Лекция №3 Производные хромана. Фенилхромановые соединения флавоноиды

Рутозид Rutozide Рутин

• По химическому строению рутозид является гликозидом. Сахарная часть (дисахарид рутиноза) включает D-глюкозу и L-рамнозу. Агликон – кверцетин.

• Желтый или зеленовато-желтый кристаллический порошок.
• Практически нерастворим в воде, мало раство- рим в этаноле, растворим в растворах щелочей и растворе аммиака с образованием со- лей.
• Получают из природного сырья.
• Наиболее богатым его источником служит зеленая масса гречихи, из которой выделяют 1,5 – 6% рутина.
• извлекают водой
• осаждают белки
• перекристаллизовывают рутин
• При получении следует учитывать, что рутин в кислой среде, особенно при нагревании, легко гидролизуется с образованием кверцетина, рамнозы и глюкозы.

Подлинность

• 1. ИК-спектр – сравнивают со спектром СО
• 2. УФ-спектр спиртового раствора рутозида должен иметь две полосы поглощения с максимумами при 258 и 362 нм.

• 3. Реакция образования комплексных соединений.
• Смесь препарата, борной и щавелевой кислот с 3 мл ацетона упаривают в выпарительной чашке. Остаток интенсивно-желтого цвета растворяют в 3 мл эфира. Раствор окрашен в желтый цвет и имеет зеленую флюоресценцию.

• 4. Наличие фенольных гидроксилов в молекуле рутозида:
• реакция с железа(III) хлоридом - темно-зеленое окрашивание, после прибавления раствора натрия гидроксида переходит в красно-коричневое
• реакция образования азокрасителя с солью диазония (красно-бурая окраска)
• с реактивом Марки  красно-оранжевое окрашивание
• 5. Наличие глюкозы в молекуле рутозида обнаруживают после гидролиза в кислой среде с помощью реактива Фелинга (красный осадок Сu2O).

• 6. Специфическая реакция на рутозид - образование пирилиевых солей (цианидиновая проба).
• Основана на образовании окрашенных пирилиевых солей при восстановлении водородом флавоноидного фрагмента.
• Раствор рутозида в спирте при добавлении хлористоводородной кислоты и порошка магния приобретает розово-красное окрашивание.

• 7. Реакция с раствором гидроксида натрия (желто-оранжевое окрашивание). Окраска обусловлена превращением флавоноида в халкон с раскрытием пиранового цикла: