К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ОКИСЛЕНИЕ 1,3-ДИГАЛОГЕНПРОПЕНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ 
А.Р. Шириазданова, С.С. Злотский 
Уфимский государственный нефтяной технический университет 
г. Уфа, 450062, ул. Космонавтов, 1, 
[e-mail] 
 
При промышленном получении хлористого аллила (
1) образуется 1,3-дихлорпропен в 
виде смеси цис-(
2ц) (6%) и транс-(2т) изомеров (13%) [1]. 
Описано [1, 2]
использование индивидуальных изомеров 
2ц и 2т или их смеси в синтезе 
биологически активных соединений (аминов, аммонийных солей и др.). 
Мы изучили окисление доступным в лабораторных условиях реагентом - перманганатом 
калия - хлористого аллила 
1, стереоизомерных 1,3-дихлорпропенов 2ц и 2т, а также некото-
рых продуктов на их основе в кислой среде в условиях межфазного катализа катамином АБ. 
Окисление хлористого аллила 
1 протекает как с сохранением хлора, так и с его отщеп-
лением и приводит к С
1
и С
2 
– кислотам (
3-5). 
50%
40%
7%
O
Cl
CH
2
KMnO
4
, H
2
SO
4
(
конц)
катамин АБ
Н
OH
H
3
C
O
OH
O
OH
Cl
1
3
4
5
+
+
Окисление цис-(
2ц), транс-(2т) изомеров протекает с образованием в основном уксус-
ной (
4) и монохлоруксусной (5) кислот. В продуктах реакции также присутствует 2-хлор- 
пропионовая кислота (
6), образующаяся, очевидно, за счет окисления концевой СНСl-группы 
без разрушения углеродной цепи. Это направление более характерно для цис-изомера 
2ц.
:
для 2т:
для 2ц
4% 
8% 
34% 
41% 
6% 
4% 
51% 
46% 
+
+