Гетероциклические соединения Определение Гетероциклические соединения

Шестичленные гетероциклы





5. Группа пиридина


Строение – напоминает бензол, однако электронная плотность у атома азота пиридинового кольца больше, чем у атомов С, которые несут дробный положительный заряд.
Получение (учебник)
Физические свойства бесцветная жидкость с резким неприятным запахом.
Химические свойства – ароматический характер пиридина выражается очень ярко, значит реакции нуклеофильного и электрофильного замещения.

Электронная плотность в ядре пиридина понижена (в следствии повышенной электроотрицательности гетероатома): в α и γ положении она ниже, чем в β положениях. Отсюда следует, что реакции нуклеофильного замещения идут легче, чем реакции электрофильного замещения.

Реакции электрофильного замещения всегда идут в положении 3 (β), т.к. оно меньше всего обеднено электронами и имеет наибольшую электронную плотность.
Основность пиридина – пиридин обладает основными свойствами за счет свободной электронной пары гетероатома.





Реакции нуклеофильное замещения



α-аминопиридин


Реакции электрофильного замещения





6. Производные пиридина
гетероциклический соединение вещество молекула реакция
Ядро пиридина содержится в молекуле витамина PP, являющегося амидом никотиновой кислоты.



витамин PP - β-пиридин карбоновая кислота


АЛКАЛОИДЫ
Алкалоиды – группа азотистых соединений, обладающих основными свойствами и встречающихся преимущественно в растениях. Очень часто алкалоиды обладают сильными физиологическими или фармокологическим действием. Ряд известных алкалоидов содержат ядро пиридина или пиперидина.
Например: никотин

Никотин в виде солей лимонной и яблочной кислот в большом количестве до 3х % содержится в кислотах и корнях табака.

Шестичленные гетероциклы – с двумя атомами азота.

Пиримидин относится к важнейшим гетероциклам. Пиримидиновое ядро входит в многочисленные природные соединения, среди которых витамины, коферменты, нуклеиновые кислоты.

При гидролизе нуклеиновых кислот получаются три важных производных пиримидина.



Пиримидиновым производным принадлежат лучшие сульфамидные препараты.

Питание шлифованным рисом приводит к дефициту витамина В₁. Витамин В₁ содержится в рисовых отрубях

Суточное потребление В₁ – 4мг. Витамин В₁ входит в структуру фермента карбоксилазы
Азотистые бигетероциклы
Группа пурина:

Пурин входит в состав нуклеиновых кислот.

Пуриновое основание аденин - NH₂ (6-аминопурин)
Гуанин – 2-амино-6-оксипурин.
Алкалоиды кофеин и теобромин - производные пурина, теобромин содержится в бобах какао (1,8%); кофеин содержится в зернах кофе (1%), в листьях чая – 3%. Кофеин стимулирует сердечную деятельность.





Шестичленные кислородсодержащие гетероциклы неароматического характера



γ-пирон флавин

Природные производные флавона – оксипроизводные (5, 7; 3, 3^/ и 4^/) окрашены в желтый цвет и представляют собой природные красители: кверцетит – желтые цветы; гликозид кверцитина – рутин.