К 70-летию академика юнусова марата сабировича

НОВЫЙ МЕТОД ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИИ МЕТИЛЬНЫХ ГРУПП
N-ЗАМЕЩЕННЫХ 2(1Н)-ПИРИДОНОВ 
 
И.П. Калашникова, В.В. Калашников
 
Институт физиологически активных веществ,
142432, Черноголовка, Московская область,
[e-mail] 
 
Синтетические производные 2(1H)-пиридона вызывают большой интерес, обладая ши-
роким спектром фармакологических свойств [1]. Цианозамещенные производные 2(1H)-
пиридона проявляют антимикробную активность [2] и в то же время являются исходными 
продуктами для синтеза потенциально биологически активных веществ, в частности заме-
щенных стирилпиридонов. 
Все ранее описанные методы синтеза стирилпиридонов основывались на длительном 
кипячении реагентов в высококипящих растворителях. Однако в случае конденсации арома-
тических бензальдегидов с 1,4,6-триметил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3 карбонитрилом (1) в 
подобных условиях была получена трудноразделяемая смесь соединений.
Предложен новый метод для синтеза стирилпроизводных цианопиридона (1). Соедине-
ния 3a-c были получены в результате конденсации ароматических бензальдегидов (2a-c) в 
CH
2
Cl
2
в присутствии TiCl
4
при комнатной температуре с выходом 50–64%.
N
O
CN
CHO
R
R
N
O
CN
R
+
TiCl
4
,
Et
3
N
CH
2
Cl
2
R = -H, -Cl, -OCH
3
1
2 a-c
3 a-c
Полученные соединения представляют собой кристаллические вещества ярко-желтого 
цвета. Основываясь на данных 
1
H ЯМР, установлено, что синтезированные стирилпроизвод-
ные 3 a-c представляют собой транс-изомеры. В спектрах соединений присутствуют харак-
терные пары дублетов в области δ 6.25 и 7.00 с J = 16 Hz.
1. Ammar Y.A., F. Ismail M.M., El-Sehrawi H.M., Noaman E., Bayomi A.H., Shawer T.Z., 
Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 429 . 
2. Attia A., Michael M., Pharmazie 1982, 37, 551. 
3. Al-Omran F., J.Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1219. 

---

200