Ароматик SRN1 нуклеофил алмашиниш Фаоллантирилмаган (масалан, галогентриметилбензол) арилгалогенид суюқ аммиакда натрий амиди билан реакцияга киришади. Осон чиқиб кетувчи хлор ёки бром ажралиши арин механизмида боради. Агар йод чиқиб кетувчи гуруҳ бўлса, реакция бошқа йўналишда, оралиқ радикаллар ва анион-радикаллар (ЭПР-спектрда қайд қилинган) ҳосил бўлиши билан боради. Биринчи босқичда арилйодид электрон бириктиради. Ҳосил бўлган анион-радикал арил-радикали ва йодид-анионига диссоциацияланади. Сўнгра арил-радикали амид-иони билан таъсирлашиб янги анион-радикални ҳосил қилади. У ArI билан реакцияда охирги амин ва субстратнинг анион-радикалини беради ва занжирли радикал реакция давом этади.
ArI + e- → (ArI)-. (ArI)-. → Ar. + I- Ar. + NH2- → (ArNH2)-.(ArNH2)-. + ArI → ArNH2 + (ArI)-. Эркин радикалларни “ушлайдиган” қўшимча моддалар (ингибиторлар) қўшилиши бу турдаги реакцияларни янада секинлаштиради. Кучли электроноакцептор гуруҳлар (-NO2, -CF3) реакцияларнинг SRNAr механизмда боришини осонлаштирмаслиги бу реакцияларнинг ўзига хослигидир. Аминогуруҳ (электрон донор) аксинча, реакциянинг бу механизмда боришига тўсқинлик қилмайди. Реакция фазовий тўсиқларга ҳам сезгир эмас.
Фаолланмаган ароматик бирикмалардаги нуклеофил алмашиниш (арин механизми) Ароматик ҳалқадаги галоген атоми -М ёки -I-таъсирга эга ўринбосарлар ёрдамида фаоллашган бўлмаса, одатда, -OH, -NH2, -CN гуруҳларига юмшоқ шароитларда алмашинмайди. Масалан, хлорбензолни 10-15%ли NaOH эритмасида гидролиз қилиш учун 350оС гача қиздириш зарур. Фаолланмаган аренларда алмашиниш реакциялари тортиб олиниш-бирикиш механизмида - бензин (арин) механизмида содир бўлади. Дастлаб HCl тортиб олинганида бензолнинг 3 боғли оралиқ бирикмаси – “дегидробензол” (“арин”, “бензин”) ҳосил бўлади.
Унга нуклеофил бирикиши тез содир бўлади:
Бу механизмнинг ўзига хос томони шундаки кириб келувчи гуруҳ чиқиб кетувчи гуруҳнинг ўрнини ҳар доим ҳам эгалламайди. Бу маълумотлар С14 изотопли хлорбензолнинг гидролизи мисолидаги тажрибаларда исботланган.
Бирор бошқа ўринбосар тутган галогенбензоллардаги галогеннинг нуклеофил алмашинишидан изомер маҳсулотлар аралашмаси ҳосил бўлади. Масалан, п-хлортолуолнинг суюқ аммиакда NaNH2 билан ўзаро таъсиридан пара- ва мета-толуидинлар олинади:
Дегидробензолдаги уч боғ ацетилендаги учбоғдан кескин фарқ қилади. Акс ҳолда бензол ҳалқасидаги С атомларининг 180о бурчак билан жойлашиши учун жуда кучли деформацияланиш зарур бўлар эди. Дегидробензол ҳосил бўлишида ароматик ҳалқанинг делокалланган -орбиталлари иштирок этмайди, 2та электрон дастлабки sp2-гибрид орбиталларда жойлашади:
Улар орасидаги қоплашиш фазовий омиллар сабабли кучсиз бўлади, шунинг учун дегидробензолнинг реакцион қобилияти нуклеофил (ва электрофил)ларга нисбатан жуда катта бўлади. Илгари дегидробензолни оддий шароитда индивидуал ҳолда ажратиб олишнинг имкони бўлмаган. Унинг мавжудлиги тажрибаларда “ушлаш” орқали исботланган. Масалан, реакцион муҳитда ҳосил қилинган дегидробензол фуран ёки циклопентадиен томонидан “ушланиб” Дильс-Альдер аддуктини беради:
Агар бошқа таъсирлашадиган заррачалар иштирок этмаган шароитда бензин ҳосил қилинса у тезда димерланади (“ўз-ўзни ушлаш”) ва бифенилен ҳосил бўлади:
Ҳозирда замонавий юқори технологиялар қўлланилиб 8К (-265оС) ҳароратда барқарор дегидробензол олинган ва унинг ИҚ-спектри қайд этилган.
Ароматик ҳалқадаги чиқиб кетувчи галогенга нисбатан орто-ҳолатда электрондонор ўринбосар мавжуд бўлса, галогеннинг алмашиниш реакцияси содир бўлмайди ёки жуда қийин боради.
Бензин механизмида борадиган реакцияларда чиқиб кетувчи гуруҳ бўлган галогенларнинг реакцион қобилияти қуйидаги қаторда камаяди: Br > I > Cl >> F. Бу эса реакция механизмининг бимолекуляр механизмдан фарқ қилишини кўрсатади.
5-Бром- ёки 5-хлор-1,2,4-триметилбензоллардаги галогенларнинг алмашиниши ҳам бензин механизмида бориб, икки хил алмашиниш маҳсулотларини беради.
Аммо, юқоридагилардан фарқли ўлароқ, 5–йод- ва 6-йод-1,2,4-триметилбензоллар билан олиб борилган тажрибаларда изомерлар нисбати кескин ўзгаради.
Шунинг учун йодли ҳосила реакциясига эркин радикалли (SRN1) механизм таклиф этилган.
Ядроси фаолланмаган арилйодидларнинг аммиак эритмасида арилтиотузлари билан реакцияси УБ-нурлари таъсирида диарилсульфидлар ҳосил қилиб SRN1 механизмда боради.
SRN1 механизмда борадиган реакциялар ёрдамида фаоллашган Н атомига эга бирикмаларни С-ариллаш мумкин.
Фаоллаштирувчи ўринбосарлари бўлмаган ароматик ҳалқадаги электронакцептор сульфогуруҳнинг нуклеофил алмашиниши катта аҳамиятга эга. Сульфокислоталарнинг ишқорий металл тузларини ишқорлар ва NaCN (KCN) билан суюқлантириш орқали феноллар ва арилцианидлар олинади.
