Гетероциклические соединения Определение Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения
1. Определение
Гетероциклические соединения – вещества, в молекулах которых имеются циклы, содержащие наряду с атомами углерода атомы других элементов (гетероатомы) O; N; S.
Значение гетероцикличеких соединений. Производные гетероциклических соединений имеют важное физиологическое значение – нуклеиновые кислоты, природные пигменты (хлорофилл), ряд витаминов, алкалоиды, лекарственные препараты.
Особое значение имеют соединения, содержащие 6 и 5 чл. циклы, а также O, N, S в качестве гетероатомов. Включение атомов O, N, S в цикл вместо групп –CH₂ и –CH= в циклическую. группировку мало сказывается на напряжении цикла и почти не изменяет общую геометрию молекулы.
Классификация гетероциклических соединений:

• 
  по числу атомов в цикле
  
• 
  по числу и индивидуальности гетероатома
  
• 
  особую группу образуют соединения с конденсированными ядрами
  

Номенклатура тривиальная:



2. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом





Строение: циклическая система обладает ароматическими свойствами, если: имеет плоское строение; атом «С» находится в состоянии sp² гибридизации; (4n+2) π электронов (правило Хюккеля) находятся в сопряжении.
Электроотрицательность атомов в ряду O, N, S увеличивается к кислороду, поэтому O – сильнее удерживает около себя пару электронов, поэтому участие пары неподеленных электронов гетероатома в ароматическом сопряжении слабее, чем в пирроле.

Получение: фурана, тиофена, пиррола.

Фуран получают из слизевой кислоты



Получение фурана из фурфурола (отруби) – (сырье богатое пентозанами)





Получение пиррола из ацетилена и NH₃

III а) бутан + пары S

Треугольник Ю.К. Юрьева