К 70-летию академика юнусова марата сабировича

1. 1,3,6-ТРИМЕТИЛУРАЦИЛА 
 
А.Р. Гимадиева, А.Х. Фаттахов, Р.З. Валеева, А.Г. Мустафин, 
И.Б. Абдрахманов
 
Институт органической химии УНЦ РАН, г. Уфа, пр. Октября, 71 
 [e-mail] 
 
Производные урацила находят применение в медицине в качестве препаратов, обла-
дающих широким спектром фармакологической активности, связанной с их антиоксидант-
ными свойствами. Ранее была произведена количественная оценка ингибирующего влияния 
на окислительный процесс некоторых 5-замещенных 6-метилурацилов (5-пиперидино-, 5-
морфолинометил-, 5-морфолино-, 5-метиламино-, 5-этиламино- 
и 5-гидрокси-6-
метилурацил) [1]. 
С целью продолжения работ по изучению зависимости структура-активность производ-
ных 6-метилурацила, нами синтезированы его N-замещенные производные.
Бромированием 1,3,6-триметилурацила (1) получены его моно- и дибромзамещенные 
производные 2,4. Направление реакции зависит от эквивалентного количества брома, взято-
го для реакции. При взаимодействии 1,3,6-триметилурацила с одним эквивалентом брома в 
уксусной кислоте происходит замещение по положению С-5 гетероцикла, добавление второ-
го эквивалента приводит к замещению водорода метильной группы. Взаимодействием 5-
бром-1,3,6-триметилурацила (2) с водным аммиаком в автоклаве получен 5-амино-1,3,6-
триметилурацил (3).
N
N
O
O
H
3
C
CH
3
CH
3
N
N
O
O
H
3
C
CH
3
CH
3
Br
N
N
O
O
H
3
C
CH
3
CH
2
Br
Br
N
N
O
O
H
3
C
CH
3
CH
3
NH
2
Br
2
, 1 экв
Br
2
, 2 экв
CH
3
COOH
CH
3
COOH
NH
3