G. N. Dolimova Kimyo va uni o‘qitish metodikasi kafedrasining professori, kimyo fanlari doktori

Karbon kislotalar va ularning hosilalari.

1. 
   Alifatik monokarbon kislotalar, ularning klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Olish usullari: birlamchi spirtlarni, aldegidlarni, alkenlarni, alkilbenzollarni oksidlash; nitrillar va karbon kislotalarning boshqahosilalarini gidrolizlash, metallorganik birikmalar asosida sintez qilish, malon efiri asosidagi sintezlar. Chumoli va sirka kislotalarini olish.
   
2. 
   Karboqsil gruppasining tuzilishi. Karbon kislotalarning fizik-kimyoviy xossalari – assotsiatsiya, dissotsiatsiya, o‘rindosh guruhlarning kislotalilikka ta’siri. Kislotalarni galogenlash (Gel-Folgard-Zelinskiy reaksiyasi). Pirolitik ketonizatsiya, Kolbe reaksiyasi bo‘yicha elektroliz, dekarboqsillash.
   
3. 
   Galogenangidridlar – fosfor galogenidlari, tionil xlorid, benzoil xlorid yordamida olish. Xossalari: nukleofil reagentlar bilan reaksiyalari (suv, spirtlar, ammiak, aminlar, gidrazin, metallorganik birikmalar). Aldegidlarning Rozenmund bo‘yicha va metall gidridlari yordamida qaytarilishi.
   
4. 
   Murakkab efirlar. Murakkab efirlarni metallar va metall gidridlari bilan qaytarish reaksiyalari, xlorangidridlarga va angidridlarga nisbatan elektrofilligi, nukleofil reagentlar bilan reaksiyalari (gidroliz va pereeterifikatsiya, aminlar bilan reaksiyalari, murakkab efir kondensatsiyasi). Amidlar: karbonil va amin gruppasining o‘zaro ta’siri, va bu ta’sirning amidlarning kislota-asos xossalaridagi oqibati. Amidlarning nukleofil reagentlarga nisbatan reaksion qobiliyati (gidroliz, qayta amidlash), aminlarga aylantirish (qaytarilish, Gofman qaytaguruhlanishi). Nitrillar – litiy alyumogidrid bilan qaytarish , nukleofil reagentlar bilan reaksiyalari (gidroliz, Magniy organik birikmalar bilan reaksiyalari).
   

7.5. Alifatik dikarbon kislotalar, ularning klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Olish usullari: sikloolefinlar va siklik ketonlarni oksidlab parchalash, polialkilbenzollarni oksidlash. Asosiy vakillari: oksalat (shavel) kislotasi, dietiloksalatning murakkab efirli kondensatsiyasi. Malon kislotasi: malon efiri ishtirokidagi sintezlar, Mixael sintezi, aldegidlar bilan kondensatsiyalanish (Knevenagel reaksiyasi). Kahrabo kislotasi va uning angidridi, imidi, N-bromsuksinimid. Adipin kislotasi. Dikman kondensatsiyasi. Dikarbon kislotalar efirlarining atsiloin kondensatsiyasi o‘rtacha makrotsikllarni sintez qilish usuli sifatida.

7.6. Aromatik dikarbon kislotalar, sintez usullari – dialkilbenzollarni va naftalinni oksidlash. Ftal kislotasi – siklik va yuqori molekulyar hosilalarning olinishi. Ftal angidridi, uning organik sintezda triarilmetan buyoqlarini olishda ishlatilishi. Ftalimid va uni aminlar sintezida ishlatilishi (Gabriel reaksiyasi).

Tereftal kislotasi, uni sanoatda olish usullari. Dimetiltereftalat va uni sanoatda ishlatilishi.

7.7. α, β-To‘yinmagan karbon kislotalar va ularning hosilalari. Atsetilendan, galogen- va gidroksikarbon kislotalardan sintez qilish usullari. Akril va metakril kislotalar – sintezi va ahamiyati. Tabiiy to‘yinmagan karbon kislotalar. α, β-To‘yinmagan karbon kislotalar elektron tuzilishining α, β-to‘yinmagan aldegid va ketonlar, hamda nitroalkenlarning elektron tuzilishlari bilan o‘xshashligi.

8. Alifatik va aromatik aminlar.

8.1. Olish usullari – ammiak va aminlarni Gofman bo‘yicha alkillash, kaliy ftalimidni alkillash (Gabriel sintezi), karbonil birikmalar va karbon kislotalarning azotli hosilalarini, nitrobirikmalarni qaytarish. Gofman va Kursius qaytaguruhlanishi. Aldegid va ketonlarning ammoniy formiat bilan o‘zaro ta’siri (Leykart).

8.2. Aminlarning asos va kislota xossalari. O‘rindosh guruhlarning ushbu xossalarga ta’siri. Aminogruppaning elektron va fazoviy tuzilishi. Alifatik va aromatik aminlarning xossalarini solishtirish. Aminlarning asos xossalariga aromatik halqadagi o‘rindosh guruhlarning ta’siri. Aminlarni alkillash va atsillash. Aminogruppani himoyaqilish. Tetraalkilammoniy gidroksidlarini Gofman bo‘yicha parchalash. Birlamchi, ikqilamchi va uchlamchi aminlarni benzolsulfoxlorid yordamida identifikatsiya qilish (Xinsberg probasi). Birlamchi, ikqilamchi va uchlamchi alifatik va aromatik aminlarning nitrit kislota bilan o‘zaro ta’siri. Aminlarning oksidlanishi va galogenlanishi. Aromatik aminlarning benzol halqasida elektrofil o‘rin olish reaksiyalari.

9. Nitrobirikmalar.

9.1. Nitroalkanlar. Alkilgalogenidlardan sintez qilish usullari. Nitrit-ionining ambident xarakteri. Nitrogruppaning tuzilishi. Nitroalkanlarning kislota xossalari va tautomeriyasi. Nitroalkanlarning nitrit kislota bilan reaksiyalari. Karbonil birikmalari bilan kondensatsiyasi. Aminlargacha qaytarilishi.

9.2. Aromatik nitrobirikmalar. Nitroarenlarni kislotali va ishqoriy muhitda qaytarish. Benzidin qaytaguruhlanishi. Polinitroarenlarda bitta nitrogruppaning qaytarilishi.

10. Geterofunksional birikmalar (gidroksikislotalar, yoki oksikislotalar, oksokislotalar).

10.1. Gidroksikislotalar, klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Alifatik gidroksikislotalar – to‘yinmagan, galogen-, keto- va aminokarbonkislotalarning xossalariga asoslangan umumiy sintez usullari. Tabiatda tarqalgan gidroksikislotalar haqida tasavvur.

10.2. Gidroksikislotalarning kimyoviy xossalari. Degidratatsiya reaksiyasi, va uning karboqsil va gidroqsil gruppalarning o‘zaro joylashishiga qarab o‘tishi. Aromatik gidroksikislotalar – fenolyatlarni karbonizatsiya qilishorqali olish, oddiy va murakkab efirlarni olish. Gidroksibenzoy kislotasi va uning hosilalarini qo‘llash yo‘llari.

10.3. Oksokislotalar. Sintez usullari. Karbonil va gidroqsil gruppalarning o‘zaro joylashishiga qarab oksokislotalarning spetsifik xossalari. β-ketonkislotalarning dekarboqsillanishi. Tautomeriya – atsetosirka efirining ikki yoqlama reaksion qobiliyati. Atsetosirka efiri asosida karbon kislotalar va ketonlarni sintez qilish.

10.4. Oksokislotalarning eng muhim vakillari – pirouzum, atsetosirka, oksalatsirka, α-ketoglutar kislotalari. Aldegidokislotalar – glioqsil kislotasi. Geterofunksional birikmalarni identifikatsiyalash yo‘llarini tanlash.

