Циклопарафинлар ва аренлар

3 – Дарс

ЦИКЛОПАРАФИНЛАР ВА АРЕНЛАР

ЦИКЛОПАРАФИНЛАР ВА АРЕНЛАР –

Циклоалканлар (циклопаpафинлар, нафтенлар, цикланлар, полиметиленлар) кабоциклик бирикмалар синфига мансуб бўлиб, С_nH_2n умумий формула билан ифодаланади. Бу ерда n3 бўлиши шарт. Циклоалканларни циклопарафинлар ёки нафтенлар, цикланлар деб ҳам аталади. 1883 йил Марковников томонидан Баку нефти таркибидан ажратиб олинган ва янги синф моддалар сифатида нафтенлар деб номланган.

Тузилиши. Изомерияси. Циклоалканларнинг номи тегишли тўйинган углеводородлар номи олдига цикло- олд қўшимчаси қўшиб ҳосил қилинади.

Циклоалканлар изомерларининг сони тегишли тенг углерод атомлари тутган алканлар изомерлари сонидан бир неча марта кўп. Бунга сабаб, уларда структура (тузилиш) изомерияси билан бир қаторда изомериянинг бошқа турларини ҳам мавжудлигидадир.

Масалан: С₆Н₁₄ таркибли алканлар учун бешта изомер мавжуд бўлса, С₆Н₁₂ таркибли циклоалканлар учун мавжуд бўладиган изомерларнинг сони 10 дан ортиқдир.


Агар ҳалқада битта ўринбосар бўлса, ундай бирикмалар учун стериоизомерия мавжуд бўлмайди. Икки алмашган циклоалканларда геометрик ва оптик изомерлар мавжуд бўлади. Масалан, буни 1,2-диметил циклопропан мисолида кўрадиган бўлсак:

Икки алмашган барча циклоалканлар учун (геминаль тузилишга эга бўлганларидан ташқари) геометрик изомерия мавжуд бўлади.
Олиниш усуллари. Циклоалканлар нефт таркибида бўлади. Уларни синтетик усуллар ёрдамида ҳам олиш мумкин:
1) Дигалогеналканлардан галоген атомларини рух металли ёрдамида тортиб олинганда циклоалканлар ҳосил бўлади:

2) Галогенкарбонилли бирикмалардан галогенводородни тортиб олиш орқали циклоалканлар олинади:

3) Икки асосли карбон кислоталар кальцийли ёки барийли тузларини қуруқ ҳайдаш ва ҳосил бўлган циклик кетонни қайтариш орқали циклоалканлар олинади.

4) Циклоалканлар саноатда асосан ароматик углеводородларни каталитик қайтариш, ацетилен ёки диен углеводородларидан олинади:

Ароматик углеводородларни қайтариб циклоалканлар олиш жараёни 200-300 атм босими остида боради.
Кейинги йилларда полшалик олима Ружечка икки асосли карбон кислоталарнинг торийли тузларини қуруқ хайдаш оркали ҳалқасида 30 ва ундан ортиқ углерод атоми сақлаган ёпиқ занжирли бирикмаларни синтез қилиб олди.