Mavzu: antratsen

Kondensirlangan benzol halqalari

Benzol halqalari kondensirlangan, ya’ni 2 va undan ortiq uglerod atomlari bir vaqtning oʻzida qoʻshni benzol halqalariga ham tegishli boʻladigan (politsiklik, polycyclics) birikmalar. Masalan:

Naftalin (naphthalene), antratsen (anthracene), fenantren, xrizen, piren toshkoʻmir smolasi tarkibida boʻladi. Bu politsiklik birikmalarda benzoldagi kabi π-elektron zichlikning molekula boʻylab tekis taqsimlanishi kuzatilmaydi va ularning termodinamik barqarorligi benzolga nisbatan kam boʻladi. Aromatiklik benzol > fenantren > naftalin > antratsen qatorida kamayadi. Naftalinni Fridel-Krafts boʻyicha atsillash reaksiyasi asosida olish mumkin:

Fenantren skeleti oʻsimlik va hayvonot olamida keng tarqalgan. Masalan, kanifol tarkibiga kiruvchi smolasimon (abietin va levopimar) kislotalar:

Stilben choʻgʻlantirilgan nay orqali oʻtkazilganda fenantren hosil boʻladi. Reaksiyani UB-nur ta’sirida yodning geksandagi eritmasida ham amalga oshirish mumkin.
Bu birikmalarda elektrofil almashinish benzolga nisbatan yumshoq sharoitlarda boradi. Shuningdek, ular birikish va oksidlanish reaksiyalarida ham faol boʻladi. Masalan:

Benzoldan farqli oʻlaroq fenantrenni gidrogenlash reaksiyasini 9,10- bogʻni qaytarish bosqichida toʻxtatish mumkin.
Naftalinning α-C atomidagi H atomlari faol boʻlib, elektrofil almashinish reaksiyalariga oson kirishadi. Shuningdek, naftalin dienlar kabi birikish reaksiyalariga kirishib, 1,4-dialmashgan mahsulotlar hosil qiladi:

2-Metilnaftalindan qonni suyultirish xususiyatiga ega boʻlgan К vitamini quyidagi sintetik usulda olinadi:

Sanoatda naftalinni katalitik gidrogenlanganda dekalin izomerlari aralashmasi (60% sis- va 40% trans-) hosil boʻladi. Dekalin koʻp organik birikmalar va polimerlar uchun yaxshi erituvchidir.
Dekalin (dekagidronaftalin, pergidronaftalin) rangsiz, oʻtkir hidli suyuqlik, suvda erimaydi, sirka kislota, metil- va etilspirtlarida oz eriydi, efir va xloroform bilan aralashadi. Nisbatan barqaror trans-shakli qaynash temperaturasi 186°C, suyuqlanish temperaturasi -31,5°C, sis-shakli uchun qaynash temperaturasi 194,6°C, suyuqlanish temperaturasi -43,2°C:

Naftalin va antratsen faolligi kam boʻlgan dienofillar bilan Dils-Alder reaksiyasida qatnasha oladi. Antratsenda reaksiya 9,10-holatlarda boradi va ikkita halqaning aromatikligi saqlab qolinadi:

Naftalin (I), antratsen (II), naftasen (III), fenantren (IV), piren (V), koronen (VI), va hakazo arenlar hamda ularning hosilalari kondersirlangan benzol halqali koʻp yadroli aromatik birikmalardir:

Naftalin, antratsen va naftatsenda benzol halqalari oʻzaro chiziqsimon – fenantren, piren va koronenda angulyar tutashgan.
Antratsen halqasidagi oʻrinbosarlarning holati α-, β-, γ- bilan belgilanadi:

Sistematik nomenklaturaga asosan tutash benzol halqali koʻp yadroli arenlarning nomlari- en- qoʻshimchasiga ega ( naftalin bundan mustasno).
Besh va undan ortiq benzol yadrolari chiziqsimon tutashgan aromatik uglevodorodlar (atsenlar) ning nomlari grek sonlari va – atsen- qoʻshimchasidan hosil qilinadi.

3.