11. Aminokislotalar, peptidlar va oqsillar.

11.1. Aminokislotalarning klassifikatsiyasi va nomenklaturasi. Tabiiy α-aminokislotalar strukutraviy tiplari, stereoximiyasi va konfiguratsion qatorlari. Aminokislotalarning kislota, asos, hamda amfoterlik xossalari, va ularning muhitning rN qiymatiga bog‘liqligi. Izoelektrik nuqta. Proteinlarni hosil kiluvchi aminokislotalarning xiralligi.

11.2. α-Aminokislotalarni sintez qilish usullari – ketonlardan, siangidrinlar orqali, galogen- va ketokarbonkislotalardan, malon efirining hosilalaridan. β-Aminokislotalarni to‘yinmagan karbonkislotalarning reaksiyalariga asoslangan sintez qilish usullari.

11.3. Aminokislotalarning kimyoviy xossalari. Karboqsil- va aminogruppa bo‘yichahosilalarning olinishi, betainlar. Nitrit kislota bilan o‘zaro ta’siri, aminokislotalarning temeperatura ta’sirida o‘zgarishiga ulardagi funksional gruppalarning o‘zaro joylashishining ta’siri.

11.4. Peptidlar, polipeptidlar va oqsillar. Peptid sintezi haqida tushuncha. Peptidlar va oqsillardagi aminokislota tarkibi va aminokislota ketma-ketligi, va ularni aniqlashyo‘llari. Oqsillarning birlamchi ikkilamchi, uchlamchi va to‘rtlamchi strukturalari. Oqsillar va peptidlarning tuzilishini aniqlashning umumiy prinsiplari. Fermentlar va fermentativ kataliz haqida tushuncha.

12. Uglevodlar va polisaxaridlar.

12.1. Monosaxaridlar va polisaxaridlar. Monosaxaridlarning klassifikatsiyasi, nomenklaturasi, stereoximiyasi va izomeriyasi. Aldozalar va ketozalar. Fisherning proeksiyalarida aldozalar va ketozalarning stereoximiyasi. Aldogeksozalarning siklik yarim atsetal shakllari – glyukopiranozalar va glyukofuranozalar, α va β anomerlar. Anomer monosaxaridlar uchun Xeuors formulalari. Siklik va ochiq ko‘rinishga ega bo‘lgan monosaxaridlarning eritmalarida tautomeriya xodisasi, glyukozaning mutarotatsisi, piranoza siklining konformatsiyasi. Pentozalar – ksiloza, riboza. Geksozalar - glyukoza, galaktoza, mannoza, fruktoza. Dezoksimonosaxaridlarning eng muhim vakillari: 2-dezoksiriboza, 2-dezoksi-2-aminoglyukoza (glyukozamin), 2-dezoksi-2-aminogalaktoza (galaktozamin). Askorbin kislotasi (vitamin S).

12.2. Monosaxaridlarning reaksiyalari. Monosaxaridlarning yod kislotasi bilan to‘liq oksidlanishi. Fenilgidrazin bilan reaksiyasi natijasida ozazonlarning hosilbo‘lishi. Aldozalarning aldon kislotalarigacha oksidlanishi, aldon kislotalarning laktonizatsiyasi. Siklik atsetallarning maxsus shakli bo‘lgan glikozidlarning olinishi. O-, N-, S- glikozidlar, va ularning xossalari. Monosaxaridlarning oddiy va murakkab efirlarining olinishi. Monosaxaridlarning qaytaruvchanlik xossalari, O-glikozidlarning olinishi. Ksilit, sorbit. Aldoza va ketozalarning o‘zaro bir-biriga o‘tishi – ishqoriy muhitdagi epimerizatsiya.

12.3. Disaxaridlar (biozalar) – maltoza, sellobioza, laktoza, saxaroza. Tuzilishi va nomenklaturasi. Siklo-okso-tautomeriya. Metanoliz va gidroliz. Qaytaruvchi va qaytaruvchi bo‘lmagan disaxaridlar.

12.4. Polisaxaridlar (poliozalar). Klassifikatsiyasi va tuzilish prinsipi. Gomopolisaxaridlar - kraxmal (amiloza, amilopektin), glikogen, sellyuloza, dekstranlar, inulin.Polisaxaridlar va ularning efirlarining gidrolizi. Amiloza va sellyulozaning fazoviy tuzilishi. Polisaxaridlarning ikkqilamchi strukturasining shakllanishida vodorod bog‘larining roli. Sellyulozaning strukturaviy o‘ziga xos xususiyatlarining mexanik xossalar va kimyoviy barqarorlik bilan bog‘liqligi. Sellyulozaning hosilalari – nitratlari va atsetatlari. Metilsellyuloza, karboksimetilsellyuloza (KMS). DEAE-sellyuloza. Ularning meditsinada qo‘llanilishi va gidrolizga munosabati. Pektin moddalari, ularning tabiatda uchrashi, tuzilishi haqida tasavvur.

Geteropolisaxaridlar. Gialuron kislotasi. Xondroitinsulfatlar va ularning suyak to‘qimalarini kalsifikatsiyalanishidagi roli. Geparin va uning tuzilishi.

13. Geterotsiklik birikmalar.

13.1. Geterotsiklik birikmalar nomenklaturasining o‘ziga xosligi. Eng muhim geterotsiklik birikmalarning aromatikligi. Besh a’zoli bitta geteroatom tutgan geterotsikllar - furan, tiofen, pirrol. Geteroatomning kimyoviy tabiatiga bog‘liqbo‘lgan aromatik xossalari va o‘ziga xos xususiyatlari. Elektrofil o‘rin olish reaksiyalari. O‘rin olishdagi orientatsiya. Furan va pirrolning kislotali muhitda beqarorligi. Atsidofoblik va nitrolash, sulfolash, galogenlash reaksiyalarining unga bog‘liqbo‘lgan eksperimental sharoitlari. Furan, tetragidrofuran (TGF), furfurol, furatsillin. Pirrol. Pirrol molekulasidagi azot atomining elektron tuzilishi. Kuchli asoslar bilan tuz hosilqilishi. Pirrolni gidrogenlash – pirrolin, pirrolidin. Porfin – barqaror aromatik sistema. Gem va xlorofillning tuzilishi haqida tasavvur. Benzopirrol – indol. β - Indolsirka kislota.

13.2. Besh a’zoli ikkita geteroatom tutgan geterotsikllar (azollar) – pirazol, imidazol, oksazol, tiazol. Ularning aromatikligi, kislota – asos xossalari. Assotsiatlarni hosilqilishi, tautomeriyasi.

Imidazol, elektrofil o‘rin olish reaksiyalari va halqadagi orientatsiya. Tautomeriyasi, aromatikligi. Imidazolning hosilalari - gistidin, gistamin, benzimidazol, dibazol.

13.3. Olti a’zoli bitta geteroatom tutgan geterotsikllar. Azinlar – piridin, xinolin, izoxinolin. Asos xossalari, aromatikligi, elektrofil o‘rin olish reaksiyalari, piridin halqasidagi azot atomining dezaktivatsion ta’siri, o‘rin olishdagi orientatsiya. Nukleofil o‘rin olish reaksiyalariga kirishish qobiliyatining ortishi – gidroksi- va amin hosilalarining oliishi (CHichibabin reaksiyasi). Gidroksi- va amin hosilalarining tautomeriyasi. Piridiniy kationi. Alkilpiridiniy kationining gidrid-ion bilan ta’siri NAD⁺ kofermentining oksidlovchi-qaytaruvchi ta’sirining asosi sifatida.

Piridinning gomologlari - α-, β-, γ- pikolinlar, ularning oksidlanishi. Nikotin kislotasi va uning amidi – izonikotin kislot asi va uning gidrazidi (izoniazid). Piperidin, tuzilishi, asos xossalari.

Piridin - N – oksid va uning ishtirokida alkil- va aril-piridinlarni sintez qilish. Piridinning hosilalari – tabiiy birikmalar va dori moddalar haqida tasavvur. Xinolin va izoxinolin. Xinolin va uning ishtirokida boruvchi elektrofil va nukleofil reaksiyalar. Bishler-Napiralskiy sintezi. Xinolinning 8-gidroksi- hosilalari, ularning kompleks hosilqiluvchi xossalari.

Azinlar - piridazin, pirimidin, pirazin – geterotsiklning tuzilishi usullari. Barbitur kislotasi va uning hosilalari. Azinlar bilan piridinning kimyoviy xossalarini solishtirish. Pirimidinning eng muhimhosilalari – nuklein kislotalarning fragmentlari sifatida - uratsil, sitozin, timin. Purin – imidazol va va pirimidinning kondensirlangan sistemasi kabi. Purin yadrosining tuzilishi usullari. Purinning eng muhimhosilalari – adenin, guanin, purinli ksantin qatori alkaloidlar - kofein, teofillin, teobromin. Nukleotidlar va nuklein kislotalar haqida umumiy tasavvur.

Laboratoriya mashg‘ulotlarini tashkil etish bo‘yicha ko‘rsatma va tavsiyalar

Laboratoriya mashg‘ulotlarida talabalar kimyoviy idish va asbob-uskunalar (kolbalar, ekstraksiya voronkalari, kolonkalar, sovutgichlar, termostat, quritish shkafi, shisha filtrlar, magnit aralashtirgich, rotor bug‘latgich), organik moddalarni sintez qilish va tozalash usullari, organik moddalarning reaksiyalari bo‘yicha tajribalar o‘tkazish bo‘yicha amaliy ko‘nikma va malakalarga ega bo‘ladilar.

Laboratoriya ishlari bo‘yicha tavsiya etilayotgan mavzular:

1. 
   Organik kimyo laboratoriyasida ishlash qoidalari.
   
   1. 
      Laboratoriyada rioya qilinishi kerak bo‘ladigan texnika xavfsizligi qoidalari. Zaharli, oson alangalanadigan va portlovchi moddalar bilan ishlash qoidalari. Kuyganda, yong‘in chiqqanda, zaharlanganda va boshqa ko‘ngilsiz hodisalar ro‘y berganda birinchi yordam ko‘rsatish.
      
   2. 
      Organik kimyo laboratoriyasida ishlatiladigan asosiy kimyoviy idishlar, ularni yuvish va quritish. Eritmalarni chayqatish (ekstraksiya), va aralashtirish. Standart asboblar va ularni yig‘ish. Organik kimyodagi reaksiyalarga doir muolajalar – haydash, quruqhaydash, qaynatish, ekstraksiya qilish, fraksiyalash, vakuumda haydash, liofil quritish, dializ.
      
   3. 
      Organik kimyoga doir asosiy adabiyotlar – Kimyo referativ jurnali (Referativnыy jurnal ximiya, RJX), ChemicalAbstracts, CA - va ulardan foydalanish. Kimyoga doir internet saytlari bilan tanishish va ulardan foydalanish (Ximik.ru, ChemPort, Izbrannыe nauchnыe jurnalы va boshqalar).
      
2. 
   Organik moddalarni tozalash usullari – qayta kristallash, haydash, ekstraksiyalash.
   
   1. 
      Moddalarni qayta kristallga tushirish usuli bilan tozalash. Ekstraksiya usuli yordamida moddalarni ajratish. Sublimatsiya. Aralashmalarni haydash usuli bilan ajratish.
      
