«kimyo» kafedrasi “umumiy kimyo” fanidan

Aminoguruhi benzol halqasida joylashgan aminobirikmalar. Bular birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi aminobirikmalar ko’rinishida mavjud bo’ladilar. Bundan tashqari, ular toza aromatik va alkil aromatik aminobirikmalar ko’rinishida ham mavjud bo’ladilar, masalan C₆H₅-NH₂; C₆H₅NH-CH₃ va x.k.
Birlamchi aminlar. Birlamchi aminlar Ar-NH₂ umumiy formula bilan ifodalanadilar.
Olinish usullari.Birlamchi aromatik aminobirikmalar asosan quyidagi usullar yordamida olinadilar:
1. Aromatik nitrobirikmalarni qaytarib aromatik aminobirikmalar hosil qilish (N.N.Zinin):

Bu jarayonda qaytaruvchi sifatida temir va xlorid yoki sulfat kislota; kaliy va xlorid kislota; vodorod sulfid yoki ishqoriy metallar sulfidlari, gidrosulfidlari ishlatilishi mumkin. Bundan tashqari xozirgi kunda elektrokimyoviy qaytarish usullari ham keng qo’llanilmoqda.
2. Aromatik aminlarni aromatik galogenli birikmalarga ammiak ta’sir ettirib olinishi mumkin:

Benzol halqasi bilan bevosita bog’langan galogen atomi kam qo’zg’aluvchan bo’lganligi sababli, bu jarayon yuqori bosim, harorat va mis birikmalari katalizatorligida olib boriladi. Agar galogenga nisbatan o- yoki p- holatlarda nitroguruh joylashgan bo’lsa, bu holda galogen aminoguruh bilan oson almashinadi:

3. Toza aromatik birlamchi aminlarni kislota amidlaridan Gofman reaksiyasi yordamida olish mumkin:

Ikkilamchi aminlar va ularning olinish usullari. Toza aromatik ikkilamchi aminlar Ag–NN–Ag; alkil aromatik ikkilamchi aminlar Ar–NH–Ar umumiy formula bilan ifodalanadilar va quyidagicha nomlanadilar: C₆H₅–NH–C₆H₅ – difenilamin; CH₃–NH–C₆H₅ – metilfenilamin (metilanilin).
1. Ikkilamchi alkilaromatik aminlar birlamchi aromatik aminlarni galogenalkanlar yoki spirtlar bilan alkillash yordamida olinadilar. Sanoatda alkillash mineral kislotalar katalizatorligida spirtlar bilan olib boriladi. Bunda ikkilamchi va uchlamchi alkil aromatik aminlar tuzlarining aralashmasi hosil bo’ladi:


Toza ikkilamchi alkilaromatik aminlarni olish uchun dastlab birlamchi aromatik aminlar atsillanadi va alkillanadi, so’ngra esa gidrolizlanadi:

2. Ikkilamchi alkil aromatik aminlar azometillar (infra asoslari) ni gidrogenlab olinishi mumkin:

3. Toza aromatik etilanilin birlamchi aminlarni ikkilamchi aminlar tuzlari bilan qizdirib olinadi: