G. N. Dolimova Kimyo va uni o‘qitish metodikasi kafedrasining professori, kimyo fanlari doktori

O‘zbekiston Respublikasi

Oliy va O‘rta maxsus ta’lim vazirligi

Nizomiy nomidagi toshkent davlat pedagogika universiteti

Kimyo va uni O‘Qitish metodikasi kafedrasi

«Ro‘yxatga olindi» Vazirlikning 2014-yil «____»

№_________________ _____________dagi «____» sonli

«____»_____________2014- yil buyrug‘i bilan tasdiqlandi

Organik kimyo

(fan dasturi)

Bilim sohasi: 100000 - Ta’lim

Ta’lim sohasi: 110000 – Pedagogika

Bakalavriat yo‘nalishi: 5140300 – Kimyo va uni o‘qitish metodikasi

Toshkent – 2014

Fan dasturi oliy va o‘rta maxsus, kasb-hunar ta’limi yo‘nalishlari bo‘yicha o‘quv metodik birlashmalar faoliyatini Muvofiqlashtiruvchi kengashning 2014-yil «___» ___________dagi «____» sonli majlis bayoni bilan ma’qullangan.

Tuzuvchi:
G.N. Dolimova - Kimyo va uni o‘qitish metodikasi kafedrasining professori, kimyo fanlari doktori

Taqrizchilar:

D.A.Karimova	Navoiy davlat pedagogika institute “Kimyo va ekologiya” kafedrasi mudiri k.f.n.,dotsent
L.Zaylobov	Toshkent pediatriya tibbiyot instituti qoshidagi Yunusobod akademik litseyi kimyo o‘qituvchisi

Fan dasturi Nizomiy nomidagi Toshkent davlat pedagogika universiteti ilmiy – metodik kengashida ko‘rib chiqilgan va o‘quv jarayoniga tatbiq etish uchun tavsiya etilgan

2014-yil «____» _____________ - sonli bayonnoma.

Kirish

Organik kimyo tabiiy fanlar sohasidagi pedagogik ta’limda umumilmiy dissiplina sifatida muhim o‘ringa ega. Organik kimyoning yildan yilga murakkablashib borayotgan boy faktik materiali faol fikrlashni shakllantirish va dialektika qonunlarini chuqur bilib olish uchun tabiiy-ilmiy asos bo‘lib xizmat qiladi.

Organik kimyo –uglerod birikmalarini, ularning strukturasi, xossalari, sintez usullarini urganuvchi kimyoning bulimidir. Uglerodning organogen elementlar bilan hosil kilgan birikmalariga organik moddalar deyiladi. Uglerodning juda kup elementlar bilan birikib, turli tarkib va tuzilishga ega bo‘lganmolekulalarni hosilqila olish qobiliyati organik birikmalarning turli tumanligini asoslab beradi. 1999 yilda ma’lum kimyoviy moddalar soni 19 milliondan ziyod bo‘lib, shundan 12 millioni organik moddalar edi, bugungi kunga kelib (2014, may) noorganik va organik moddalarning umumiy soni 87 milliondan ortiqroq ekanligini CAS REGISTRY and CAS Registry Number FAQs e’tirof etganligi ma’lum. Organik moddalar organizmlarning mavjud bo‘lishida hal qiluvchi ahamiyatga ega bo‘lgan moddalar hamdir. Organik kimyoning predmeti quyidagi maqsad, eksperimental metodlar va nazariy tasavvurlarni o‘z ichiga oladi: o‘simlik, hayvon va qazilma xom - ashyodan individual moddalarni ajratib olish; birikmalarni sintez qilish va tozalash; moddalarning strukturasini aniqlash; kimyoviy reaksiyalar mexanizmlarini o‘rganish; organik moddalarning strukturasi va xossalari orasidagi bog‘lanishlarni aniqlash.
Fanning maqsadi va vazifalari

