Bioorganik kimyo

Nazorat savollari: 
1. Uglevodlar qanday reaksiyalarga kirishadilar? 
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
H
O
O
O
H
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
O
O
O
OH
H
CH2OH
H
H
OH
H
H
O
O
O
H
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH

---

 
156 
2.  Zanjirni  uzaytirish  va  qisqartirish  reaksiyalari  qanday  amalga 
oshiriladi? 
3. Karbonil guruhini asosiy reaksiyalarini sanab o’ting. 
4. Gidroksil guruhlari qanday reaksiyalarga kirishadilar? 
5. Oligosaxaridlarni tushunchasini bering. 
6. Polisaxaridlarni tushunchasini bering. 
7. Polisaxarid strukturasini aniqlash usullarini ta’riflab bering. 
 
 
5-Bob. Lipidlar kimyosi. 
5.1.Lipidlar tuzilishi va xossalari. 
                                                        
Reja: 
1. Lipidlarni  gidrolizlanuvchi  fraksiyasi. 
2. Yog’ kislotalar turlari.  
3. Fosfolipidlar. 
4. Lipidlar tarkibidagi quyi molekulyar birikmalar. 
 
Tayanch  iboralar:  triglitseridlar,  sterinlar,  yog’  kislotalari, 
fosfolipidlar, aminospirt xolin, membranalar, sintez, gidroliz, 
sovunlanish reaksiyasi. 

  Muammoli vaziyat: Fosfolipid ishqoriy gidrolizi natijasida hosil 
bo’ladigan  moddalarni  to’liq  kimyoviy  formulalarini  yozib 
chiqing. 
            Lipidlar  gidrolizlanadigan  va  gidrolizga  uchramaydigan 
fraksiyalardan iborat bo’ladi. Birinchi fraksiyasini neytral yog’lar 
tashkil  etadi,  ular  triglitseridlar    deb  ataladi.  Ikkinchi  fraksiyani 
lipoidlar yoki yog’simon moddalar deydilar.  
           Lipidlarning  asosiy  qismi  triglitseridlardan  (I)  iborat  bo’ladi. 
Ularning  gidrolizi natijasida gliserin(II) va sovun(III) hosil bo’ladi.  
 

---

 
157 
NaOH
H
2
O, t 
0
+  RCOONa  +  R'COONa  +  R"COONa
CH
2
CH
2
CH
O
COR
O
COR
O
COR''
CH
2
CH
2
CH
OH
OH
OH
                     I                                            II                                  III         
 
Yog’-moy  tarkibiga  kiruvchi  kislotalar    uchtadan  o’n  sakkiztagacha 
uglerod atomi  tutadi. С6 dan boshlab uglerod soni juft bo’ladi. Yog’ 
kislotalarini  eng  keng  tarqalganlari  qatoriga  palmitin(С16), 
stearin(С18)  kislotalar  kiradi.  Jami  yuzdan  ortiq  yog’    kislotalar  
ajratib olingan.  
          Nomlanishi.  Trigliseridlarni  nomlari  yog’  kislotalarining 
nomlaridan  kelib  chiqadi.  Masalan,  I  formulasida    R  =  R

  =  R

  = 
stearin kislota qoldig’i  bo’lganda yog’ tristearat(IV) deb nomlanadi. 
Boshqa  holat:  R  =  olein  kislota  qoldig’i      R

  =  palmitin  kislota 
qoldig’i    R

  =  stearin  kislota  qoldig’i.    Bunda  yog’ning  nomi 
glitseriloleopalmitostearat bo’ladi.   
           Tarqalishi.  Hayvon    yog’lari  qizdirib  eritib  olinadi.  O’simlik 
urug’laridan  yanchib  siqib  va  ekstraktsiya  usulida  olinadi.  Sintez 
usulida ham olinishi mumkin(Bertlo, 1854; Vyurs, 1859).  
 
+ 3 C
17
H
35
 COOAg
CH
2
Br
CH
2
Br
CHBr
CH
2
CH
2
CH
O
COC
17
H
35
O
COC
17
H
35
O
COC
17
H
35
 
                                                               IV 
  
Qo’y  va  mol  yog’lari  normal  sharoitda  qattiq,  sariyog’  yumshoq, 
o’simlik  va  baliq  moylari  suyuq  bo’ladi.  To’yingan  kislotalar 
(palmitin va stearin)  qoldig’i ko’p  bo’lganda yog’lar qattiq bo’ladi. 
To’yinmagan  kislotalar (olein, linol, linolen) miqdori ko’p bo’lganda 
moy suyuq bo’ladi.  
            Gidroliz  soni.  1  gramm  yog’ni  gidrolizi  natijasida  hosil 
bo’lgan  alifatik  kislotalarni  neytrallash  uchun  sarflangan  o’yuvchi 
kaliyning miligrammda o’lchangan miqdori gidroliz soni deyiladi. 

---

 
158 
            Yod soni. 100 gramm yog’ga birikadigan yodning grammdagi 
miqdori  yod  soni  deyiladi.  Yod  soni  qancha  yuqori  bo’lsa, 
to’yinmagan  yog’  kislota  tarkbida  shuncha  ko’p    qo’shbog’lar 
bo’ladi.  
            Fosfolipidlar.  Fosfolipidlar  ayrim  adabiyotlarda  fosfatidlar 
deyiladi. Ular lipoidlar qatoriga kiritiladi. Ularning tarkibida glitserin 
va  yog’  kislotalarini    qoldiqlaridan  tashqari    fosfat  kislota  va 
xolinning qoldiqlari uchraydi.   
 
                                                     lisetin      
   
CH
CH
2
O
O
COC
17
H
35
COC
17
H
33
4H
2
O
CH
2
 - CH
2
 -N (CH
3
)
3
CH
2
O
P
O
O
O
NaOH
+
      gliserin + fosfat kislota
 stearin kislota +  olein kislota +                                
xolin
       
 
             Lipoidlar  tarkibiga  fosfolipidlar  va  glikolipidlardan  tashqari 
bir  qator  quyi  molekulyar  birikmalar  ham  kiradi.  Ulardan  steroid 
tuzilishli  sterinlar,  terpenlar,  azotli  asoslar,  siklik  va  asiklik  spirtlar 
muhim  ahamiyatga  ega.  Sterinlar  zoosterin(hayvon  organizmidan), 
fitosterin(o’simliklardan) 
va 
mikosterin(zamburug’lardan)larga 
bo’linadi.  Sterinlarning birinchi vakili  xolesterin(V) hisoblanadi. U 
1815  yili  Shevrel  tomonidan  kashf  etilgan.  Kimyoviy  tuzilishi  1934 
yili  isbotlangan.  Tirik  organizmning  deyarli  barcha  qismlarida 
mavjud. Jumladan markaziy nerv sistema, periferik nerv sistema, teri 
yog’larida,  buyrakda      uchraydi.  O’t  pufagi  toshlari  90%  ga 
xolesterindan  iborat  bo’ladi.  Aterosklerozda  (V)  qon  tomirlari 
devorchalarida    to’planib  ularning  mo’rtligiga  sabab  bo’ladi. 
Xolesterinning  normal  me'yori 1 litr qonda 5 millimoldan ortmasligi 
lozim.  

---

 
159 
HO
H
H
H
H
H
V 
Oxirgi  ma’lumotlarga  ko’ra    yurak  qon-tomir  tizimi  kasalliklariga 
faqatgina  xolesterin  emas,  balki  triglitseridlarning  miqdorini  ortishi 
asosiy sabab bo’lishi ta’kidlanmoqda.