Bioorganik kimyo

                 
4.2. Oligosaxaridlar va  polisaxaridlar.  
 
Reja 
1. 
Oligosaxarid tushunchasi.  
2. 
Polisaxaridlar ta’rifi va nomenklaturasi. 
3. 
Polisaxaridlarni tuzilishini o’rganish uslublari. 
 
Tayanch 
iboralar: 
oligosaxarid, 
polisaxarid, 
sellyuloza, 
kraxmal, glikogen, xitin. 
*  Muammoli  vaziyat:  glyukozaning  tritil  va  benziliden  hosilalarini 
hosil qiling, reaksiya sharoitini ko’rsating.  
          
         Oligosaxaridlar  deganda  10  tagacha  monosaxarid  tutgan 
molekulaga  aytiladi.    Ayrim  adabiyotlarda  glikoprotein  tarkibidagi 
uglevod  qismini  ham  oligosaxarid  deyilmoqda.  Ularda  15-20  ta 
monosaxarid    uchraydi.  Demak,  asosan  10  tagacha,  lekin  istisno 

---

 
151 
tariqasida  20  tagacha  monosaxarid  tutgan  molekulalar  oligosaxarid 
deb ataladi. 
Saxaroza  -  o’simliklarda  ko’p  uchraydi.  Masalan,  u  asosan 
shakar qamishidan olinib, qamish shakari deb ham yuritiladi. Saxaroza 
lavlagida  ham  ko’p  miqdorda  bo’ladi.  Shuning  uchun  uni  sanoatda 
asosan  shakar  qamishi  va  lavlagidan  olinadi.  Saxaroza  shirin  tahmga 
ega,  u  suvda  yaxshi  eriydi,  burish  burchagi 
  
 
 
 
 
      
 
.  Saxaroza 
gidrolizga  uchratilsa  glyukoza  va  fruktoza  monosaxaridlarini  beradi, 
hosil  bo’lgan  glyukoza  o’ngga,  fruktoza  esa  chapga  buradi,  chapga 
burish  burchagi  kuchli  bo’lgani  uchun  ular  eritmasining  aralashmasi 
chapga buradi. Bunday gidrolizni inversiya jarayoni deb ham ataladi. 
  
 
Bu jarayonni amalga oshiruvchi enzimni invertaza, hosil bo’lgan 
glyukoza  va  fruktozalar  aralashmasini  -  invert  qandi  deb  ataladi. 
Saxaroza  feling  suyuqligini  qaytarmaydi  va  fenilgidrazin  bilan 
tahsirlashmaydi.  U  juda  yaxshi  kristallanadi,  T
suyuq
.
 
 
       (
 
)-
Saxarozani  suyultirilgan  suvli  kislota  yoki  invertaza  (drojjadan 
olingan)  fermenti  bilan  gidrolizga  uchratilsa  teng  miqdordagi  D-(
 
)-
glyukoza  va  D-(-)-fruktozalar  hosil  bo’ladi.  Demak,  saxaroza  bir 
molekula  D-(
 
)-glyukoza  va  bir  molekula  D-(-)-fruktozadan  tuzilgan 
deb  hisoblash  mumkin.  Hosil  bo’lgan  glyukoza  va  fruktoza 
aralashmasini  xromatografiya  yo’li  bilan  aniqlash  va  ajratib  olish 
mumkin.   
 
 
 
 
 
 
 
Maltoza  -  solod  qandi,  kraxmalga  diastatik  fermentni  ta’sir 
ettirib  olinadi.  Bu  ferment  arpa  va  solod  urug’larining    yangi 
ko’kargan  o’simtalarida  ko’p  bo’ladi.  Maltoza  ikki  molekula 
glyukozadan tuzilgan bo’lib, uning bittasi boshqa molekulasi  bilan  4-
holati  bo’yicha 

-glikozid  tipida  bog’langan.  Maltoza  Feling 
suyuqligini  qaytaradi,  gidrazon  va  ozazon  hosil  qiladi.  Maltoza 
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
H
H
H
OH
HO

