Bir va ko’p atomli spirtlar reja: Bir va ko’p atomli spirtlarlarning gomologik qatori Nomlanishi va izomeriyasi

Ba’zi alkanollarning fizikaviy doimiyliklari

Nomi	Formulasi	Suyuq. harorati, ^0C	Qaynash harorati, ^0C	Zichligi, d420, g/sm^3	100g. suvda eruvchanligi, gramm
Metanol Etanol 1-Propanol 1-Butanol 2-Metil-1-propanol 2-Butanol 2-metil-2-propanol 1-Pentanol 1-Geksanol 1-Geptanol 1-Oktanol 1-Oktadekanol	CH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3(CH2)3OH (CH3)2CHCH2OH   CH3CH(OH)C2H5 (CH3)3COH   CH3(CH2)4OH CH3(CH2)5OH CH3(CH2)6OH CH3(CH2)7OH CH3(CH2)17OH	-97,8 -117,3 -127,0 -89,5 -108   -114 25,5   -78,5 -52 -34 -16 59,5	64,4 78,4 97,2 117,7 107,9   99,5 83,0   138 155,8 176,3 194,0 210,5(15 mm. sim. ustuni)	0,792 0,789 0,804 0,810 0,802   0,808 0,788   0,817 0,820 0,822 0,827 0,805	∞ ∞ ∞ 7,9 10,2   12,5 ∞   2,3 0,6 0,2 0,05 0

Spirt molekulalarining gaz fazasiga o‘tishida, ya’ni spirtning qaynashida molekulalararo vodorod bog‘larini uzish uchun qo‘shimcha energiya talab qilinadi. Spirtlar suvda eriganda suv va spirtlarning qutblangan molekulalari orasida ham vodorod bog‘lanish sodir bo‘ladi.

Kimyoviy xossalari

1.Kislota-asos xossalari. Alkanollar neytral moddalar bo‘lib, yaqqol ifodalangan asosli va kislotali xossalarga ega emas. Spirtlar kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, oksoniy tuzlarini hosil qiladi:

Alkil guruhlarining +I-effekti ta’sirida alkanollarning asoslik xossalari quyidagi tartibda oshib boradi:

CH₃OH < birlamchi spirtlar < ikkilamchi spirtlar < uchlamchi spirtlar

Gidroksil guruhining almashinishi bilan boradigan reaksiyalar.

Bu reaksiyalar natijasida alkanollarning turli hosilalari yoki alkenlar olinadi.

A. Alkanollarga vodorod galogenid kislotalarning ta’siri:

Reaksiya qaytar bo‘lgani uchun uni amalga oshirishda spirtga to‘yinguncha quruq vodorod galogenid yuboriladi yoki spirt galogenid kislotaning konsentrlangan eritmasi bilan suv tortib oluvchi reagentlar ishtirokida qizdiriladi. Ba’zan reaksiyalarda HBr o‘rniga uning tuzlari (KBr, NaBr) va konsentrlangan sulfat kislota ishlatiladi, chunki ajralib chiqayotgan HBr faol ta’sir qiladi:

H₂SO₄ + KBr → HBr + KHSO₄

R–OH + HBr → R–Br + H₂O

Alkanolning tuzilishi va galogenid kislotalardagi galogenlarning tabiatiga qarab, reaksiya tezligi turlicha bo‘ladi va quyidagi tartibda kamayadi:

HI > HBr > HCl > HF R₃COH > R₂CHOH > RCH₂OH

Reaksiyaga kirishish qobiliyati kichik bo‘lgan HCl birlamchi va ikkilamchi spirtlar bilan faqat ZnCl₂ ishtirokida qizdirilganda reaksiyaga kirishishi mumkin:

Birlamchi spirtlar kons. H₂SO₄ bilan qizdirilganda, reaksiya harorati hamda spirt va H₂SO₄ ning nisbati (1:1 yoki 1:2)ga qarab, asosan ichki molekulyar degidratlanish mahsulotlari (alkenlar) yoki molekulalararo degidratlanish mahsulotlari (oddiy efirlar) hosil bo‘ladi. Masalan, etanol degidratlanganda dastlab etiloksoniy sulfat (I) hosil bo‘ladi. I suvni ajratib, etilsulfat (II)ga aylanadi. II dan sulfat kislota molekulasi ichki molekulyar ajralsa etilen, molekulalararo ajralganda esa dietil efir hosil bo‘ladi:

Ikkilamchi spirtlar 60-70 % li H₂SO₄ bilan 90-100⁰C da yoki 85% li H₃PO₄ bilan 160-170⁰C da qizdirilganda degidratlanadi. Reaksiyalar Zaytsev qoidasiga binoan boradi, ya’ni termodinamik barqaror alken hosil bo‘ladi:

Uchlamchi spirtlarni 20-50 % li sulfat kislotada 85-100⁰C da degidratlash mumkin: