|
2a и (S)-2a в соотношении 1 : 3.5.
В аналогичных условиях восстановление соединения
1b (i-Bu)
2
AlH в присутствии ионо-
ла дает трудноразделимую смесь аминоспиртов (R)-
2b и (S)-2b в соотношении 1 : 2.3 с об-
щим выходом 70%.
Следует отметить, что использование в качестве восстановителя реагента Ямамото, в
отличие от NaBH
4
или LiAlH
4
, приводит к преимущественному образованию диастереомера
с (S)-конфигурацией хирального центра С(15).
1. Seale T.W., Nael R., Satendra S., Basmadjian G. Neuroreport, 1998, 127.
2. Stead D., O’Brien P. Tetrahedron, 2007, 63, 1885.
3. Ярмухамедов Н.Н., Карачурина Л.Т., Хисамутдинова Р.Ю., Зарудий Ф.С., Байбулато-
ва Н.З., Джахангиров Ф.Н., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Юнусов М.С., Нефедов О.М.
Пат. 2228179 (2004). РФ. Б.И. 2004, № 13.
4. Шишкин Д.В., Шаймуратова А.Р., Лобов А.Н., Байбулатова Н.З., Спирихин Л.В.,
Юнусов М.С., Макара Н.С., Басченко Н.Ж., Докичев В.А.
Химия природ. соединений. 2007,
157.
5. Шишкин Д.В., Мухамедьярова Э.Р., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Томилов Ю.В.
Химия природ. соединений. 2007, 244.
356
СВЯЗЬ СТРУКТУРЫ И СОСТАВА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ
СОЕДИНЕНИЙ С ИХ АНТИПЕРОКСИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
Л.Н. Шишкина, М.А. Климович, К.М. Маракулина, Д.В. Белых,
И.С. Тарабукина, А.В. Кучин, О.Г. Шевченко
Учреждение Российской академии наук Институт биохимической физики
им. Н.М. Эмануэля РАН, 119334 г. Москва, ул. Косыгина, 4;
Учреждение Российской академии наук Институт химии Коми НЦ УрО РАН,
167962, г. Сыктывкар, ул. Первомайская, 48
Учреждение Российской академии наук Институт биологии Коми НЦ УрО РАН,
167982, г. Сыктывкар, ул. Коммунистическая, 28
shishkina@sky.chph.ras.ru
Одним из важных физико-химических свойств природных компонентов клетки является
их способность разлагать пероксиды, т.е. антипероксидная активность (АПА) [1], являющая-
ся одним из звеньев регуляции окислительных процессов в биологических системах [2, 3].
Природные и синтезированные на их основе биологически активные вещества (БАВ) при
введении их животным участвуют в регуляции процессов окисления, однако детальный ме-
ханизм их биологической эффективности остается невыясненным для многих классов соеди-
нений.
В работе исследованы влияние состава смеси природных липидов (лецитин- стандарт с
разным фракционным составом и содержанием фосфолипидов в составе общих липидов),
структуры гибридных соединений группы ИХФАН, синтезированных на основе фенозана
(3,5-дитрет.бутил4-гидроксифенилпроптоновой кислоты) [4], и металлокомплексов метил-
пирофеофорбида а на их антипероксидные свойства. Величину АПА оценивали по уменьше-
нию концентрации пероксидов в предварительно окисленном метилолеате [5] после внесе-
ния образца в количестве 1–2 мг/мл метилолеата. Качественный и количественный состав
фосфолипидов (ФЛ) лецитина определяли методом ТСХ.
Показано, что антипероксидные свойства лецитина существенно различаются в зависи-
мости от доли ФЛ в его составе и фракционного состава ФЛ. Величина АПА препаратов
группы ИХФАН увеличивается в 2,4–3,6 раза по сравнению с фенозаном и изменяется экс-
тремально с ростом длины углеводородной цепи. Высокой АПА обладает как метилпирофе-
офорбид a при наличии алифатических аминогрупп в молекуле, так и его металлокомплекс,
содержащий в молекуле Ni, В то время наличие Co в координационном центре молекулы
резко усиливает образованию пероксидов.
Зависимость АПА от структуры исследованных БАВ и состава лецитина, широко ис-
пользуемого в качестве пищевой добавки, необходимо учитывать при анализе их влияния на
регуляцию окислительных процессов in vivo.
1. Шишкина Л.Н., Хрустова Н.В. Биофизика, 2006, 51, 2, 340.
2. Шишкина Л.Н., Кушнирева Е.В., Смотряева М.А. Радиац. биология. Радиоэкология.
2004, 44, 3, 289.
3. Козлов М.В., Кушнирева Е.В., Урнышева В.В., Таран Ю.П., Шишкина Л.Н. Биофизика,
2007, 52, 4, 693.
4. Никифоров Г.А., Белостоцкая И.С., Вольева В.Б., Комиссарова Н.Л., Горбунов Л.Б.,
Научн. Вестник Тюменской мед. Академии, 2003, 1, 50.
5. Меньшов В.А., Шишкина Л.Н., Кишковский З.Н. Прикл. биохимия и микробиология,
1994, 30, 3, 441.
357
Do'stlaringiz bilan baham: |
