reaksiyalarida benzolga nisbatan qiyinroq qatnashadi. Masalan, uni bromning sirka kislotadagi eritmasi ta’sirida bromlash mumkin:

Bifenil oʻziga xos hidli, rangsiz yoki oq kristall modda. Suvda erimaydi, organik erituvchilarda eriydi, suyuqlanish temperaturasi 68,9°C, qaynash temperaturasi 254-255°C. Bifenilning muhim hosilasi benzidin (p,p'-diaminodifenil) gidrazobenzolning qayta guruhlanishidan yoki p,p'-dinitrodifenilni qaytarib olinadi.

2.