Nazorat savollari:
1. Uglevodlar qanday reaksiyalarga kirishadilar?
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
H
O
O
O
H
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
O
O
O
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
H
O
O
O
H
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
156
2. Zanjirni uzaytirish va qisqartirish reaksiyalari qanday amalga
oshiriladi?
3. Karbonil guruhini asosiy reaksiyalarini sanab o’ting.
4. Gidroksil guruhlari qanday reaksiyalarga kirishadilar?
5. Oligosaxaridlarni tushunchasini bering.
6. Polisaxaridlarni tushunchasini bering.
7. Polisaxarid strukturasini aniqlash usullarini ta’riflab bering.
5-Bob. Lipidlar kimyosi.
5.1.Lipidlar tuzilishi va xossalari.
Reja:
1. Lipidlarni gidrolizlanuvchi fraksiyasi.
2. Yog’ kislotalar turlari.
3. Fosfolipidlar.
4. Lipidlar tarkibidagi quyi molekulyar birikmalar.
Tayanch iboralar: triglitseridlar, sterinlar, yog’ kislotalari,
fosfolipidlar, aminospirt xolin, membranalar, sintez, gidroliz,
sovunlanish reaksiyasi.
Muammoli vaziyat: Fosfolipid ishqoriy gidrolizi natijasida hosil
bo’ladigan moddalarni to’liq kimyoviy formulalarini yozib
chiqing.
Lipidlar gidrolizlanadigan va gidrolizga uchramaydigan
fraksiyalardan iborat bo’ladi. Birinchi fraksiyasini neytral yog’lar
tashkil etadi, ular triglitseridlar deb ataladi. Ikkinchi fraksiyani
lipoidlar yoki yog’simon moddalar deydilar.
Lipidlarning asosiy qismi triglitseridlardan (I) iborat bo’ladi.
Ularning gidrolizi natijasida gliserin(II) va sovun(III) hosil bo’ladi.
157
NaOH
H
2
O, t
0
+ RCOONa + R'COONa + R"COONa
CH
2
CH
2
CH
O
COR
O
COR
O
COR''
CH
2
CH
2
CH
OH
OH
OH
I II III
Yog’-moy tarkibiga kiruvchi kislotalar uchtadan o’n sakkiztagacha
uglerod atomi tutadi. С6 dan boshlab uglerod soni juft bo’ladi. Yog’
kislotalarini eng keng tarqalganlari qatoriga palmitin(С16),
stearin(С18) kislotalar kiradi. Jami yuzdan ortiq yog’ kislotalar
ajratib olingan.
Nomlanishi. Trigliseridlarni nomlari yog’ kislotalarining
nomlaridan kelib chiqadi. Masalan, I formulasida R = R
= R
=
stearin kislota qoldig’i bo’lganda yog’ tristearat(IV) deb nomlanadi.
Boshqa holat: R = olein kislota qoldig’i R
= palmitin kislota
qoldig’i R
= stearin kislota qoldig’i. Bunda yog’ning nomi
glitseriloleopalmitostearat bo’ladi.
Tarqalishi. Hayvon yog’lari qizdirib eritib olinadi. O’simlik
urug’laridan yanchib siqib va ekstraktsiya usulida olinadi. Sintez
usulida ham olinishi mumkin(Bertlo, 1854; Vyurs, 1859).
+ 3 C
17
H
35
COOAg
CH
2
Br
CH
2
Br
CHBr
CH
2
CH
2
CH
O
COC
17
H
35
O
COC
17
H
35
O
COC
17
H
35
IV
Qo’y va mol yog’lari normal sharoitda qattiq, sariyog’ yumshoq,
o’simlik va baliq moylari suyuq bo’ladi. To’yingan kislotalar
(palmitin va stearin) qoldig’i ko’p bo’lganda yog’lar qattiq bo’ladi.
To’yinmagan kislotalar (olein, linol, linolen) miqdori ko’p bo’lganda
moy suyuq bo’ladi.
Gidroliz soni. 1 gramm yog’ni gidrolizi natijasida hosil
bo’lgan alifatik kislotalarni neytrallash uchun sarflangan o’yuvchi
kaliyning miligrammda o’lchangan miqdori gidroliz soni deyiladi.
158
Yod soni. 100 gramm yog’ga birikadigan yodning grammdagi
miqdori yod soni deyiladi. Yod soni qancha yuqori bo’lsa,
to’yinmagan yog’ kislota tarkbida shuncha ko’p qo’shbog’lar
bo’ladi.
Fosfolipidlar. Fosfolipidlar ayrim adabiyotlarda fosfatidlar
deyiladi. Ular lipoidlar qatoriga kiritiladi. Ularning tarkibida glitserin
va yog’ kislotalarini qoldiqlaridan tashqari fosfat kislota va
xolinning qoldiqlari uchraydi.
lisetin
CH
CH
2
O
O
COC
17
H
35
COC
17
H
33
4H
2
O
CH
2
- CH
2
-N (CH
3
)
3
CH
2
O
P
O
O
O
NaOH
+
gliserin + fosfat kislota
stearin kislota + olein kislota +
xolin
Lipoidlar tarkibiga fosfolipidlar va glikolipidlardan tashqari
bir qator quyi molekulyar birikmalar ham kiradi. Ulardan steroid
tuzilishli sterinlar, terpenlar, azotli asoslar, siklik va asiklik spirtlar
muhim ahamiyatga ega. Sterinlar zoosterin(hayvon organizmidan),
fitosterin(o’simliklardan)
va
mikosterin(zamburug’lardan)larga
bo’linadi. Sterinlarning birinchi vakili xolesterin(V) hisoblanadi. U
1815 yili Shevrel tomonidan kashf etilgan. Kimyoviy tuzilishi 1934
yili isbotlangan. Tirik organizmning deyarli barcha qismlarida
mavjud. Jumladan markaziy nerv sistema, periferik nerv sistema, teri
yog’larida, buyrakda uchraydi. O’t pufagi toshlari 90% ga
xolesterindan iborat bo’ladi. Aterosklerozda (V) qon tomirlari
devorchalarida to’planib ularning mo’rtligiga sabab bo’ladi.
Xolesterinning normal me'yori 1 litr qonda 5 millimoldan ortmasligi
lozim.
159
HO
H
H
H
H
H
V
Oxirgi ma’lumotlarga ko’ra yurak qon-tomir tizimi kasalliklariga
faqatgina xolesterin emas, balki triglitseridlarning miqdorini ortishi
asosiy sabab bo’lishi ta’kidlanmoqda.
Do'stlaringiz bilan baham: |