Referat mavzu: Indol va uning xosilalari indoksil, indigo, izatin, triptofan, serotonin. Tayyorladi: muzaffarov nuriddin

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI SOG’LIQNI SAQLASH VAZIRLIGI
TOSHKENT FARMATSEVTIKA INSTITUTI


Toksikologik, organik va biologik kimyo kafedras


REFERAT

MAVZU: Indol va uning xosilalari – indoksil, indigo, izatin, triptofan, serotonin.
TAYYORLADI: MUZAFFAROV NURIDDIN

TEKSHIRDI: SHOKIROV MUZAFFAR


TOSHKENT 2021

MAVZU: Indol va uning xosilalari – indoksil, indigo, izatin, triptofan, serotonin.

		Indol jipslashgan geterosiklik birikmalarga misol bo’ladi.
4							Indol birinchi marotaba 1886 yilda A. Bayer
5						3	tomonidan oksiindolni rux kukuni bilan haydash orqali
6				1		2
				N

7. 
   Holingan. Toshko’mir smolasi tarkibida bo’ladi, u 52⁰C da suyuqlanadigan rangsiz, qo’lansa hidli, kristall modda.
   

Indolni asosan quyidagi usullar yordamida sintez qilib olish mumkin:

1. 
   Formil-o-toluidinni ichki molekulyar jipslashtirish. Bu indol molekulasining tuzilishini isbotlashda muhim ahamiyat kasb etadi.
   

CH3	учламчи-С H OK
	4	9
O	-H2O
NH–CH		N

H

2. 
   o-aminofenilatsetaldegidni ichki molekulyar jipslashtirish orqali ham indol olinadi:
   

NH₂

O	-H2O
CH2– CH	N	N
	H	H

3. 
   Indol hosilalarining olishning keng tarqalgan usullaridan biri aldegid va ketonlarning fenilgidrozonlarini rux kukuni yoki sulfat kislota
   

bilan qo’shib qizdirish hisoblanadi. Bu usul Fisher tomonidan kashf etilgan bo’lib, A.E. Arbuzov tomonidan takomillashtirilgan.

R’ – CH2		R’ – CH2	+ H^+
C – R		C – R
NH–N		NH–NH
H	R’	H
C			R’
		C
..	C – R		C – R
		+	NH
NH N^+H		N
	2		2
		H	H

H

H _C ^R’

C – R

NH N⁺H₂

-NH^+
4	N
	H

Keyingi yillarda adabiyotlarda indol va uning hosilalarini olishga bag’ishlangan qator yangi usullar paydo bo’ldi. Anilin va uning hosilalari glikollar yoki aminospirtlar bilan birgalikda yuqori haroratda (400-500⁰C) katalizatorlar ustidan o’tkazilgan indol va uning hosilalari

R	NH2	R
hosil bo’ladi:		+ HOCH2CH2OH
		N
		H

Bu yerda R = galogen, - OH, alkil, aril va boshqalar.

Bu reaksiyaning mexanizmini o’rganish natijasida indol bir necha
bosqichda hosil bo’lishligi isbotlandi. Reaksiya quyidagi bosqichlar orqali boradi:

HOCH2CH2OH		CH2 – CH2 + H2O
			O
NH2
+ CH2 – CH2			NH – CH2 – CH2OH
O
			N
NH–CH –CHOH		-H2O	H
2	2
			NH – CH2 = CH2
	N	- H2	N
	H		H

2-alkilindollar o-toluidin va bir asosli karbon kislotalarni yuqori haroratda (400-500⁰C) katalizatorlar ustidan o’tkazilganda yaxshi unum bilan hosil bo’ladi (D.Yusupov va boshqalar).

CH3	+ HOOC–R	^CH3 O
NH	-H2O	NH–C–R
2

+ H₂O

N ^R

H

Bu yerda R = CH₃; - C₂H₅; - C₃H₇, va boshqalar.

Indol va skatol (3-metilindol, suyuqlanish harorati 95⁰C) oqsil moddalarning chirishi natijasida hosil bo’ladilar. Har ikkisi ham o’ta qo’lansa hidga ega. Indol juda oz miqdorda erituvchilarga qo’shilganda

gul hidini beradi. U jasmin va apelsin gullari tarkibida uchraydi.
Indolning kimyoviy xossalari pirrolnikiga o’xshash. Indol pirrolga o’xshash kuchsiz asos xossasiga ega. Shuning bilan birga, u fenolning

xossalarini takrorlaydi (kuchsiz kislota).

Kislotalar ta’sirida polimerlanib ketadi. Pirrolga o’xshash xlorid

kislota

bilan namlangan

qarag’ay

tayoqchani

qizil rangga bo’yaydi

(Erlix reaksiyasi).

HO

COOH

COOH

N

N

Н

Н

HO

HO

COOH

COOH

COOH

COOH

N

N

N

N

Н

Н

Н

Н

	HO					HO
N	COOH	N	COOH	N	COOH	N	COOH
Н		Н		Н		Н
	HO
N	COOH	N	COOH
Н		Н