   2. 
      Organik moddalarni tozalashda va tahlil qilishda xromatografiya usullari – kolonkali xromatografiya usuli yordamida aralashma moddalarni ajratish, gaz-suyuqlik xromatorafiyasi (GSX) yordamida aralashmalarni tahlil etish, yuqori effektiv suyuqlik xromatorafiyasi (YUESX) yordamida aralashmalarni tahlil etish.
      
3. 
   Organik moddalarning muhim konstantalarini aniqlash, ularning tuzilishini aniqlashda fizik-kimyoviy usullardan foydalanish.
   
   1. 
      Moddalarning suyuqlanish temperaturasini aniqlash. Moddalarning qaynash temperaturasini aniqlash. Eritmaning nisbiy zichligini aniqlash.
      
   2. 
      Organik moddalarning IK-, UF-spektrlari va ulardan olinadigan informatsiyani tahlil eta olish. YAMR-spektrlari va mass-spektrlar haqida umumiy tasavvur. Signallarning o‘rni, kimyoviy siljish, signallar soni.
      
4. 
   Organik moddalarning sifat va miqdor analizi.
   
   1. 
      Organik moddalar tarkibidagi uglerod va vodorodni aniqlash. Azot va oltingugurtni aniqlash. Galoidlarni aniqlash.
      
   2. 
      Organik moddalarning miqdor analizi, uglerod va vodorodni aniqlash. Azot miqdorini yarim mikrometod yordamida aniqlash (Dyuma usuli).
      
5. 
   To‘yingan uglevodorodlar (alkanlar).
   
   1. 
      Metanning olinishi va xossalari. Metanning yuqori temperaturada kislorodda oksidlanishi. YUqori (suyuq) alkanlarning xossalarini metanning xossalari bilan taqqoslash. Alkanlarning oksidlanishi. Alkanlarga konsentrlangan kislotalar ta’siri. Kerosin va benzinning yonish temperaturasi.
      
   2. 
      Sikloalkanlar. Siklopropan va siklogeksanning olinishi va xossalari.
      
6. 
   To‘yinmagan uglevodorodlar – alkenlar, dienlar va alkinlar.
   
   1. 
      Etilenning olinishi va xossalari. Etilenning suvda eruvchanligi. Etilenga bromning birikishi. Etilenning ishqor iy muhitda oksidlanishi. Etilenning kislotali muhitda oksidlanishi. Alkenlarga konsentrlangan sulfat kislotaning ta’siri. Alkenlarning konsentrlangan nitrat kislota bilan ta’siri.
      
   2. 
      Atsetilenning olinishi va xossalari. Metall atsetilenidlarning hosilqilinishi va xossalari. Atsetilenga suvning birikishi (Kucherov reaksiyasi).
      
   3. 
      Kauchuk va rezinaning xossalari. Polietilenning xossalari. Polimetilmetakrilatning depolimerlanishi. Metilmetakrilatning polimerlanishi. Metakril kislotaning olinishi va xossalari. Polistirolning depolmerlanishi. Fenol va formaldegidning kondensatlanish reaksiyasi.
      
7. 
   Uglevodorodlarning galogenli hosilalari (galogenalkanlar).
   
   1. 
      Etilbromidning olinishi. Etil yodidning olinishi. Etil xlorid hosilqilish. Xlorli ohak va etil spirtidan xloroform olish. Yodoformning olinishi. Xloroformning tozaligini tekshirish. Xloroformning ishqor eritmasi bilan ta’siri. Galogenalkanlarning aktivligini tekshirib ko‘rish.
      

8. 
   Aromatik uglevodorodlar.
   
   1. 
      Aromatik birikmalarga xos rangli reaksiya. Benzoy kislotadan benzol olish. Natriy benzoatdan benzol olish. Etilbenzolning olinishi. Benzol va uning gomologlarining fizik xossalari. Benzolga bromli suvning ta’siri. Benzolga oksidlovchilarning ta’siri. Benzol gomologlarining oksidlanishi.
      
