4. Ароматик ядрода нуклеофил алмашиниш реакцияси ва унинг механизми



Download 225,06 Kb.
bet5/6
Sana12.07.2022
Hajmi225,06 Kb.
#783273
1   2   3   4   5   6
Bog'liq
НУКЛЕОФИЛЬ

6. Ипсо-алмашиниш
Ипсо-алмашиниш (лот. ipse – ўзи) – ароматик қатордаги алмашинишнинг бир тури бўлиб, бунда молекулада мавжуд бўлган ўринбосар бошқа гуруҳга алмашинади. Водород атомининг алмашиниши ипсо-алмашиниш сифатида қаралмайди. Аммо бошқа гуруҳнинг Н га алмашиниши ипсо-алмашинишдир. Ипсо-алмашиниш турли механизмларда содир бўлиши мумкин. Ипсо-алмашинишнинг кенг тарқалган тури бу нуклеофил алмашиниш бўлиб, одатда, реакция анион -комплекс оралиқ маҳсулотлари ҳосил бўлиши билан боради. Масалан, бензолсульфокислотадан фенол синтез қилиш ёки Смайлс қайта гуруҳланишида ипсо-алмашиниш кузатилади:

Ипсо-алмашиниш оний (диазоний, галогеноний ва б.) гуруҳларида осон содир бўлади, чунки бунда чиқиб кетувчи гуруҳ сифатида нейтрал молекула қатнашади. Масалан, Бальц-Шиман (1), Зандмейер (2) ва Гаттерман (3) реакциялари:


Ипсо-алмашиниш баъзан электрофил алмашинишда ҳам кузатилади, оралиқ маҳсулотлар сифатида катион -комплекслар ҳосил бўлади. Масалан, бензол ҳосилаларини нитролаш, арилсульфокислоталарни протодесульфолаш:


Элементорганик бирикмалар қаторидаги протон иштирокида элементни чиқариб юборишда (протодеметаллаш) ипсо-алмашиниш содир бўлади:

Ароматик бирикмага эркин радикалларнинг таъсири ҳам ипсо-алмашиниш билан боради:

Полиалкил- ёки полигалогенбензолларга H2SO4 таъсирида ароматик ҳалқа сульфоланади ва бир вақтнинг ўзида қайта гуруҳланиш содир бўлади (Якобсен реакцияси). Сульфогуруҳни чиқариб юбориш ҳисобига алкил- (-СН3, -С2Н5) ёки галоген (Cl, Br, I) гуруҳлари бир-бирига яқин жойлашган ароматик бирикмалар олинади.

Реакцияда сульфогуруҳ алкил- гуруҳлардан бирига ипсо-алмашинади, ажралган гуруҳ бошқа ҳолатга кўчиб ўтади. Бундай реакцияларда 4тадан кам бўлмаган ўринбосар тутган бензол ҳосилалари қатнашади. Ароматик ядрода узун занжирли алкил ўринбосарлари бўлганда уларнинг олефинлар шаклида ажралиши содир бўлади.
Ипсо-алмашиниш гетероциклик бирикмалар қаторида кўп учрайди.

Download 225,06 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish