К 70-летию академика юнусова марата сабировича

АННЕЛИРОВАНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛОВ
α,β-АЦЕТИЛЕНОВЫМИ γ-ГИДРОКСИНИТРИЛАМИ 
К.В. Беляева
Иркутский интститут химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, 
664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, д. 1 
[e-mail] 
Бензимидазол и его многочисленные производные обладают высокой физиологической 
активностью и входят в состав многих лекарственных препаратов. Имидазольное кольцо од-
но из наиболее важных фармакофорных и привилегированных структур в медицинской хи-
мии. Поэтому его функционализация, в частности получение новых конденсированных про-
изводных, остается важной темой в органическом синтезе. 
С целью получения новых конденсированных бензимидазолов с 1,3-оксазолидиновым 
циклом была проведена реакция между 1-замещенными бензимидазолами, содержащими 
функциональные группы в бензольном кольце, 1 с α,β-ацетиленовыми -
гидроксинитрилами 2. Показано, что реакция аннелирования протекает регио- и стереосе-
лективно в мягких условиях: 20-25
о
С (3-5 дней) или 35-40
о
С (20-24 ч) в MeCN, приводя к 
новым 
полифункциональным 
конденсированным 
системам – 1,3-
оксазолидинодигидробензимидазолам 3, исключительно Z-конфигурации (выход до 90%). 
N
N
R
1
R
2
R
3
1
R
4
R
5
OH
CN
+
2
MeCN
R
1
= Me; R
2
= H, Me, NO
2
; R
3
= H, Me, OMe; R
4
= R
5
= Me; R
4
-R
5
= (CH
2
)
5
N
N
R
1
NC
O
R
5
R
4
H
R
2
R
3
_
_
A
N
N
R
1
NC
R
5
O
R
4
R
2
R
3
+
+
N
N
R
1
O
NC
R
5
R
4
R
2
R
3