I bob. Getrosiklik brikmalar haqida umumiy tushuncha getrosiklik brikmalar 6

II BOB. INDOL HAQIDA UMUMIY TUSHUNCHA

2.1 Indol haqida ma’lumot

SNG davlatlarining territoriyasida Vinca o‘simligining 5 ta turi uchraydi. Bu o‘simliklarning kimyoviy jihatdan o‘rganish ishlari A.P. Orexov va uning shogirtlari tomonidan 1930 y. Boshlangan tekshirishlar natijasida bu o‘siliklar tarkibida indol alkaloidlari borligi aniqlangan.
Tekshirish natijalari shuni ko‘rsatadiki indol hosilalari ko‘pgina tabiiy birikmalar tarkibiga kirib, modda almashinuvida muhim rol o‘ynaydi, m: triptofan (amino kislota) oqsil tarkibiga kirib, hayvon organizmlarida undan serotonin va melaninlar hosil bo‘ladi. Indolning hosilalaridan yuqori fiziologik aktivlikka yega bo‘lgan, penlatsibin, indometatsin, β – indolilsirka kislotasi va boshqalarning o‘simlik organizmlarida sintezlanishi fikrimizga yoqqol misol bo‘ladi.
Alkaloidlardan rezerpin, aymolin, vinkristin, vinplastin, vinnomin va boshqalar meditsinada dori – darmon sifatida keng qo‘llanilib kelinmoqda. Shuning uchun ham bu alkaloidlarni o‘rganishga alohida etibor berilib kelinmoqda.
O‘zFA o‘simlik moddalari kimyosi istitutining alkaloidlar kimyosi laboratoriyasida bu o‘simliklarni o‘rganish ishlari 1950 yillardan buyon amalga oshirilib kelinmoqda. Shu o‘tgan davr mobaynida Vinca o‘simligining 5 ta turini o‘rganishga erishildi.
V. major-L-vechnozelenoye, deporativnoye rastikno toshkent botanika bog‘ida yetishtiriladi.
V. major –akuammin, rezerpinin, maydin, izomaydin, akuammitsin. Ervin, vinkomayin, maydinin, vinkomayorenin, mayorinin.
V. pubescens- rezerpinin, maydin, izomaydin, mayorinin, maydinin, karapaubin
Herbaceae- maydin, izomaydin, tabersanin, vinparin, skimmiamin, gerbodin, germobin, venalstonin, N (a)- metildegidroaspidosperoldin, gerboksin.
V.rosea – aymalitsin.
V. erecfa------
Vinca o‘simligi ham sifat jihatdan ham miqdor jihatdan alkaloidlarga juda boy o‘simlikdir, buning asosiy sabablaridan birini quyidagicha tushuntirish mumkin. Triptofan, triptomin va ularning hosilalari indol alkaloidlarining sintez uchun dastlabki modda hisoblanadi, reansiya jarayonida triptomin tautomerlanadi:

Indol. Bir qator eng muhim birikmalarda pirrol yaddosi benzol halqasi bilan kondensirlangan hamda uchraydi bunday birikmani indol nomi bilan yuritiladi. U birinchi marta indldan olingani uchun ham indol deyiladi.

Indol oqsillarni yemirilishidan hosil bo‘ladi A.YE Chichibabii indolni suniy usulda olishning eng (qulay) oddiy usulini amalga oshiradi.

Indol yoqimsiz hidli kristall modda bo‘lib uning oz miqdordagisi yoqimli hidli bo‘ladi, shuning uchun palorumeryada ishlatiladi.
Indol kimyoviy-xossalariga ko‘ra pirrolga o‘xshaydi havoda oksidlanishi natijasida qorayadi, kislota tasirida smolaga aylanadi.
Gramin.

Alkaloidlar hisoblanadi (Arundo olonax) O‘rta Osiyoda o‘sadigan o‘simlik bo‘lib uning tarkibida indol alkaloidlari uchraydi. 1935 y. A.P.Orexov shu o‘simlikdan graminin (dopapsinin) ajratib olga. Dopopsin fiziologik jihatdan aktiv moddalar bo‘lib markaziy nerv sestemasiga turli tasir qiladi. Dopopsin isununkada amaliy jihatdan qo‘llanilmasada, kimyoda mexanik asosi sifatida (alkillovchi amin kabi) keng qo‘llaniladi.
Dopopsin mannix reaksiyasiga ko‘ra indoldan quyidagicha sintez qilinadi:



Garmon


Garmon 2-metil-β-karbolin oribin va laturin nomi bilan ham malum, u birinchi marta gorminni parchalanishidan hosil bo‘lgan modda bo‘lib so‘ng u o‘simlikdan ajratib olingan. Gormon β-karbolin qatori alkaloidlarining sodda va eng muhim hosilalaridan biri hisoblanadi moximbin, rezorpin kabi dorilar sifatida muhim ahamiyatga ega u quyidagi reaksiya orqali olinadi:
Brevikallin
(vodorodxlorid tuzi)

Bu alkaloid ham indol gruppasiga mansub bo‘lib, β-karbolin siklik qismi pirrolidin halqasi bilan bog‘langan.
Bu alkaloid fiziologik jihatdan aktiv bo‘lib, meditsinada keng qo‘llaniladi.