Лекция №3 Производные хромана. Фенилхромановые соединения флавоноиды

Лекция № 3

• Производные хромана.
• Фенилхромановые соединения – флавоноиды.

• Производные бензопирана
• Бензопиран является фрагментом структуры целого ряда природных биологически активных веществ: флавоноидов, токоферолов и др.
• В настоящее время на основе бензопирана получен ряд синтетических соединений с высокой фармакологической активностью.
• Бензопираны существуют в виде двух изомеров:

• Производные бензопирана:
• производные хромана (бензо-γ-дигидропиран)
• - производные хромона (бензо–γ–пирон)
• - производные фенилхромана – флавоноиды

Производные хромана. Токоферолы (витамины группы E)

• Источником получения токоферолов служит масло зародышей пшеницы или кукурузы.
• К настоящему времени выделены из природных источников или получены синтетическим путем семь различных веществ, обладающих E-витаминной активностью (токоферолов).
• Токоферолы являются природными антиоксидантами и играют важную роль в обмене веществ.
• Название токоферол происходит от греческих слов «токос» - рождение и «феро» - несущий, окончание -ОЛ указывает на наличие гидроксильной группы.

• В настоящее время известно 7 близких по структуре соединений, которые относятся к группе токоферолов.
• Основой химической структуры всех семи токоферолов является токол:
• Все токоферолы в положении С2 содержат метильный и фитильный радикалы, в положении С6-гидроксильную группу. Между собой токоферолы различаются числом и положением метильных групп у атомов С5, С7 и С8 (число метильных групп может быть 1,2, или 3).

• Связь химической структуры и действия
• Число метильных групп в молекуле токоферола оказывает существенное влияние на биологическую активность, α-токоферол, содержащий три метильные группы в бензольном ядре, имеет наибольшую активность.
• Замена фитольного радикала другим, укорочение или полное удаление боковой цепи ведет к полной потере активности.