Karbolik kislota

Fenol
Fenol guruhini o'z ichiga olgan kimyoviy moddalar guruhiga qarang. Fenollar "Karbolik kislota" bu erga yo'naltiriladi. Bu bilan aralashmaslik kerak karbonat kislota. Fenol bu aromatik organik birikma molekulyar bilan formula C₆H₅OH. Bu oq kristalli qattiq anavi o'zgaruvchan. Molekulasi a dan iborat fenil guruhi (−C₆H₅) a bilan bog'langan gidroksi guruhi (−OH). Yumshoq kislotali, bu ehtiyotkorlik bilan ishlashni talab qiladi, chunki bu sabab bo'lishi mumkin kimyoviy kuyishlar.
Fenol birinchi marta olingan ko'mir smolasi, ammo bugungi kunda katta hajmda (yiliga 7 milliard kg) ishlab chiqarilmoqda neft- olingan xomashyo. Bu muhim sanoat tovar kabi kashshof ko'plab materiallarga va foydali birikmalarga.^[8] Bu birinchi navbatda sintez qilish uchun ishlatiladi plastmassalar va tegishli materiallar. Fenol va uning kimyoviy moddasi hosilalar ishlab chiqarish uchun juda muhimdir polikarbonatlar, epoksi, Bakalit, neylon, yuvish vositalari, gerbitsidlar kabi fenoksi gerbitsidlariva juda ko'p farmatsevtik dorilar.

Xususiyatlari

Fenol sezilarli darajada organik birikma hisoblanadi eriydi suvda, taxminan 84,2 g 1000 ml (0,895) da eriydi M). ~ 2,6 va undan yuqori massa nisbati bilan fenol va fenolda suvning bir hil aralashmalari mumkin. Fenolning natriy tuzi, natriy fenoksidi, suvda juda yaxshi eriydi.

Kislota

Fenol zaif kislotadir. PH oralig'idagi suvli eritmada ca. 8 - 12 u muvozanatda fenolat anion C₆H₅O⁻ (shuningdek, deyiladi fenoksid):^[9]
C₆H₅OH ⇌ C₆H₅O⁻ + H⁺

Rezonans tuzilmalari fenoksid anionining
Fenol -OH guruhini o'z ichiga olgan alifatik birikmalarga qaraganda nima uchun kislotali ekanligining bir tushuntirishidir rezonansni barqarorlashtirish fenoksid anion aromatik halqa bilan. Shu tarzda, kislorodning salbiy zaryadi delokalizatsiya qilinadi orto va para pi tizimi orqali uglerod atomlari^[10] Shu bilan bir qatorda tushuntirish sigma ramkasini o'z ichiga oladi va dominant effekt quyidagicha bo'ladi induksiya ko'proq elektr energiyasidan sp² duragaylangan uglerodlar; sp tomonidan ta'minlanadigan elektron zichligini nisbatan kuchli induktiv tortib olish² sp bilan taqqoslaganda tizim³ tizim oksianionni katta darajada barqarorlashtirishga imkon beradi. Ikkinchi tushuntirishni qo'llab-quvvatlash uchun pK_a ning enol ning aseton suvda 10,9 ga teng bo'lib, uni fenolga nisbatan bir oz kamroq kislotali qiladi (pK_a 10.0).^[11] Shunday qilib, fenoksidda mavjud bo'lgan rezonans tuzilmalarining atseton enolatiga nisbatan ko'pligi, uning barqarorlashuviga juda oz hissa qo'shadi. Biroq, solvatsiya effektlari chiqarib tashlanganida vaziyat o'zgaradi. Yaqinda silikonda rezonansni barqarorlashtirishga imkon beradigan yoki chiqarib tashlaydigan fenol va sikloheksanol viniloglarining gaz fazalari kislotaliligini konformatsiyalarda taqqoslash¹⁄₃ Fenolning kislotaliligining ko'payishi induktiv ta'sirga tegishli bo'lib, rezonans qolgan farqni hisobga oladi.^[12]