   2. 
      Benzol qatorining galogenli hosilalari. Benzol va toluolning bromlanishi. Benzol va toluolning bromlanishiga katalizatorlarning ta’siri. Aromatik uglevodorodlarning nur ta’sirida bromlanishi. Stirolning bromlanishi (fenilbrometanning olinishi). Arilgalogenidlar va aralkilgalogenidlardagi galogen atomlarining harakatchanligini taqqoslash.
      
   3. 
      Benzol qatorining sulfohosilalari. Benzol uning gomologlariningsulfolanishi. Benzolsulfokislota natriyli tuzining olinishi. p-Toluolsulfokislota natriyli tuzining olinishi.
      
   4. 
      Benzol qatorining nitrohosilalari. Nitrobenzolning olinishi. Dinitrobenzolning olinishi. Nitrogruppaga xos reaksiya. o- va p-Nitrotoluollarning olinishi. 2,4-Dinitrotoluolning olinishi. Nitrotoluollarga xos reaksiya.
      
9. 
   Bir atomli spirtlar (alkanollar, alkogollar).
   
   1. 
      Spirtlarni identifikatsiya qilish. Spirtlarning suvda eruvchanligini taqqoslash. Spirtlarning indikatorlarga munosabati. Etil spirtini suvsizlantirish. Alkogolyat hosilqilish va uning gidrolizi. Spirtlarning oksidlanishi - CuO bilan oksidlash, KMnO₄ bilan oksidlash, xromli aralashma bilan oksidlash. Spirtlarning sifat reaksiyalari (Lukas probasi – birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarni identifikatsiya etish). Denije probasi - uchlamchi spirtlarni identifikatsiya etish.
      
   2. 
      Oddiy va murakkab efirlar. Sulfat kislotaning murakkab etil efirining olinishi. Dietil efirning olinishi. Dietil efirning tozaligini tekshirish. Sirka etil efirini hosilqilish. Sirka izoamil efirini hosilqilish. Etil nitritning olinishi. Dietil efirning kislotalar bilan ta’siri. Dietil efirning xossalari. Murakkab efirlarning gidrolizi.
      
   3. 
      Ikki va ko‘p atomli spirtlar. Ko‘p atomli spirtlarning kompleks hosilqilishi.
      
   4. 
      To‘yinmagan uglevodorodlarning spirtlari – vinil spirti.
      
   5. 
      Fenollar va aromatik spirtlar. Fenollarning suvda eruvchanligi. Fenolyatlarning hosilbo‘lishi va suvda parchalanishi. Fenollarga xos sifat reaksiyalar – temir (ІІІ) xlorid bilan reaksiyasi, nitrit kislota bilan reaksiyasi, kumush nitrat bilan reaksiyasi, o‘yuvchi natriy bilan reaksiyasi. Fenollarning oksidlanishi. Fenolning brom bilan reaksiyasi. o- va p-Nitrofenollarning olinishi. Fenol-formaldegid smolaning olinishi. p-Nitrozofenolning olinishi. Fenolning benzoil xlorid bilan reaksiyasi.
      
10. 
    Oksobirikmalar – aldegid va ketonlar.
    
    1. 
       Spirtlarni degidrogenlab aldegidlarni olish (chumoli va sirka aldegidlarini olish). Etil spirtini oksidlab sirka aldegidini olish. Karbonil gruppaga xos reaksiyalar – «kumush ko‘zgu» reaksiyasi, mis kuporosi bilan reaksiyasi, Shiff reaktivi (fuksinsulfit kislota) bilan reaksiyasi, yodning kaliy yodiddagi eritmasi bilan reaksiyasi. Chumoli aldegidning polimerlanishi. Sirka aldegidining aldol kondensatsiyasi. Chumoli aldegidning ammiak bilan reaksiyasi.
       
    2. 
       Atsetonning olinishi va xossalari. Atsetonning bromlanishi. Atsetoksimning olinishi. Atsetonning natriy gidrosulfit bilan ta’siri.
       
