Bioorganik kimyo

tuzilishini  isbotlagan.    Jarayon  quyidagi  bosqichlardan  iborat 
bo’lgan.  
 

 
  
 
               
 
            
 
      
 
     
 
            
ga massa ortadi.  
Xulosa: glyukoza besh atomli spirt; ulardan biri – birlamchi spirt 
guruhi. 

 
  
 
               
 
             
 
  
 
    
 
   
 
        
      
 
       
Xulosa:  glyukon  kislotasi  hosil  bo’lishi  aldegid  guruhi 
mavjudligini ko’rsatadi. 

 
  
 
               
 
               
 
   
 
       
 
 
 
 
     

---

 
143 
Xulosa: 
N-kapron 
kislotani  hosil 
bo’lishi  glyukoza 
molekulasida  normal,  tarmoqlanmagan  olti  uglerodli  zanjir 
mavjudligini ko’rsatadi.  

 
  
 
               
 
                
 
   
 
        
      
 
                
         
Xulosa:  aldegid  guruhi  chekkada  joylashgani  takroran 
isbotlanadi. 
 
       Piranoza  halqasi  karbonil  guruhini  C5,  furanoza  esa  C4  atomi 
bilan ta’siri natijasida hosil bo’ladilar.  
CHO
OH
H
H
HO
OH
H
OH
H
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
C
OH
H
H
HO
OH
H
H
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
H
OH
O
I
II
 
D-glyukozaning Fisher formulasi (halqa-zanjir tautomerlari) 
   
          Aldegidlarni  spirtlar  bilan  asetal  hamda  yarimasetal  va 
ketonlarni spirtlar bilan ketal hamda yarimketal hosil qilish qobiliyati 
natijasida  monosaxaridlarning  zanjirli  shakli  halqali  shaklga  o’tishi 
kuzatiladi.  Bu  shakllar  bir-biriga  o’tishi    tautomeriya  hodisasiga  xos 
bo’ladi.  Shuning  uchun    I 
 
  II    muvozanat  halqa  -  zanjir 
tautomeriyasi deb ataladi. Bunda C1 dagi aldegid(ketozalarda C2 dagi 
keton)    guruhining  uglerodi  C5  dagi    gidroksil  bilan(yoki  C4  dagi) 
yarimasetal bog’lanish hosil qiladi.       
        Monosaxaridlarni  halqali  shakllari  Xeuors  tomonidan  taklif 
etilgan perspektiv formulalar orqali namoyon etiladilar. 
 

---

 
144 
2
4
5
6
1
3
HO
O
H
H
HO
H
HO
OH
H
H
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
 
               Zamonaviy formulasi                          Xeuors formulasi 
 
Bundan  namoyon  bo’ladiki,  aldoza  karbonil  va  gidroksil  guruhlari 
ta’siri natijasida C1 atomda yangi asimmetrik markaz hosil bo’lib, har 
bir  monomer  uchun  bir  juft  stereomerlarni(anomer)  paydo  bo’lishiga 
olib  keladi.  C1  va  C5(monosaxaridni  D-  yoki  L-qatorlarga 
mansubligini  belgilovchi  oxirgi  asimmetrik  uglerod  atomida)  bir  xil 
konfiguratsiyaga ega anomer 

-anomer, bu ikki atomda qarama-qarshi 
konfiguratsiyaga  ega  stereomer 

-anomer  deyiladi.  Shu  qoidaga 
asosan  C1  bo’yicha  aldoza  hosilalari 

-yoki 

-anomerlarga  tegishli 
bo’ladi.  Odatda  eritmada  bir  monosaxaridni  dinamik  muvozanatda 
bo’lgan ikki tautomer shakllari mavjud bo’ladi, toza izomerni burilish 
burchagi    eritilgan  zahoti  o’lchanganda  muvozanatga  erishgan  
holatidagi  burchakdan  keskin  farq  qiladi.  Buni  eritmani  solishtirma 
buruvchanlik  qiymatini  o’zgarishi  bilan  aniqlasa  bo’ladi.  Oddiy 
sharoitlarda  muvozanat 

-va 

-piranozalar  orasida  kuzatiladi.  Halqa 
ochilib-yopilib turishi natijasida barqaror muvozanatni tashkil qiluvchi 
aralashmani  burilish  burchagi  aniqlanadi.  Ana  shu  voqeani