Organik kimyo fanini o‘quv dasturiga kiritishdan maqsad talabalar tarafidan, ularning umumiy o‘rta ta’lim maktablari, akademik litsey va kasb-hunar kollejlarida amaliy faoliyati uchun zarur bo‘ladigan qobiliyatlarni rivojlantiruvchi va kimyoviy nuqtai-nazardan olamning tabiiy-ilmiy manzarasini ochib beruvchi bilimlarni egallashlariga yordam berishdan iborat. Tabiyot fanlari fakultetida organik kimyo fanini o‘qitishdan ko‘zda tutilgan pirovard maqsad pedagogik ta’limda talabalarga yetkazib berish uchun zarur bo‘ladigan organik kimyoning nazariy asoslari, organik birikmalarning kimyoviy tabiati, reaksiyalari, xossalari haqida sistemali bilimlarni shakllantirishdan iborat. Ushbu maqsaddan quyidagi vazifalar kelib chiqadi:

- organik moddalarning sintezi va analizi asosini tashkil etuvchi moddalarning tuzilishini, xossalarini baholash va reaksiyalar mexanizmlarini tushunish uchun qo‘llaniladigan umumiy prinsip va yondoshishlarga talabalarni o‘rgatish;

- talabalarni organik kimyo fani asosini tashkil etuvchi mavzularni o‘qitish ko‘nikmalariga o‘rgatish;

- tabiiy fanlarning o‘zarobog‘liqligi asosida tabiiy-ilmiy dunyoqarashni shakllantirish;

- organik moddalar bilan ishlash, tajriba o‘tkazish, xavfsizlik qoidalariga rioya qilish, kimyoviy masalalarni echish, ekologiya muammolarini to‘g‘ri tushunishda bilim va ko‘nikmalarni shakllantirish;

- xalq xo‘jaligining turli sohalarida (texnika, meditsina, kundalik hayot) keng ko‘llanilayotgan organik birikmalar haqida bilimga ega bo‘lish.

Shunday qilib, organik kimyo fani talabalarda asosiy mutaxassislik dissiplinalarini o‘zlashtirishda (kimyo va uni o‘qitish metodikasi, kimyo va ekologiya) zarur bo‘ladigan bilim va ko‘nikmalarni shakllantiradi.

Fan bo‘yicha talabalarning bilimi, ko‘nikma va malakasiga

qo‘yiladigan talablar

Organik kimyo fanini o‘zlashtirish natijasida talabalar:

- kimyoviy reaksiyalar yordamida organik moddalarning kimyoviy xossalarini isbotlay olish;

- organik moddalarni fizik-kimyoviy xossalari bo‘yicha identifikatsiya qila olish;

- organik moddalarni kislota-asos xossalari bo‘yicha klassifikatsiya qila olish;

- organik birikmalarni ratsional va sistematik nomenklatura bo‘yicha nomlash;

- organik birikmalarning reaksion markazlarini klassifikatsiyalash va tegishli reaksiyalarni keltirish;

- organik moddalarning sintezi va kimyoviy xossalariga asoslangan holda bir sinf moddalaridan boshqa sinf moddalariga o‘tishni amalga oshira olish;

- kerakli organik modda sintezining sxemasini tuza olish;

- turli manba’lardan (ilmiy, o‘quv adabiyotlari, internet resurslari) foydalanib kimyoviy informatsiyani mustaqil izlay olish;

- organik kimyoga oid ma’lumotnomalar va monografik adabiyotlardan foydalana olish ko‘nikmalariga ega bo‘lishlari kerak;

- organik moddalarning tuzilish nazariyasini;

- organik moddalarning umumiy klassifikatsiyasini, ularning tarkibini, olinish manba’larini, sanoatda qo‘llanilishini;

- atom va molekulalarning elektron tuzilishini, turli tip organik birikmalarda organik bog‘lar nazariyasini, kimyoviy jarayonlar o‘tishining va muvozanat holatlariningasosiy konuniyatlarini, kimyoviy reaksiyalar klassifikatsiyalarini;

- organik birikmalarning tuzilishi va reaksion qobiliyatini;

- organik moddalarning olinish usullarini bilishi kerak.

Fanning o‘quv rejasidagi boshqa fanlar bilan o‘zaro bog‘liqligi va

uslubiy jihatdan uzviyligi

Organik kimyo dissiplinasi3- va 4-semestrlarda o‘qitiladi. Kurs kimyoning asosiy bo‘limlari – umumiy kimyo, noorganik kimyo, analitik kimyo bo‘yicha talabalarning olgan bilimlariga asoslanadi. Organik kimyo kursi 5140300 – Kimyo, 5110300 - Kimyo o‘qitish metodikasi yo‘nalishlarining bazaviy dissiplinalari qatoriga kiritiladi va fizik kimyo, kolloid kimyo, polimerlar kimyosi, ekologik kimyo, kimyoviy texnologiya, sanoat ekologiyasi, ilmiy tadkikotlar metodologiyasi, kimyo o‘qitish metodikasi, kimyoviy eksperiment metodikasi va texnikasi kabi fanlarni keyinchalik o‘zlashtirishda asos vazifasini o‘tay oladi. Organik kimyo kursi tabiiy-ilmiy fanlar siklidagi dissiplinalar – umumiy va noorganik kimyo, fizika, matematika kabi fanlarning natijalariga asoslangandir. Organik kimyo fanini o‘rganishdan maqsad bo‘lajak mutaxassislarda materiyaning tabiati, jonli va jonsiz tabiat moddalarining o‘zarobog‘liqligi, tuzilishi, fizik va kimyoviy xossalari va organik moddalarning turli-tumanligi haqida yahlit kimyoviy dunyoqarashni shakllantirishdan iborat.

Fanning ta’limdagi o‘rni

Uzluksiz ta’lim bosqichlaridagi kimyo fanlarini o‘qitishda organik kimyo fani moddalarning reaksiyalarini, mexanizmlarini, xossalarini, ularni amaliy mashg‘ulotlarda sinab ko‘rish masalalari bilan shug‘ullanadi. Bo’lajak kimyo o`qituvchisi umumta`lim maktablari, akademik litsey va kasb-hunar kollejlarida o`qituvchi sifatida dars olib borganligi uchun o`qitish amaliyoti bilan bevosita bog`lanadi. Shuning uchun amaliyotda zarur bo`lgan kasbiy bilimlarni, ta`lim va tarbiyani amalga oshirish metodlari egallanadi. Ushbu kurs talabalarni organik kimyoning ilmiy asoslarini tusunishga, ilmiy adabiyotlarni tahlil qilishga, va kimyoviy eksperiment davomida olingan natijalarni tahlil qilishga yo’naltiradi.

Fanni o‘qitishda zamonaviy axborot va pedagogik texnologiyalar

Ta’lim samaradorligini ta’minlash uchun axborot kommunikativ texnologiyalaridan va yangi pedagogik texnologiyalaridan foydalaniladi. Organik kimyo bo‘yicha ma’ruzalar vizual multimediya prezentatsiyadan foydalangan holdao‘tiladi. Prezentatsiya ma’ruza materialini aniq strukturalashga, formulalar, sxemalar va boshqa murakkab ob’ektlarni doskada yozish uchun ketadigan vaqtni iqtisod qilishga, imkon beradi, bu esa o‘z navbatida bayon etilayotgan material hajmini orttirishga olib keladi. Bundan tashkari, prezentatsiyalar ma’ruzalarni o‘quvqo‘llanmalarida bor bo‘lgan nafaqat sxemalar, reaksiyalarning tenglamalari bilan, balki rangli fotografiyalar, rasmlar, olimlarning portretlari bilan to‘liq illyustratsiyalashga imkon beradi. Elektron prezentatsiya fizik-kimyoviy jarayonlarni dinamikada ko‘rsatish imkoniyatini beradi, bu esa o‘quv materialini qabul qilinishi sifatini oshiradi. Talabalarga mustaqil ta’lim olish, imtihonlarga tayyorgarlik ko‘rish uchun prezentatsiyalardan nusxa olish imkoniyati beriladi. O‘zlashtirishi yuqoribo‘lgan talabalardan tashkil topgan kichik kontingentli gruppalar bilan ish olib borishda esa amaliy mashg‘ulotlar elementlaridan foydalangan holda, muammoli masalalarni echishdan foydalangan holda ma’ruzalarning dialog shaklidan foydalangan ma’kul.

Asosiy Qism
Fanning nazariy (ma’ruza) mashg‘ulotlarining mazmuni

1. 
   Organik birikmalarning tuzilishi haqida umumiy ma’lumot.
   

Alkanlar va sikloalkanlar

1. 
   Kirish. Organik kimyoning predmeti va vazifalari, vujudga kelish tarixi. A.M.Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi. Organik birikmalar molekulalarini tasvirlash usullari, molekulyar, struktura va elektron formulalar. Uglerod skeleti tiplari - atsiklik, siklik va geterotsiklik birikmalar. Izomeriya va gomologiya. Strukturaviy izomeriyaning turlari. Organik birikmalarning asosiy sinflari va funksional guruhlari.
   
2. 
   Uglerod birikmalarida kimyoviy bog‘larning hosilbo‘lishi. Lyuisning elektron formulalari, organik birikmalardagi kimyoviy bog‘larning turlari va ularni atom orbitallarining chiziqli kombinatsiyasi molekulyar orbitallar (MO LKAO) doirasida tasvirlash(σ- va π-bog‘lar). Uglerod atomining gibridlanishi, valent burchaklari, bog‘larning uzunligi. Elektron zichligining taqsimlanishi (delokalizatsiyasi) haqida tasavvur, elektron zichligini tasvirlash usullari (rezonans strukturalar), atomlar va funksional gruppalarning elektron effektlari. Organik reaksiyalardagi oraliq zarrachalar va ulardagi elektron effektlar. Organik kimyoda kislota va asos tushunchalari.
   
3. 
   Organik birikmalarning fazoviy tuzilishi. Metan va uning gomologlarining fazoviy tuzilishi. Konformatsiyalar haqida tushuncha. Molekulalarning xiralligi va uning optik aktiv moddalarda namoyon bo‘lishi. Asimmetrik uglerod atomi. Fisherning proeksion formulalari. Enantiomerlar va ratsematlar. Ikki va undan ortiq asimmetrik uglerod atomini tutgan birikmalar, diastereomerlar.
   
4. 
   Organik birikmalar nomenklaturasining qisqacha sharhi. Ratsional nomenklatura. IYUPAK nomenklaturasining asosiy prinsiplari. O‘rindoshlar bo‘yicha va radikal-funksional nomenklatura. Organik birikmalarning asosiy sinflarining, murakkab poli- va geterofunksional birikmalarning nomlanishi.
   
5. 
   Alkanlar. Gomologik qatori, izomeriyasi va nomenklaturasi. Alkanlarning tabiiy manba’lari. Asosiy olish usullari – to‘yinmagan uglevodorodlarni gidrogenlash, galogenalkanlardan sintez qilish (Vyurs reaksiyalari), kislorodli birikmalarni qaytarish, Kolbe sintezi. Alkanlarning fazoviy tuzilishi, koformatsiyalari. Fizik xossalari. Kimyoviy xossalari. Kimyoviy bog‘larining gomolitik uzilishi – erkin alkil radikallari, ularning elektron tuzilishi va nisbiy barqarorligi. Alkanlarning erkin radikalli zanjir reaksiyalari – galogenlash, oksidlash, nitrolash, sulfoxlorlash, termik o‘zgarishlar.
   
6. 
   Sikloalkanlar. Klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Alkanlarning termik va katalitik o‘zgarishlari natijasida sikllarning hosilbo‘lishi, dien sintezi, sikloalkenlar va arenlarni gidrogenlash, alkenlarning metilen va dixlorkarbenlar bilan o‘zaro ta’siri. Alkanlarning bifunksional hosilalaridan foydalangan holda (digalogenalkanlar, dikarbonkislotalar) to’yingan sikllarning hosilbo‘lishi haqida tasavvur. Sikllarning nisbiy barqarorligi va uning sikloalkanlarning o‘zgarishlarida namoyon bo‘lishi, siklopropanning kimyoviy o‘zgarishlarining o‘ziga xosligi. Siklik birikmalarning stereoizomeriyasi (siklopropan, s-butan, s-pentan va s-geksan misolida). Almashinmagan, monoalmashingan va dialmashingan siklogeksanlar qatorining konformatsiyalari va konformatsion o‘tishlari.
   
1. 
   To‘yinmagan uglevodorodlar – alkenlar, dienlar va alkinlar.
   
   1. 
      Alkenlar. Alkenlarning gomologik qatori, izomeriyasi, nomenklaturasi.
      

Qo‘shbog‘hosilbo‘lishi usullari – alkanlarning degidrogenizatsiyasi, uchbog‘ning qisman gidrogenlanishi, degidrogalogenlash, degidratatsiya, to‘rtlamchi ammoniy tuzlarining termik parchalanishi (Gofman parchalanishi). Uglerod atom orbitalining sp²-gibridlanishi asosida qo‘shbog‘hosilbo‘lishini tasvirlash. Alkenlarning geometrik izomeriyasi. Alkenlarning kimyoviy xossalari. Elektrofil birikish reaksiyalari – mexanizm haqida umumiy tasavvur, orientatsiya – Markovnikov qoidasi. Karbokationlar, ularning elektron tuzilishi, giperkon’yugatsiya haqida tasavvur, karbokationlar o‘zgarishlarining asosiy turlari. Protonodonor birikmalar - galogenlarning, gipogalogenitlarning birikishi, atsetoksimerkurizatsiya. Qo‘sh bog‘ning saqlanib qolishi bilan boradigan radikal birikish reaksiyalari – peroksidlar ishtirokida vodorod bromidning birikish reaksiyasining mexanizmi haqida umumiy tasavvurlar. Alkenlarning oksidlanishi natijasidagi o‘zgarishlar – epoksidlarning hosilbo‘lishi, gidroqsillash, oksidlanish natijasida qo‘shbog‘ning parchalanishi, ozonning birikishi, va ozonidlarning parchalanishi. Gidrogenlash va gidroborlash reaksiyalari. Alkenlarning polimerizatsiya reaksiyalari. Alkenlar qo‘shbog‘ining saqlanibqolishi bilan boradigan radikal reaksiyalari – allillarni galogenlash, oksidlash va oksidlovchi ammonoliz. Allillardagi π-elektron sistema haqida tasavvur.

1. 
   Dienlar. Klassifikatsiyasi, izomeriyasi, nomenklaturasi. 1,3-dienlar va ularni olish usullari – degidrogenlash, degidrogalogenlash, degidratatsiya reaksiyalari. 1,3-butadienning elektron tuzilishini molekulyar orbitallar nuqtai-nazaridan tushuntirish. Oralatma qo‘shbog‘li dienlarning kimyoviy xossalari – gidrogenlash, ishqoriy metallar bilan qaytarish, galogenvodorodlarni va galogenlarning birikishi. Siklobirikish reaksiyalari (Dils-Alder reaksiyalari). Dienlarning polimerlanishi, uning texnik axamiyati, tabiiy va sintetik kauchuk, guttapercha. Terpenoidlar – tabiiy polienlar haqida tushuncha.
   
2. 
   Alkinlar. Alkinlarning gomologik qatori, izomeriyasi, nomenklaturasi. Degidrogalogenlanish reaksiyalariga asoslangan uch bog‘hosilbo‘lishining usullari. Atsetilenni olish usullari – karbid va pirolitik usullari. Alkinlarning kimyoviy xossalari – alkenlarning reaksion qobiliyati bilan solishtirgan holda ularning reaksion qobiliyati haqida umumiy tasavvur. Gidrogenlash, ishqoriy metallar bilan suyuk ammiakda qaytarish, gidroborlash. Protonodonor birikmalarni biriktirib olish, gidratatsiya (Kucherov reaksiyasi), atsetilenning viniletilenga aylanishi. Uch bog‘ga radikal birikish reaksiyalari. Alkinlarning siklooligomerizatsiyasi. Alkinlarning okidlanishi natijasida o‘zgarishlari. Terminal alkinlarning kislotali xossalari, atsetilenidlar va ularning yuqori alkinlarni hamda uch bog‘ saqlagan boshqa birikmalarni sintez qilishda ishlatilishi. Uch bog‘ning migratsiyasi.
   
1. 
   Uglevodorodlarning galogenli hosilalari (galoidalkillar). To’yingan uglerod atomida nukleofil o‘rin olish va eliminlanish reaksiyalari.
   
   1. 
      Alkilgalogenidlarning to’yingan uglerod atomida nukleofil o‘rin olish reaksiyalari «uglerod-uglerod», «uglerod – azot», «uglerod – kislorod», «ulerod – oltingugurt», «uglerod – fosfor» bog‘larini hosilqilish usuli sifatida (alkilgalogenidlarni, spirtlarini, tiollarni, oddiy efirlarni, nitrobirikmalarni, aminlarni, nitrillarni, murakkab efirlarni va boshqa moddalarni olish). Monogalogenalkanlarning kimyoviy xossalari. Digalogenalkanlar va poligalogenalkanlar, ularning fizik va kimyoviy xossalari, olinish usullari.
      
   2. 
      Nukleofil o‘rin olish reaksiyalarining klassifikatsiyasi. S_N1, S_N2, E₁ va E₂ reaksiyalarining asosiy xarakteristikasi. S_N2 tipdagi reaksiyalar, ularning kinetikasi va stereoximiyasi. Nukleofillik haqida tushuncha. Radikalning kimyoviy tabiatining va substratning yo‘qotiluvchi guruhining, nukleofil reagent tabiatining va erituvchining S_N2 reaksiyalar tezligiga ta’siri.
      
   3. 
      S_N1 tipdagi reaksiyalar, ularning kinetikasi va stereoximiyasi. S_N1 reaksiyasining radikal tabiatiga, yo‘qotiluvchi guruh va erituvchiga ta’siri. Karbokationlar, ularning barqarorligini ta’minlovchi omillar. Karbokationlarning qaytaguruhlanishi, ularni hosilqilish usullari. Galogenalkanlarning alkanlardan, alkenlardan va spirtlardan olish usullari.
      
   4. 
      Eliminlanish (ajralish) reaksiyalari haqida umumiy tasavvur, ularning mexanizmlari. Eliminlanish reaksiyasining mexanizmiga ta’sir etuvchi faktorlar – uglevodorod skeletining tuzilishi, yo‘qotiluvchiguruh tabiati, reagentning asosliligi, erituvchi va temperatura. Substratning fazoviy tuzilishiga qo‘yilayotgan talablardan kelib chiqqanholda eliminlanish reaksiyasining stereokimyoviy natijasi. Nukleofil o‘rin olish va elektrofil eliminlanish reaksiyalari mexanizmlaridagi o‘xshashlik va farqlar, ushbu reaksiyalarning konkurensiyasi, va ularning nisbatiga ta’sir etuvchi omillar.
      
   5. 
      Galogen atomining harakatchanligi yuqoribo‘lgan birikmalar. Allil va benzilgalogenidlar, ularni olish usullari, va kimyoviy xossalari. Galogen atomining harakatchanligi past bo‘lgan birikmalar – galogenalkenlar, aromatik galogenli hosilalar, ularni olish usullari. Aromatik qatorda nukleofil reaksiyalarning o‘ziga xosligi. Galogenbenzollarning fenollarga va aromatik aminlarga aylanishida ajralish-birikish reaksiyasining mexanizmi.S_NAr reaksiyasining mexanizmi, elektronoakseptor guruhlarning aktivlashtiruvchi ta’siri. Meyzengeymerning anionli σ-komplekslari va ularning tuzilishi. Alifatik va aromatik qatorda o‘rin olish reaksiyalarining o‘tishidagi farq va uning sabablari.
      
2. 
   Aromatik uglevodorodlar (arenlar).
   
   1. 
      Benzol va uning tuzilishi. Kekule formulasi. Benzolning molekulyar orbitallari. Aromatiklik konsepsiyasi. Aromatiklikning o‘lchovi – kvant-kimyoviy, energetik (gidrogenlash issiqligi). Xyukkel qoidasi. Aromatik kation va anionlar. Kondensirlangan aromatik uglevodorodlar – naftalin, fenantren, antratsen, azulen va boshqalar.
      
   2. 
      Benzolning kimyoviy xossalari. Elektrofil o‘rin olish reaksiyalari – mexanizmi haqida umumiy tasavvur, π va σ-komplekslar. Oralik holatning strukturasi. Arenoniy ionlari. Benzolni nitrolash, sulfolash, galogenlash, alkillash, xlormetillash, atsillash; o‘rindosh guruhlarning reaksiya tezligiga va orientatsiyaga ta’siri. Benzol va hosilalarining oksidlanish va qaytarilish reaksiyalari.
      
   3. 
      Alkilbenzollar va ularning olinishi usullari (benzolni alkillash, xlormetillash, atsillash, Vyurs-Fittig reaksiyasi). Yon zanjirdagi radikal o‘rin almashinish reaksiyasi, benzil π-elektron sistemasi. Alkilbenzollarning oksidlanishi va degidrogenlanishi. Benzalxlorid va benzotrixlorid – toluoldan sintez qilish va gidrolizlash. Benzilxlorid va uni benzaldegidga aylanishi reaksiyasi (Sommle reaksiyasi).
      
3. 
   Spirtlar (alkogollar) va efirlar.
   
   1. 
      Spirtlarning izomeriyasi, klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Bir atomli spirtlar. Ularning olinishi – alkenlardan, karbonil tutgan birikmalardan, galogenalkanlardan, murakkab efirlardan va karbon kislotalardan. Spirtlarning xossalari – spirtlar kuchsiz O-H kislotalar sifatida. O-H bog‘ining elektron tabiati va xarakteristikasi, vodorod bog‘i va uning spirtlarning fizik xossalarida namoyon bo‘lishi.
      
   2. 
      Kimyoviy xossalari – kislota-asos xossalari, alkogolyatlarning hosilbo‘lishi, va ularning organik sintezda kullanilishi. Spirtlarga noorganik kislotalar va ularning galogenangidridlarining ta’sir etishida gidroqsil gruppaning almashinishi, degidratatsiya reaksiyasi. Spirtlarning nukleofil xossalari – alkenlar va alkinlarga birikishi, oddiy efirlarning hosilbo‘lishi, oksobirikmalar bilan o‘zaro ta’siri, karbonkislotalar va ularning hosilalari bilan reaksiyalari. Spirtlarning oksidlanishi.
      
   3. 
      Ikki atomli spirtlar. 1,2-Glikollar – olish usullari va kimyoviy xossalari, pinakolin qaytaguruhlanishi. Ko‘p atomli spirtlar. Glitserin, olinishi, glitseridlar (yog‘lar). Spirtlarning sanoatda olinishi va ishlatilishi.
      
   4. 
      Oddiy efirlar va ularni olish usullari – Vilyamson reaksiyasi, alkenlarni alkoksimerkurirlash, spirtlarning molekulalararo degidratatsiyasi. Oddiy efirlarning xossalari – oksoniy tuzlarining hosilbo‘lishi, kislotalar ta’sirida parchalanishi. Gidroperoksidlar. Siklik oddiy efirlarning vakillari – alkenlarning oksidlari va ularning olinishi, tetragidrofuran va dioksan.
      
   5. 
      Vinil spirti va uning xossalari, keto-yenol tautomeriyasi haqida tushuncha. Vinil spirtining efirlari – atsetilendan olish usullari, gidrolizi va polimerlanishi.
      
   6. 
      Fenollar (gidroksiarenlar), va ularning klassifikatsiyasi, nomenklaturasi. Fenol va uning gomologlari, naftollar. Gidroksiarenlarni olish usullari, kimyoviy xossalari. Gidroksiarenlarning kislotaliligi, unga aromatik halqa va undagi guruhlarning ta’siri, fenolyatlarning hosilbo‘lishi. Gidroksiarenlarning tautomeriyasi va uning halqaning aromatikligi bilan bog‘liqligi. Gidroksiarenlarning elektrofil reagentlar bilan o‘zaro ta’siri, oddiy va murakkab efirlarning hosilbo‘lishi. Poligidroksiarenlar – pirokatexin, rezorsin, gidroxinon, floroglyusin, pirogallol.
      
4. 
   Oksobirikmalar – aldegid va ketonlar.
   
   1. 
      Aldegid va ketonlarning klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Karbonil gruppaning hosilbo‘lishi – to’yingan uglevodorodlarning oksidlanishi natijasida, alkenlarning ozonolizi, alkinlarning gidratatsiyasi, geminal digalogenli hosilalarning va vinil efirlarining gidrolizi, spirtlarning oksidlanishi, 1,2-glikollarning parchalanishi natijasida. Aldegid va ketonlarni karbon kislotalarning hosilalaridan sintez qilish – galogenangidridlar va nitrillarni qaytarish, karbonkislotalarning metallorganik birikmalar bilan reaksiyalari, karbon kislotalar tuzlarining pirolizi.
      
   2. 
      Karbonil gruppaning elektron tuzilishi, uning qutblanishi. Oksobirikmalarning kimyoviy xossalari. Aldegid va ketonlarning karbonil gruppasiga nukleofil reagentlarning birikishi haqida umumiy tasavvur. Kislotali va asosli kataliz. Suv, spirtlar, tiollarning birikishi. Karbonil gruppani himoyaqilish. Bisulfitli hosilalarni va siangidrinlarni olish. Aldegid va ketonlarni fosfor ilidlari bilan reaksiyasi – alkenlarni sintez qilish usuli sifatida.
      
   3. 
      Keto-yenol tautomeriyasi va oksobirikmalarning u bilan bog‘liqbo‘lgan xossalari – aldol-kroton kondensatsiyasi, uning kislotali va asosli katalizdagi mexanizmi, S-H faol boshqa moddalar bilan ta’siri (Knevenagel reaksiyasi), yenol va yenolyatlarning elektrofillar bilan ta’siri (galogenlash va galoform parchalanish, nitrozolash).
      
   4. 
      Oksobirikmalarning oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari – spirtlargacha qaytarilishi (katalitik, metall gidridlari ta’sirida, Meerveyn-Ponndorf-Verley va Opennaueer reaksiyalari); 1,2-glikollargacha – metallar ta’sirida; uglevodorodlargacha – rux amalgamasi bilan kislotali muhitda. Aldegidlarning karbon kislotalargacha oksidlanishi, ketonlarning oksidlanishi.
      
   5. 
      Yenol hosil qilmaydigan aldegidlarning xossalari – ishqorlar bilan ta’sirlashganda (Kannitsaro reaksiyasi), va alyuminiy alkogolyatlari bilan ta’sirlashganda (Tishenko reaksiyasi) oksidlanish-qaytarilish disproporsiyalanishi, benzoin kondensatsiyasi.
      
   6. 
      Oksimlar – geometrik izomeriyasi va izomerlarning kislotali va ishqoriy katalizda o‘zaro bir-biriga aylanishi, kislota katalizatori ishtirokidagi o‘zgarishlar – Bekman qaytaguruhlanishi, s-geksanon oksimining qaytaguruhlanishi misolida. Gidrazonlar – karbonilli birikmalarning uglevodorodlarga aylanishi (Kijner-Volf reaksiyasi).
      
   7. 
      α, β-To‘yinmagan karbonil birikmalar. α, β-To‘yinmagan aldegid va ketonlar, ularni sintez qilish usullari – allil spirtlarini oksidlash, kroton kondensatsiyasi, glitserinning degidratatsiyasi orqali akroleinni sintez qilish. Elektron tuzilishining o‘ziga xosligi. S_N-faol birikmalar – β-diketonlar, β-ketoefirlar, malon kislotasining hosilalari (Mixayel bo‘yicha birikish) bilan reaksiyalari.
      
5.