Лекция №3 Производные хромана. Фенилхромановые соединения флавоноиды

Токоферола ацетат Tocoferoli acetas

• Токоферола ацетат значительно стабильнее токоферола на воздухе, при повышенной температуре и при действии кислот и щелочей.
• Светло-жёлтая маслянистая жидкость, практически нерастворима в воде, растворима в спирте, маслах, ацетоне, хлороформе.

Получение

• Получение
• Токоферол выделяют из масла зародышей семян злаковых растений:
• 1. масло подвергают омылению в атмосфере азота.
• 2. неомыляемая часть (около 5% от общей массы масла) содержит стерины и токоферолы.
• 3. стерины отделяют путём осаждения
• 4. токоферолы разделяют на хроматографической колонке.
• Токоферол получают также путём синтеза.

Триметилгидрохинон при взаимодействии с бромистым фитилом в бензольном растворе в присутствии цинка хлорида даёт рацемический α-токоферол:

• Триметилгидрохинон при взаимодействии с бромистым фитилом в бензольном растворе в присутствии цинка хлорида даёт рацемический α-токоферол:
• Далее ацетилируют уксусным ангидридом и получают токоферола ацетат.

Восстановительные свойства

• Характерным свойством токоферола ацетата является способность к окислению из-за наличия в молекуле лекарственного вещества фенольного гидроксила:
• 1. При действии – железа(III) хлорида, церия(IV) сульфата – образуется п-токоферилхинон желтого цвета:

2. При взаимодействии токоферола с сильными окислителями (азотной кислотой концентрированной) образуется о-токоферилхинон красного цвета:

• 2. При взаимодействии токоферола с сильными окислителями (азотной кислотой концентрированной) образуется о-токоферилхинон красного цвета:
• Легкая окисляемость токоферола ацетата, особенно на свету, является причиной его нестабильности при хранении.

Подлинность

• 1. С азотной кислотой концентрированной токоферола ацетат даёт розовато-красное окрашивание.
• 2. Наличие ацетильного радикала подтверждают образованием этилацетата:

• 3. УФ-спектр имеет максимум поглощения при 285 нм и минимум поглощения при 254 нм.
• Рассчитывают удельный показатель поглощения при длине волны 285 нм — от 42 до 45, а при 254 нм — от 7 до 10.
• 4. ИК-спектр в области 4000-400 см–1 должен соответствовать стандартному образцу.