К 70-летию академика юнусова марата сабировича

БАЗОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ 
МЕВИНОИДОВ НА ОСНОВЕ ЛЕВОГЛЮКОЗЕНОНА 
 
М.М. Искакова, О.Ю. Краснослободцева, Ф.А. Валеев 
 
Институт органической химииУфимского научного центра РАН, 
450054 Уфа, просп. Октября, 71. 
[e-mail] 
ГОУ ВПО «Башкирский государственный университет» 
450074 Уфа, ул. Заки Валиди, 32. 
 
Мевиноиды являются одним из классов практически важных природных метаболитов, 
выделенных из грибов и обладающие гипохолестиринэмическими свойствами [1, 2]. С целью 
изучения возможностей синтетических подходов к ним на основе аддукта левоглюкозенона с 
ацетоксибутадиеном 2 проведен ряд трансформаций, включающих борогидридное восста-
новление, гидролиз ацетатов 3, окисление диола 4 MnO
2
, блокирование гидроксильной груп-
пы в спирте 5 в виде TMS-эфира и метилирование двойной связи действием купратного реа-
гента MeMgI·CuI и кислотный гидролиз силилового эфира с получением кетоспирта 7 - клю-
чевого интермедиата для синтеза мевиноидов. 
O
O
O
H
H
OAc
O
O
O
1
a
b
O
O
 
H
H
OAc
OH
O
O
 
H
H
OH
OH
O
O
 
H
H
OH
O
 c
2
3
O
O
H
H
O
OTMS
O
O
H
H
O
OH
5
6
7
O
O
OH
X
A
B
C
4
d
e
f,g
R
O
CH
3
H
O
R
`
O
HO
O
Реагенты и условия: a) CH
2
=CH-CH=CH-OAc, 80ºC, (40% при конверсии 40%); 
b) NaBH
4
, EtOH, (81%); c) KOH, EtOH, H
2
O, (90%); d) MnO
2
, CH
3
COCH
3
, (84%); e) TMSCl, 
Py, (52%); f) MeMgI, CuI, Me
2
S, Et
2
O; g) 5%-ный р-р HCl (50% на две стадии). 
Работа выполнена при поддержке гранта РФФИ-Поволжье 
 «08-03-97033-р_поволжье_а» и НШ-1725.2008.3. 
 
1. Isobe M., Fukami N., Nishikawa T., Goto T. Heterocycles, 1987, 25, 521. 
2. Isobe M., Fukami N., Nishikawa T., Goto T. Pure & Appl. Chem., 1987, 59, 3, 399. 

---

186