---

 
152 
maltaza  enzimi  (achitqilarda,  mog’or  zambrug’larida  uchraydi) 
ta’sirda  glyukozagacha  parchalanadi.  Maltoza 

-  va   

-shakl 
ko’rinishlarda  mavjud   
  
 
 
 
 
     va 
 
   

.  Shuning  uchun 
eritmada  mutarotatsiyaga  uchraydi  va 
 
  
 
 
 
 
    

  bo’ladi.  Bu 
dalillar  shuni  ko’rsatadiki,  (
 
)-maltoza  karbonil  guruhini  reaksiyaga 
qobiliyatli  poluasetal  holatda  tutadi.  Bunday  karbonil  guruhi  uning 
molekulasida  bitta  bo’ladi.  Maltoza  suvli  kislota  eritmasi  bilan 
gidrolizga    uchratilsa  yoki  unga  achitqidan  olingan  maltaza  fermenti 
ta’sir  ettirilsa  to’liq       
 
            ga  aylanadi.  Demak, 
 
 
             hosil  bo’lgan       
 
              molekulasi 
xromatografik  metod  bilan  aniqlanadi  va  ikkita  D-(
 
)-glyukozadan 
tuzilgan deb qarash mumkin bo’ladi. 
 
 
 
Laktoza  -  sut  qandi.  Bu  disaxarid  sutda  bo’ladi,  uni  sutning 
shirin  zardobidan  kristallab  olinadi.  Laktozaga  kislota  va  fermentlar 
ta’sir ettirilsa glyukozaga va galaktozaga parchalanadi. Laktoza 

- va 

-  shaklda  bo’ladi,  burish  burchagi
 
  
 
 
 
 
      
 
   Laktoza  Feling 
suyuqligini qaytaradi. U shirin ta’mga ega va yosh organizmlar uchun 
to’yimli ozuqa vazifasini bajaradi. Laktozani kislotali yoki enzimatik 
gidroliz  qilishdan  hosil  bo’lgan  glyukoza  va  galaktozalarni  aniqlash 
uchun xromatografik metoddan foydalaniladi. 
 
 
 
 
Sellobioza.  Bu  disaxarid  oktaasetat  ko’rinishida  sellyulozadan 
uni  sirka  angidridi  va  konsentrlangan  sulfat  kislotasi  ta’sirida 
gidrolizga  uchratib  olingan  (Skraup  va  Kyoning,  Franshimon).  Erkin 
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
OH
C
O
OH
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
OH
C
O
OH
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
H
H
OH
OH
C
O
OH
C
O
OH
CH
2
OH
O

---

 
153 
holatdagi  sellobioza  yaxshi  kristallanadi,  suvda  yaxshi  eriydi,  spirtda 
yomon  eriydi, 
 
  
 
 
 
 
      
 
   U  qaytaruvchi  hisoblanadi,  ozazon 
beradi.  Uni  kislota  yoki  enzim  (sellobioz)  ta’sirida  qaynatilsa 
glyukozagacha  parchalanadi.  Sellobioza  hayvonot  va  o’simliklar 
dunyosida ko’p tarqalgan. Uning solod, arpa va javdar  urug’larining 
o’simtalarida,  o’rik  danagi  mag’zida  va  shilliqqurtlarning  qorin 
shiralarida ham borligi aniqlangan. 
 
