Циклопарафинлар ва аренлар

Физик хусусиятлари. Ароматик углеводородлар асосан суюқликлар бўлиб, кам ҳолатларда қаттиқ ҳолда мавжуд бўладилар. Ўткир хидга эга. Қайнаш ҳарорати тегишли тўйинган углеводородларникига қараганда юқори. Масалан, бензол 80,1⁰С да, гексан эса 68,8⁰С қайнайди. Бир хил радикалли изомер алкилбензолларнинг қайнаш ҳароратлари бир-биридан кам фарқ қилади. Ароматик углеводород молекуляр массасининг ҳар бир –СН₂-гуруҳига ортиши унинг қайнаш ҳароратини ўртача 30⁰С га ортишига сабаб бўлади. Ароматик углеводородларнинг зичлиги ва синдириш кўрсаткичлари ациклик ва алициклик бирикмаларникига нисбатан катта. Ароматик углеводородлар сувда деярли эримайдилар.

Номи	Формула	t°.суюқ., °C	t°.қай., °C	d4^20
Бензол	C6H6	+5,5	80,1	0,8790
Толуол (метилбензол)	С6Н5СH3	-95,0	110,6	0,8669
Этилбензол	С6Н5С2H5	-95,0	136,2	0,8670
Ксилол (диметилбензол)	С6Н4(СH3)2
орто-		-25,18	144,41	0,8802
мета-		-47,87	139,10	0,8642
пара-		13,26	138,35	0,8611
Пропилбензол	С6Н5(CH2)2CH3	-99,0	159,20	0,8610
Кумол (изопропилбензол)	C6H5CH(CH3)2	-96,0	152,39	0,8618
Стирол (винилбензол)	С6Н5CH=СН2	-30,6	145,2	0,9060

Кимёвий хоссалари. Ароматик углеводородлар бирикиш жараёнларига қийинчилик билан, алмашиниш жараёнларига осон киришадилар, бензол ҳалқаси оксидловчилар таъсирига ўта чидамли.
1) Бирикиш реакциялари. Ароматик углеводородларга водород юқори ҳароратда (300⁰С), босим (200-300 атм) ва Ni, Pt, ёки Pd катализаторлари иштирокида бирикиб, тегишли циклоалканларни ҳосил қилади:

2) Ультрабинафша нур таъсирида бензол 3 молекула хлор ёки бромни бириктириб олиб, гексагалоген бензолни ҳосил қилади. Гексагалоген бензол қиздирилганда симметрик тригалогенбензолга айланади:



3) Тўйинмаган бирикмаларга ўхшаш бензол ҳам озон билан озонидларни ҳосил қилади. Ҳосил бўлган триозонидга сув билан таъсир этирилганда 3 молекула глиоксалга парчаланади:

Юқоридаги учта реакция бензолнинг тўйинмаган бирикма эканлигини исботлайди.
4) Алмашиниш реакциялари. Бензол ва унинг гамологлари галогенлаш, нитролаш, сульфолаш, алкиллаш, ациллаш, каби реакцияларга осон кириша оладилар. Бу реакциялар катализаторлар иштирокида электорфил алмашиниш механизми орқали уч босқичда содир бўлади.
Галогенлаш. Бензолга темир-(III)-хлорид (АlСl₃, FeСl₃, АlВr₃) катализатори иштирокида хлор ёки бром билан таъсир этилганда бензолдаги водородлар кетма-кет галоген атомига алмашина боради. Алмашиниш йўналтириш қоидасига мувофиқ боради.


5) Нитролаш. Бензол ва унинг гомологларига 50-60⁰С да концентрланган нитрат ва сульфат кислоталар аралашмаси билан таъсир этилганда ароматик нитробирикмлар ҳосил бўлади:

6) Сульфолаш реакцияси. Ароматик углеводородларга масса улуши 65% дан юқори бўлган сульфат кислота билан таъсир этилганда тегишли сульфокислоталар ҳосил бўлади:

Юқоридаги учта реакция ароматик углеводородларнинг қолган синф бирикмаларидан фарқлайди.
7) Оксидланиш реакцияси. Бензол ҳалқаси оксидловчилар таъсирига ўта чидамли. Оддий шароитда бензолга калийперманганат, водород пероксид, хром аралашмаси каби оксидловчилар таъсир этмайди. Бензол катализатор иштирокида юқори ҳароратда ҳаво кислороди билан оксидланганда малеин ангидиридини ҳосил қилади:

Бензолнинг гомологлари осон оксидланадилар. Масалан, толуол калий перманганатнинг сувдаги эритмаси билан қўшиб қиздирилганда бензой кислота ҳосил қилади:

Агар бензол ҳалқасида нормал тузилишга эга бўлган узун радикал бўлса, бундай моддани оксидлаш натижасида охирги маҳсулот сифатида фақат бензой кислота ҳосил бўлади:



+ 4KMnO₄  + K₂CO₃ + 4MnO₂ + 2H₂O + KOH

Бензол ҳалқасида бир неча радикал бўлса, бундай моддаларни оксидлаш натижасида тегишли кўп асосли кислоталар ҳосил бўлади:

Агар бензол ҳалқасидаги радикалларда иккиламчи ёки учламчи углерод атомлари бўлса, бундай бирикмаларни оксидлаш натижасида гидропероксидлар ҳосил бўлади:

Ҳосил бўлган гидропероксидларни парчалаб саноатда ацетон, фенол, резоллар олинади.