К 70-летию академика юнусова марата сабировича

2b
1b
Ph
O
O
CO
2
Bu
CO
2
Bu
CH
2
N
2
Pd(acac)
2
Et
2
O
Ph
H
H
CO
2
Me
Ph
H
H
CO
2
Me
(1S,2S) 3a
(1R,2R) 3b
85%
80% 
99%
Гидролиз 
циклопропансодержащих 
диоксоланов 
2a,b 
в 
присутствии 
п-
толуолсульфкислоты, последующие окисление перманганатом калия в воде и метилирование 
образующихся кислот диазометаном приводит к оптически активным метиловым эфирам 
(1S,2S)- 3а и (1R,2R)- транс-2-фенилциклопропановой кислоты 3b с выходами 80 и 85% со-
ответственно. 
1. Ханова М.Д., Султанова Р.М., Злотский С.С., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Изв. АН. 
Сер. хим., 2005, 4, 979. 

---

183
СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
НА ОСНОВЕ N-4-[2-(2-ОКСО-1,2-ДИГИДРО-3Н-ИНДОЛ-3-
ИЛИДЕН)АЦЕТИЛ]ФЕНИЛКАРБАМАТА 
 
В.А. Ионова, А.В. Великородов, А.К. Куанчалиева, Е.В. Шитоева
 
Астраханский государственный университет,
414000, Астрахань, пл. Шаумяна, 1 
[e-mail] 
 
Изатин и его производные обладают широким спектром биологической активности, 
имеют анксиогенную [1], антиконвульсивную [2] активность, действуют in vitro в качестве 
мощных антагонистов атриальных натрийуретических петидных рецепторов [3]. Изатиновые 
производные оснований Манниха имеют антибактериальную, антигрибковую, антивирус-
ную, анти ВИЧ, противопротозойную, противоопухолевую, антиаллергическую активность 
[4]. В этой связи получение новых производных изатина представляет значительный интерес. 
Ранее нами сообщалось о синтезе N-4-[2-(2-оксо-1,2-дигидро-3Н-индол-3-илиден) аце- 
тил]фенилкарбамата (1) по реакции конденсации индол-2,3-диона с метил N-(4-ацетил- 
фенил)карбаматом в абсолютном этаноле в присутствии диэтиламина [5].
Непредельные ароматические кетоны способны вступать в разнообразные химические 
превращения, среди которых наиболее важными являются реакции с нуклеофильными реа-
гентами. Направление таких реакций зависит от природы нуклеофила, условий проведения 
реакции, от особенностей их стереохимического поведения и ряда других факторов [6]. Нами 
изучено взаимодействие соединения (1) с гидразин-гидратом. Реакцию проводили при кипя-
чении эквимольной смеси реагентов в абсолютном этаноле в течение 1 ч. На основании изу-
чения структуры продукта реакции методами ИК, ЯМР 
1
Н, 
13
С спектроскопии установлено, 
что продуктом реакции является 5
′-(4-метоксикарбониламинофенил)-2′,4′-дигидро- 
спиро[индол-3,3
′-пиразол]-2(1Н)-он (2), который образуется с выходом 93%. В спектре 
ЯМР 
1
Н соединения (2) наряду с другими сигналами присутствуют 2 дублета (Н
а
, 
δ 3,65 м.д. 
и Н
b
, 
δ 4,03 м.д.) от двух диастереотопных протонов метиленовой группы, а в спектре 
ЯМР 
13
С наряду с сигналом группы С=N (
δ 162.75 м.д.) присутствует сигнал спироатома уг-
лерода при 
δ 72.90 м.д., что согласуется с литературными данными [7,8]. 
NH
O
O
MeO
2
CHN
NH
2
-NH
2
N
N
H
NHCO
2
Me
NH
O
N
N
H
NHCO
2
Me
N
O
Me