 
Tregaloza  -  yosh  zambrug’larda  uchraydi,  qaytaruvchanlik 
xususiyati  yo’q,  kislotali  yoki  fermentativ  (maltaza  bilan)  gidrolizga 
uchratilsa  faqat  D-glyukozani  hosil  qiladi.  Tregalozaning  uchta 
izomeri 
mavjud: 

,

-Tregaloza, 
asosan 
zambrug’lardan 
olingan,
 
  
 
 
 
 
    
 
;  Izotregaloza  (

,

),
  
 
 
       
 
,  sintetik 
yo’l bilan olingan; Neotregaloza (

,

), sintetik ravishda olingan. 
           Polisaxaridlar 
(glikanlar) 
monosaxaridlarning 
polikondensatlanishi natijasida hosil bo’ladigan polimerlar.  
          Gomopolisaxaridlar bir tur monomerdan iborat bo’ladi. 
Kraxmal.  U  hayotda  katta  rol  o’ynaydi.  Kraxmal  o’simliklar 
zahirasidagi  uglevodi  hisoblanadi.  Kraxmal  boshoqli  o’simliklarning 
donida,  boshqa  o’simliklarning    urug’ida,  kartoshkaning  hosilida 
to’planadi. Eng oddiy enzimatik gidroliz natijasida eriydigan oligo- va 
mono-saxaridlarga  (maltoza,  glyukoza)  aylanadi.  Ular  shu  holatda 
o’simliklarning  o’sishida  uning  tuzilishi  va  energiyasi  uchun 
sarflanadi. Kraxmalning  suvda eriydigan amiloza deb ataluvchi qismi 
ham  bor  (20%)  -  buni  eruvchi  kraxmal  deb  ataladi.  Amilozaga  yod 
ta’sir qilinsa ko’k-binafsha rang beradi. Amilopektin degan qismi ham 
bor  (80%).  U  sovuq  suvda  erimaydi.  Issiq  suvda  yopishqoq  yelim 
hosil  qiladi.  Yodda  qizil  rang  beradi.  Kraxmal  molekulasining  bir 
qismi: 
 
O
OH
H
CH2OH
H
H
O
H
H
O
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
OH
O
O
O OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
O H
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
O
O
O
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
H
O
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
OH
O
O
O H
H
OH
H
H
CH
2
H
OH
O

---

 
154 
Kraxmal asosiy oziq mahsuloti hisoblanadi va organizm uchun asosiy 
energiya manbai bo’lib xizmat qiladi.
 
Amiloza glyukoza  monomerini 
har  xil  darajada  polimerlangan  (n
 
20000-200000)  tarmoqlanmagan 
yoki 
kam 
tarmoqlangan 
zanjirlaridan 
iborat 
gomologlari 
aralashmasidan tuzilgan bo’ladi.  
 
 
          Amilopektin 
esa 
amilozadan 
farqli 
ravishda, 
kattaroq 
molekulyar  massaga  ega  bo’lib  (100000  dan  1000000  gacha),  juda 
shoxlangan molekulaga egadir. 
 
 
Glikogen. 
Glikogen 
ham 
D-glyukozaning 

       -
glyukozamin  bog’lanishidan  hosil  bo’ladi,  ammo  undagi  asosiy 
zanjirga
 

       - 
holatda 
ulangan 
yon 
shoxchalar, 
amilopektindagidan  ancha  zichroq  joylashgan  bo’ladi.  Glikogenning 
tuzilishidagi  asosiy  farqlardan  biri,  unda  kraxmaldagiga  o’xshash 
spiral  holdagi  tuzilish  yo’q.  Glikogen  molekulasi  yanada  shoxlangan 
va shuning uchun uning tuzilishi yanada ochiqroq. 
Sellyuloza.  U    o’simliklar    tana  hujayralarining  asosi 
hisoblanadi. Tabiiy toza sellyulozaning molekulyar massasi 20000000 
dan kam bo’lmaydi. Undagi glyukozid qoldiqlarining soni 10000 dan 
ortiq bo’ladi. Sellyuloza asosan yog’ochdan va paxtadan olinadi. 
O
H
H
HO
H
H
H
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H
H
HO
HO
H
H
H
OH
O
O
OH
H
H
H
HO
H
H
O
OH
n
CH
2
CH
2
OH
O
H
H
HO
H
H
H
OH
O
OH
H
H
H
HO
H
H
O
O
O
O
O
O
H
H
HO
H
H
H
OH
O
OH
H
H
H
HO
H
H
O
CH
2
OH
CH
2
OH

---

 
155