Karbolik kislota

Vodorod bilan bog'lanish

Yilda to'rt karbonli uglerod va alkan erituvchilari fenol vodorod aloqalari kabi Lyuis bazalarining keng doirasi bilan piridin, dietil efirva dietil sulfid. Qo'shimcha hosil bo'lishning entalpiyalari va qo'shimcha hosil bo'lishiga hamroh bo'lgan - OH IQ chastota siljishlari o'rganildi. ^[13] Fenol a deb tasniflanadi qattiq kislota ning C / E nisbati bilan mos keladi ECW modeli E bilan_A = 2.27 va C_A = 1.07. Fenolning boshqa Lyuis kislotalariga nisbatan bir qator asoslarga nisbatan nisbiy qabul qiluvchi kuchini quyidagicha ko'rsatish mumkin. C-B uchastkalari.^[14][15]
.

Fenoksid anioni

Fenoksid anioni kuchli nukleofil bilan nukleofillik karbanionlar yoki uchinchi darajali aminlar bilan solishtirish mumkin.^[16] U ikkala kislorod yoki uglerod joylarida ham atrof muhitdagi nukleofil sifatida reaksiyaga kirishishi mumkin (qarang) HSAB nazariyasi). Odatda, fenoksid anionlarining kislorod bilan hujumi kinetik jihatdan afzalroq, uglerod hujumi termodinamik jihatdan afzalroq (qarang. Kinetik reaktsiyani boshqarishda termodinamik). Aralashtirilgan kislorod / uglerod hujumi va shu bilan selektivlikni yo'qotish odatda reaksiya tezligi diffuziya nazoratiga etib boradigan bo'lsa kuzatiladi.^[17]

Tautomerizm

Fenol-sikloheksadienon tautomerizmi
Fenol eksponatlari keto-enol tautomerizmi uning beqaror keto tautomeri sikloheksadienon bilan, lekin keto shaklida fenolning juda oz qismi mavjud. Enolizatsiya uchun muvozanat konstantasi taxminan 10 ga teng⁻¹³, ya'ni har o'n trillion trillion molekuladan atigi bittasi har qanday vaqtda keto shaklida bo'ladi.^[18] C = C bog'lanishini C = O bog'lanishiga almashtirish natijasida hosil bo'lgan ozgina stabilizatsiya aromatiklikni yo'qotish natijasida yuzaga keladigan katta stabilizatsiya bilan qoplanadi. Shuning uchun fenol asosan enol shaklida mavjud.^[19]
Fenoksidlar enolates tomonidan barqarorlashtirildi xushbo'ylik. Oddiy sharoitlarda fenoksid kislorod holatida ancha reaktivdir, ammo kislorod holati "qattiq" nukleofildir, alfa-uglerod pozitsiyalari esa "yumshoq".^[20]