11. 
    Karbon kislotalar.
    
    1. 
       Alifatik monokarbon kislotalar va ularning tuzlarining suvda eruvchanligi. Karbon kislotalarning kuchini taqqoslash. Xloroformdan chumoli kislota olish. Chumoli kislotaning oksidlanishi (dekarboqsillanishi). Chumoli kislotaning simobli tuzining parchalanishi. Sirka kislotasining olinishi. Sirka kislotasining xossalari. Yuqori molekulyar karbon kislotalarning olinishi va xossalari.
       
    2. 
       Alifatik monokarbon kislotalarning hosilalari. Atsetilxloridning suv bilan ta’siri (gidroliz). Atsetilxloridga spirtlarning ta’siri (alkogoliz). Sirka angidridinig suv bilan ta’siri. Sirka angidridinig ishqor bilan ta’siri. Sirka angidridinig spirt bilan ta’siri (spirtni atsillash). Mochevina va uning tuzining suvda eruvchanligi. Mochevinaning gidrolizi. Mochevinaning parchalanishi. Biuret reaksiyasi. Mochevinaning formaldegid bilan kondensatlanishi.
       
    3. 
       Alifatik dikarbon kislotalar. Natriy oksalatning olinishi. Oksalat va malon kislotalarning qizdirilganda parchalanishi. Oksalat kislotaning konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda parchalanishi. Oksalat kislotaning kompleks tuzini hosilqilish. Oksalat kislotaning kaliy permangant bilan oksidlanishi.
       
    4. 
       To‘yinmagan monokarbon kislotalar. To‘yinmagan monokarbon kislotalarga bromning birikishi. Olein kislotaning oksidlanishi. Jigar kislotaning xossalari. Olein kislotaning izomerlanishi.
       
    5. 
       Aromatik karbon kislotalar. Toluoldan benzoy kislota olish. Natriy benzoatdan benzoy kislota olish. Benzoy kislotaning xossalari. Benzoy kislotaning oksidlanishi. Kaliy benzoatning olinishi. Temir benzoatning olinishi. Salitsil kislotaning sublimatlanishi va parchalanishi. Etil salitsilatning olinishi. Benzoy va salitsil kislotalarning xossalarini takkoslash. Benzoy va salitsil kislotalarning brom bilan reaksiyasi. Benzoy va salitsil kislotalarning ionlanish darajasini taqqoslash. Salitsil kislotaning olinishi. Salolda erkin gidroqsil borligini isbotlash. Gall kislotaning xossalari. Ftal angidridining olinishi. Fenolftaleinning olinishi.
       

12. 
    Alifatik va aromatik aminlar, nitrobirikmalar.
    
    1. 
       Alifatik aminlar. Metil va etilaminning olinishi. Atsetamiddan metil va etilaminning olinishi. Aminlarga nitrit kislotaning ta’siri. Aminosirka kislotaga nitrit kislotaning ta’siri. To‘rtlamchi ammoniyli asos hosilqilish va uni Gofman usuli bo‘yicha parchalash.
       
    2. 
       Aromatik aminlar. Anilinning olinishi. Anilinning va anilin tuzlarining suvda eruvchanligi. Anilinda asos xossalari borligini isbotlash. Anilinga xos sifat reaksiyalar. Anilinning bromlanishi. Anilinning izonitril reaksiyasi. Anilinning formaldegid bilan reaksiyasi. Atsetanilidning hosilbo‘lishi. Sulfanil kislotaning olinishi. Benzilidenanilinning hosilbo‘lishi. Anilinni diazotirlash. Anilinli sariq bo‘yoqning hosil bo‘lishi.
       
    3. 
       Alifatik va aromatik nitrobirikmalar.
       
    4. 
       Alifatik nitrobirikmalar. Nitrometanning olinishi. Nitrometanning xossalari.
       
    5. 
       Aromatik nitrobirikmalar (karang: 8.4. Benzol qatorining nitrohosilalari).
       
13.